Kurz vor seiner Hochzeit weigert sich Teddy die Wohnung seiner Tochter zu finanzieren. Charlie hilft Courtney finanziell und beide landen wieder im Bett, obwohl sie zuvor mit ihm Schluss gemacht hat.
Bei der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy wollen sich Charlie und Courtney auf seinem Zimmer vergnügen, doch sie sind nicht alleine. Im Bett liegt der tote Teddy mit heruntergelassenen Hosen.
Bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber lernt Charlie die um einige Jahre ältere Angie kennen. Charlie findet die Autorin für Lebensberatung äußerst anziehend, doch auch Alan ist von ihr angetan.
Nach seiner Psychologin sucht Charlie bei seiner älteren Freundin Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Als Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte trifft, ist das Chaos perfekt.
Während die anderen unterwegs sind, bleibt Fran zuhause, um auf Gracie aufzupassen, die sich mit ihrem Freund Willy verabredet hat. Zu Frans Überraschung findet sie in Willys Nanny, dem gutaussehenden Kurt, schnell einen guten Freund, hält sie ihn doch für schwul. Nachdem sie etliche intime Details mit ihm ausgetauscht hat, muss sie zu ihrem Entsetzen erfahren, dass Kurt auf Frauen steht.
C.C. muss für ein paar Tage ihre Wohnung räumen und kann ihren Hund nirgends unterbringen. Kurzerhand bietet Fran an, ihn bei den Sheffields aufzunehmen und auf ihn aufzupassen. Als die Künstlerin Shari Lewis mit ihrer Handpuppe Lamb Chop bei den Sheffields vorbeischaut, um mit Maxwell einen Deal auszuhandeln, ist Fran völlig aus dem Häuschen, verliert dabei aber den Hund etwas aus den Augen.
Fran schlägt vor, dass sich Maggie in ihrem Alter einen Nebenjob suchen könnte, um Verantwortung zu lernen. Tatsächlich schlägt sich die Schülerin als Aushilfe in einem Krankenhaus hervorragend, doch als sie mit ihrem neuen Freund ihren Jahrestag feiern will, soll Fran für einen Tag im Krankenhaus für sie einspringen, ohne dass jemand etwas davon mitbekommt, allen voran ihr Vater Mr. Sheffield.
Niles ist ein hervorragender Sänger, hat aus seinem Talent aber nie etwas gemacht. Als in Mr. Sheffields neuester Produktion ein Schauspieler ausfällt, schlägt Fran vor, dass Niles die Rolle übernehmen könnte, während ihre Schwester vorübergehend als Köchin einspringen würde. Tatsächlich lässt sich Maxwell auf diese Idee ein, doch schon bald fliegen zwischen Fran und ihrer Schwester die Fetzen.
Maggie will unbedingt am Kusswettbewerb des Countrysängers Billy Ray Cyrus teilnehmen, denn die Gewinnerin darf auf das Cover seines neuen Albums. Während Fran versucht, das Selbstbewusstsein ihres Schützlings zu stärken und ihren Chef bezirzt, Maggie an dem Wettbewerb teilnehmen zu lassen, steht sie bald vor viel größeren Problemen: Sie hat selbst den Star geküsst und den Wettbewerb gewonnen.
Fran wird klar, dass ihr Leben als Nanny spätestens in dem Moment vorbei sein dürfte, wenn Gracie einmal von zuhause auszieht. Während sie sich Sorgen macht, was dann mit ihr geschieht, hat ihr Chef dafür im Moment keinen Kopf, denn er leidet an einer schrecklichen Erkältung. Bei der Ruhestandsparty ihrer Freundin Mona schaut Fran zu tief ins Glas und landet schließlich bei Maxwell im Bett.
