22:05
Lois ist verwundert, als sie feststellt, dass in ihrem Lieblings-Coffee-Shop regelmäßig der "Gast der Woche" gekürt wird. Allerdings wurde sie bisher noch nie ausgewählt, obwohl sie dort jeden Tag ihren Kaffee kauft, bei den Angestellten sehr beliebt ist, da sie immer ein großzügiges Trinkgeld gibt, und stets mit einem Lächeln begrüßt wird. Kurzerhand tut sie alles dafür, endlich diese Auszeichnung zu ergattern. Ihr Plan hat jedoch so seine Tücken ...
22:30
Auf der Suche nach neuem Lesestoff für die Vorschule stößt Stewie auf ein Buch, in dem ihm Streiche erklärt werden. Er ist sofort begeistert von der Idee, seinem Rivalen Doug eins auszuwischen und lockt ihn in die Falle. Die Lehrerin der beiden Kinder ist davon allerdings überhaupt nicht angetan, weshalb Stewie in den Arrest gesteckt wird. Dort verändert er sich stark. Peter hat derweil mit seinem neuen und fiesen Boss zu kämpfen.
22:55
Als Chris aus der Jugendpfadfindergruppe geworfen wird, lädt Peter die ganze Familie zu einem Besuch nach New York in den Big Apple ein, um seinen niedergeschlagenen Sohn wieder aufzumuntern. Doch als Peter falsch abbiegt, landen sie in einem urwüchsigen amerikanischen Casino. Dort aber gerät Lois in einen Spielrausch und betätigt den Spielautomat leider einmal zu viel. Peter muss nun all seine Fantasie aufwenden, um zu beweisen, dass er ein gebürtiger Amerikaner ist.
23:20
Verantwortungsvoller Auftrag für Familie Simpson: Mr. Burns muss zu einem Gesundheits-Check in die Klinik, und Homer soll mit seinen Lieben auf dessen Haus aufpassen. Die Dolce Vita als reicher Mann kostet Homer in vollen Zügen aus und lässt eine Party auf Burns' Yacht steigen. Dummerweise wird das Schiff von Piraten überfallen, und Homer hat Schwierigkeiten, sich in Sicherheit zu bringen ... Währenddessen bringen Marge und Lisa Mr. Burns' Villa auf Hochglanz ...
23:45
Sensation auf dem Jahrmarkt: Das Wunderpferd Duncan tritt dort als Turmspringer auf. Ausgerechnet dieses Wundertier will Wiggum eines Tages ins Schlachthaus bringen. Das können die Simpsons nicht zulassen; sie nehmen Duncan bei sich auf. Homer nimmt mit ihm an Rennen teil - und tatsächlich gewinnt Duncan einen Preis nach dem anderen. Die gegnerischen Jockeys versuchen, Homer zu erpressen, damit das Superrennpferd nicht mehr an den Start geht. Doch Homer bleibt cool.