20:40
Es ist Halloween und für Jake steht seine jährliche Wette mit Captain Holt an. Bis Mitternacht hat der Detective Zeit, die Armbanduhr von Holt an sich zu nehmen. Zusammen mit dem Team und einem Taschendieb, glaubt Jake, den perfekten Plan zu haben - bis auf einmal alles aus dem Ruder läuft. Zur gleichen Zeit muss sich Terry mit Gina rumärgern, die ihre Arbeit ständig für ihre Tanzgruppe ausfallen lässt.
21:05
Das 99. Revier steht unter Verdacht, einen Maulwurf in seinen Reihen zu haben. Jake findet das lächerlich - bis er selbst zum Hauptverdächtigen wird. Um einer Suspendierung zu entgehen, versucht der Detective mit Holts Hilfe, den wahren Spion aus dem Team zu entlarven. Terry und Rosa müssen in der Zwischenzeit in einem Drogenfall verdeckt ermitteln.
21:35
Jake lernt Sophia kennen und scheint in ihr eine Seelenverwandte gefunden zu haben. Alles läuft perfekt, bis der Detective erfährt, dass sie die Anwältin eines Tatverdächtigen ist. Zu seiner Feindin erklärt, möchte Jake nun um jeden Preis den Fall gegen Sophia gewinnen. Auf dem Revier versucht Rosa währenddessen Amy davon zu überzeugen, als Gewerkschaftsvertreterin zu kandidieren.
22:00
In "WWE SmackDown" treffen die WWE-Superstars im Ring aufeinander.