10:10
Waldens neue Freundin Kate ist in New York, um dort ihre Entwürfe zu präsentieren. Als Alan seinen Freund besucht, trifft ihn fast der Schlag: Walden ist völlig verwahrlost und macht sich Vorwürfe, Kate seine wahre Identität verschwiegen zu haben. Alan kann ihn schließlich davon überzeugen, Kate die Wahrheit zu sagen. Und so konfrontiert Walden Kate kurz vor der Modenschau mit den Tatsachen.
10:35
Nachdem Alan sich mit Lyndsey gestritten hat, verbringt die den Abend lieber mit ihrem Gynäkologen. Überraschend trifft Alan kurze Zeit später auf Herb, den Mann seiner Ex-Frau Judith, der gerade von ihr verlassen wurde. Walden leidet indes darunter, dass Kate ihn in die Wüste geschickt hat und auch sein Geschäftspartner Billy ist wieder solo. Bald finden sich alle vier Herren in Waldens Haus ein.
11:00
Jake besucht Alan und hat seine Freundin Tammy, eine 36-jährige Mutter von drei Kindern und Besitzerin eines Tattoo-Studios, im Schlepptau. Als Alan und Tammy ins Gespräch kommen, erscheint sie Alan viel vernünftiger als zunächst vermutet und er ist ein wenig beruhigter. Doch der Frieden hält nicht lange und bald schon kommt es zu einem riesengroßen Streit.
11:20
Der Valentinstag steht vor der Tür und Walden leidet nach wie vor unter Liebeskummer. Als Kate sich meldet und sich mit ihm treffen will, schöpft er neue Hoffnung. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihm nur seine Investition in ihre Modelinie zurückzahlen will. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.
11:45
Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen, auf der zufällig auch seine Exfrau Bridget ist. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf.
12:10
Ein traumatisierter Geheimagent sucht die Unterstützung einer Therapiegruppe.
13:50
Randy und Max strengt es inzwischen ein wenig an, dass Caroline bei ihren FaceTime-Verabredungen ständig als drittes Rad am Wagen dabei ist. Aus diesem Grund versucht Randy, Caroline mit einem seiner Bekannten in New York zu verkuppeln. Oleg ist entsetzt, als Sophie verlangt, dass er sein geliebtes Auto verkauft und stattdessen einen kinderfreundlichen Minivan anschafft.
14:15
Ein Hurrikan nimmt Kurs auf New York City. Caroline fürchtet, dass die Scheidungsparty, die sie für ein wohlhabendes Paar planen, in die Binsen gehen wird. Max brütet indes über der Frage, ob es zwischen ihr und Randy tatsächlich Aus ist, da er ihre Anrufe ignoriert. Und Oleg wird vor Eifersucht schier wahnsinnig, als Sophie bei dem Sturm mit dem gutaussehenden Babysitter alleine zuhause ist.
14:40
Nach dem Sturm beschließt Max, nach Los Angeles zu fahren, um Randy zurückzugewinnen. Gemeinsam mit Caroline als moralische Stütze und Han als Chauffeur macht sie sich auf den Weg an die Westküste. Es dauert nicht lange, bis Hans Auto den Geist aufgibt und die drei auf der Straße stehen. Während die drei weg sind, übernimmt Oleg das Kommando im Diner und Sophie springt als Bedienung ein.
15:05
Der Roadtrip von Max und Caroline ist eine Katastrophe. Da sie kein Geld haben, arbeiten die beiden schließlich als Kellnerinnen auf einem Boot, das nach New Orleans schippert. Max versucht immer wieder vergeblich, Randy in Texas zu erreichen. In New York haben Oleg und Sophie wesentlich mehr Erfolg. Sie bieten im Diner Ponyreiten auf Chestnut an und verdienen damit das große Geld.
15:25
Max und Caroline haben es endlich geschafft: Sie tauchen endlich am Filmset auf, an dem Randy gerade arbeitet und werden dort als Zombiedarsteller engagiert. In New York versuchen Han und Oleg derweil, die Dessert-Bar zu retten, nachdem sie den Mann, der bislang für die Baustelle verantworlich war, gefeuert haben.
15:50
Als Doug und Carrie darüber zanken, wer von ihnen als erster dem anderen seine Liebe gestanden hat, erinnern sie sich an ein denkwürdiges Thanksgiving zurück.