Fran lernt bei den Sheffields die junge Schauspielerin Mary Ruth kennen, die bislang wenig Erfolg im Leben hatte. Als sie auch von Maxwell keinen Job erhält, bietet Fran ihr an, sie in ihrem Schönheitssalon unterzubringen, damit sie ein wenig Geld verdient. Tatsächlich bekommt Mary Ruth den Job, doch schon bald mischt sie sich in das Leben ihres Chefs ein und setzt damit ihre Stelle aufs Spiel.
Maxwell ist sehr stolz darauf, dass sich in seinem Besitz ein kleines handgeschriebenes Manuskript von Shakespeare befindet, das nun ausgestellt werden soll. Als Fran für ihren Chef ein paar Besorgungen machen soll, verwechselt sie die Einkaufsliste auf seinem Schreibtisch mit dem wertvollen Stück Papier und nimmt es mit in den Park, wo sie und Brighton ausgeraubt werden.
Seit Jahren pflegt Fran eine Brieffreundschaft mit einem Mann, hat ihm aber immer wieder Lügenmärchen über sich aufgetischt. Als er in einem seiner Briefe aus heiterem Himmel ankündigt, dass er nach New York kommt und sich mit ihr treffen will, macht sie sich Sorgen, dass er von ihr enttäuscht sein könnte. Maxwell versucht, die aufgeregte Nanny zu beruhigen und begleitet sie zu ihrem Date.
C.C.s Bruder Noel kommt zu Besuch und ist von Fran und ihrer direkten Art wenig begeistert. Dennoch wettet der College-Professor mit C.C., dass er aus dem ungebildeten Kindermädchen mit ein wenig Nachhilfe eine Person machen könnte, die den Aufnahmetest bei der Quizshow "Jeopardy" besteht. Die ahnungslose Fran freut sich erst einmal, dass der gebildete Noel so viel Zeit mit ihr verbringen will.
Will muss eine ethische Entscheidung treffen, die seine lebenslange Freundschaft mit Philip gefährdet.
Will wird von einer schönen Frau bedrängt - einer Freundin von Lisa. Ashley ist besorgt, denn ihr Freund ist recht dumm.
Will, Jazz und Carlton sind gezwungen, ihre Differenzen zu klären, als sie in einem Aufzug stecken bleiben.
Will und Lisa's Hochzeitstag ist da, aber ein anderes Paar steht im Rampenlicht.
Will's Versuch, ein Flambé zu machen, geht in Rauch und Flammen auf, bevor Phil's Chef zum Essen kommt.
Will ersetzt Carlton als Hilary's Talentbucher für ihre TV-Talkshow. Phil ist der Richter in einer sensationellen Hollywood-Verhandlung.
Will versucht, Hilary von einer Erkältung zu heilen, bevor sie eine Besprechung mit einem Sponsor hat. Carlton ersetzt Phil als Redner am "Karriere-Tag" in Ashley's Schule. Mit deprimierenden Ergebnissen...
Carlton hat am Abend von Ashley's großem Fest ein wichtiges Aufnahmegespräch fürs College.
Will und Hilary interviewen ein Jury-Mitglied, das von Phil's Verhandlung ausgeschlossen wurde - und es hat nichts Gutes über Phil zu sagen.
Will und Carlton werden in einer kompromittierenden Situation ertappt, als sie mit zwei hübschen Intellektuellen auf ein Doppel-Date gehen.
Die Trickbetrüger Roy und Frank sichern sich ihren Lebensunterhalt, indem sie anderen Menschen das Geld aus der Tasche ziehen. Als Roy, der schon immer unter Zwangsstörungen gelitten hat, ohne Psychiater nicht mehr auskommt, lernt er dank dessen Hilfe seine 14-jährige Tochter Angela kennen. Die junge Dame zieht umgehend bei ihm ein und stellt das Leben des Kriminellen bald auf den Kopf.
Caroline und Max haben eine Katze gefunden und kümmern sich um den Streuner. Während Max das Kätzchen am liebsten behalten würde, versucht Caroline, ihre Freundin davon zu überzeugen, dass sie für das Tier ein besseres Zuhause finden sollten. Gerade als die beiden beschlossen haben, das Tier in einer wohlhabenden Gegend auszusetzen, wendet sich das Schicksal des Kätzchens.
