20:15
Ein dramatischer Einsatz bringt Cruz in eine gefährliche Situation, als er einen Piloten aus einem absturzgefährdeten Kleinflugzeug rettet. Der gerettete Mann, ein wohlhabender Investor, zeigt Interesse an Cruz' Erfindung, dem Slamigan, was zu unerwarteten Komplikationen führt. Währenddessen planen Gallo, Ritter und Violet eine Ehrung für Mouch, und Severide steht vor einer wichtigen Entscheidung bezüglich seiner Beziehung zu Kidd.
21:05
Ein dramatischer Tauch-Einsatz bringt Squad 3 in Lebensgefahr, als sie in einem sinkenden Boot eingeschlossen werden. Währenddessen sorgt die Verlobung von Severide und Kidd für Aufregung im Team, und Casey erhält eine überraschende Antwort von Brett. Boden steht vor einer Karriereentscheidung, die seine Zukunft bei Firehouse 51 beeinflussen könnte.
22:00
Auf den Docks von Boston wird eine junge Frau, Melissa Black, gefunden, die mit einem Eispickel erstochen wurde - das Markenzeichen des skrupellosen und berüchtigten Mafiabosses Paddy Doyle. Für Maura wird der Fall zum Problem, da sie erst vor kurzem erfahren hat, dass Paddy Doyle ihr Vater ist. Die Ermittlungen werden jedoch jäh unterbrochen, als Paddy Doyle mit einer Schussverletzung zu Maura gebracht wird.
23:00
Ein Häftling wird kurz vor seiner Entlassung ermordet, daher werden Maura und Jane zum Gefängnis gerufen. Dort blickt Jane ihrem schlimmsten Albtraum ins Auge: Charles Hoyt. Bei der scheinbar letzten Begegnung berichtet er Jane von früheren Morden. Allerdings spricht er in Rätseln und Maura vermutet, dass seine Geständnisse auch Morphium-Fantasien sein könnten. Doch Jane kennt ihren Peiniger und beginnt zu ermitteln.