Um das Geschäft im Cupcake-Laden weiter anzukurbeln, will Caroline eine professionelle Espressomaschine anschaffen. Nachdem die beiden dank Oleg recht günstig an eine Profimaschine gekommen sind, müssen sie feststellen, dass die Bedienung der Maschine gar nicht so leicht ist. Um zu lernen, wie man perfekten Kaffee braut, wollen die beiden einen Probetag in einem Coffeeshop arbeiten.
Caroline erfährt, wieso schlagartig niemand mehr Max' Cupcakes kaufen möchte. Ganz Manhattan ist den Cronuts verfallen (halb Croissant, halb Donut), dem neuesten Schrei in der Backwelt. Bei dem Versuch, wieder Kunden in ihren Cupcake-Laden zu locken, erfinden die beiden durch puren Zufall selbst ein neues Gebäck: Cake Fries.
Caroline darf sich vom gemeinsamen Geld mit Max neue Extensions kaufen, weil sie ihre alten langsam verliert. Da sich die ehemalige Millionärstochter anschließend schuldig fühlt, möchte sie Max eine Freude machen und besorgt ihr einen neuen Kissenbezug. Unerwarteterweise freut Max sich jedoch kein bisschen, sondern trauert ihrem alten Bezug hinterher, der längst der Wohlfahrt gespendet wurde.
Han hat seiner Mutter die Fotos des Gesichts einer Stripperin geschickt, um ihr und seiner Familie in Korea weiszumachen, dass er in Amerika eine Freundin habe. Als Hans Mutter ihren Besuch ankündigt, hat Han plötzlich ein Problem. Er fleht Caroline und Max an, die Frau zu finden und sie davon zu überzeugen, einen Abend lang seine Freundin zu spielen.
Caroline hat eine Verabredung mit dem hübschen Surfer Mark in einem der angesagtesten Restaurants der Stadt. Als der sie am Abend jedoch versetzt, beschließt die ehemals reiche Blondine, die so schwer zu ergatternde Reservierung nicht einfach verfallen zu lassen, sondern stattdessen mit Max essen zu gehen. In der Tat ist das Restaurant etwas ganz Besonderes.
Da Max und Caroline es vor lauter Arbeit nicht mehr schaffen, ihre Wohnung sauberzuhalten, engagieren die beiden eine Putzfrau. Der guten Dame fällt ein Prospekt der angesehenen Konditorenschule von Manhattan in die Hände, das Max gut versteckt glaubte. Während Max der festen Überzeugung ist, sowieso keine Chance zu haben, ist Caroline begeistert und will ihre Freundin dort umgehend anmelden.
Max hat einen Platz an der angesehenen Konditorenschule von Manhattan ergattert und versucht angestrengt, an ihrem ersten Schultag einen guten Eindruck zu hinterlassen. Das ist jedoch gar nicht so einfach. Caroline, die indes im Sekretariat der Schule arbeiten kann, versucht mit einem hübschen Outfit Max' Ausbilder Nicolas zu beeindrucken, in den sie sich Hals über Kopf verliebt hat.
Während eines turbulenten Familientreffens passiert Dan Burns etwas, woran keiner mehr geglaubt hat - am wenigsten er selbst: Der verwitwete Autor und Vater dreier Töchter verliebt sich. Doch leider ist seine Traumfrau die neue Freundin seines Bruders, die wiederum mehr als nur Sympathie für Dan empfindet. Zwischen Schmetterlingen im Bauch, Herzschmerz und dem ganz normalen Familienwahnsinn erlebt Dan eine chaotische Liebesgeschichte, die einige Hindernisse überwinden muss ...
Charlie entzieht sich Jakes bohrenden Fragen, indem er behauptet, dieser würde möglicherweise auf eine Militärschule geschickt. Damit hat Charlie ein tolles Druckmittel entdeckt!
Chelsea wünscht sich, dass Charlie auch einmal bei ihr übernachtet. Doch der Versuch entwickelt sich zur Katastrophe, da Charlie mit der ungewohnten Umgebung nicht klarkommt.
Jake verliebt sich in Celeste, die Tochter eines neuen Nachbarn. Doch der ist streng und verfügt als Ex-Football-Profi auch über die entsprechende Überzeugungskraft. Kein leichtes Spiel für Jake.
Evelyn will ihrem Enkel Jake zwar das College finanzieren, doch es ist nicht leicht herauszufinden, welchen Beruf er ergreifen könnte. Schlimmer noch: Besitzt Jake überhaupt eine Begabung?
Überraschend stirbt Charlys Freund Andy. Bei der Beerdigung befällt Charly eine Vision seines eigenen Todes. Angewidert von seinem Verhalten beschließt er, seinen Lebenswandel sofort aufzugeben.
Aus Bequemlichkeit beginnt Alan ein Verhältnis mit seiner Vorzimmerdame Melissa. Doch als er sie zu Hause besucht, macht er Bekanntschaft mit ihrer ständig bekifften Mutter.
Judith erwartet ein Kind. Alan ist der festen Überzeugung, er sei der Vater, weil sie eine gemeinsame Nacht verbracht haben. Nun will unbedingt in die Erziehung einbezogen werden.
Als Alan 40 wird, organisiert seine Geliebte Melissa eine Party mit der ganzen Familie. Doch die Feier entwickelt sich nach und nach in eine Katastrophe.
Chelsea verlässt Charlie, da sie mit ihrer Beziehung mehr als unzufrieden ist. Kurze Zeit später kann er sie zu einer Paartherapie überreden. Doch alles kommt anders als erwartet.
Als Charlie einen freien Abend von Chelsea genießt, klopft Wanda, eine ehemalige Geliebte, an seine Tür. Sie hat nur eines im Sinn: Charlie ins Bett zu kriegen.
Während eines turbulenten Familientreffens passiert Dan Burns etwas, woran keiner mehr geglaubt hat - am wenigsten er selbst: Der verwitwete Autor und Vater dreier Töchter verliebt sich. Doch leider ist seine Traumfrau die neue Freundin seines Bruders, die wiederum mehr als nur Sympathie für Dan empfindet. Zwischen Schmetterlingen im Bauch, Herzschmerz und dem ganz normalen Familienwahnsinn erlebt Dan eine chaotische Liebesgeschichte, die einige Hindernisse überwinden muss ...
Charlie entzieht sich Jakes bohrenden Fragen, indem er behauptet, dieser würde möglicherweise auf eine Militärschule geschickt. Damit hat Charlie ein tolles Druckmittel entdeckt!
Chelsea wünscht sich, dass Charlie auch einmal bei ihr übernachtet. Doch der Versuch entwickelt sich zur Katastrophe, da Charlie mit der ungewohnten Umgebung nicht klarkommt.
Jake verliebt sich in Celeste, die Tochter eines neuen Nachbarn. Doch der ist streng und verfügt als Ex-Football-Profi auch über die entsprechende Überzeugungskraft. Kein leichtes Spiel für Jake.
Evelyn will ihrem Enkel Jake zwar das College finanzieren, doch es ist nicht leicht herauszufinden, welchen Beruf er ergreifen könnte. Schlimmer noch: Besitzt Jake überhaupt eine Begabung?
Überraschend stirbt Charlys Freund Andy. Bei der Beerdigung befällt Charly eine Vision seines eigenen Todes. Angewidert von seinem Verhalten beschließt er, seinen Lebenswandel sofort aufzugeben.
Aus Bequemlichkeit beginnt Alan ein Verhältnis mit seiner Vorzimmerdame Melissa. Doch als er sie zu Hause besucht, macht er Bekanntschaft mit ihrer ständig bekifften Mutter.