16:15
Doug und Carrie springen als Babysitter ein, weil ihre Freunde Deacon und Kelly überraschend zu einer Beerdigung müssen. Zunächst befürchten sie, dem Kinderhüten nicht gewachsen zu sein...
16:45
Doug und Deacon spielen sich ständig gegenseitig Streiche. Nachdem Doug Deacons Nummer in einem SM-Magazin veröffentlicht hat, nimmt Deacon grausame Rache...
17:10
Weihnachten steht vor der Tür, und Doug und Deacon suchen Geschenke für ihre Ehefrauen. Doug kauft für Carrie einen Fotoapparat für 80 Dollar, Deacon ersteht für Kelly eine günstigere Version...
17:35
Doug und Carrie sind zur Hochzeitsfeier ihrer Freunde Guy und Lisa eingeladen, haben aber keine Lust, dafür extra nach Maryland zu fahren.
18:05
Bei einer Paketzustellung sieht Doug zum ersten Mal einen HD-Fernseher und ist so angetan davon, dass er den kommenden Superbowl unbedingt auf einem HD-Gerät sehen will.
18:30
Carrie macht Doug ein Geständnis: Sie findet seinen guten Freund Deacon ausgesprochen attraktiv. Doug kann es zunächst nicht fassen, dann übermannt ihn eine rasende Eifersucht.
18:55
In einem Restaurant begegnet Doug seinem besten Freund Deacon mit einer anderen Frau - und kann es kaum fassen. Da er das Geheimnis aber unmöglich für sich behalten kann, erzählt er Carrie davon.
19:25
Bruce erwägt einen neuen Abschnitt in seiner Karriere.
19:50
Alex hilft Joyce dabei, eine Hebamme zu engagieren. Bruce begleitet Matt auf einer Fahrt im Rettungswagen.
20:15
Als Max und Caroline von ihrem Roadtrip zurückkehren, stellt Caroline fest, dass ihr die Renovierungsarbeiten in der Dessert-Bar mindestens so gut gefallen wie Bobby, der dafür verantwortlich ist. Max erfährt, dass Randy in New York im Krankenhaus liegt, und eilt an seine Seite. Und Sophie schließt sich einer Müttergruppe an, deren Mitglieder sich mehr für Partys als für ihre Babys interessieren.
20:35
Caroline ist vor ihrem ersten Date mit Bobby schrecklich aufgeregt. Als ihr jedoch klar wird, dass Max nun das erste Mal alleine in der Bar sein wird und die ganze Verantwortung tragen muss, bekommt sie kalte Füße. Sophie und Oleg beschließen, dass sie etwas ändern müssen und wieder einmal ausgehen sollten, statt immer nur zuhause zu bleiben.
21:00
Caroline bereitet sich auf ihr drittes Date mit Bobby vor und beschließt, die Sache ein wenig anzuheizen: Sie will Burlesque-Unterricht nehmen, und zwar gemeinsam mit der wenig begeisterten Max. Die hat nach ihrer Trennung von Randy nämlich beschlossen, dem Sex ein für allemal abzuschwören. Stattdessen versucht sie es mit einem neuen Hobby und begleitet Han zum Golfspielen.
21:25
Als Bobby Caroline einlädt, seine Familie kennenzulernen, ist sie fest entschlossen, einen guten ersten Eindruck zu hinterlassen. Was sie allerdings nicht erwartet hätte, ist die Begeisterung, die Bobbys Mutter und seine Schwestern nach wie vor seiner Exfreundin entgegenbringen. Zu allem Überfluss tauchen auch noch Max und die übrigen Mitarbeiter aus dem Diner auf.
21:50
Hans neuer Therapeut gibt Max den Ratschlag, dass sie endlich einmal ihre Vaterprobleme in den Griff bekommen sollte, um ihre Angst vor Nähe abzubauen. Zögerlich macht sich Max auf die Suche nach ihrem biologischen Vater, der in Rhode Island leben soll. Zum Glück hat sie ihre Freunde aus dem Diner, die sie begleiten. Oleg ist indes alarmiert, als Sophie ihn bittet, mehr im Haushalt zu helfen.
22:15
Alan zerstört Waldens Toaster und kauft einen billigen Ersatz. Walden will jedoch seinen alten Toaster zurückhaben und gerät mit Alan so in Streit, dass der auszieht und bei Lyndsey unterkommen will. Doch auch die setzt ihn schnell vor die Tür, sodass Alan bei Herb, dem einsamen Exmann seiner Exfrau Judith, einzieht. Und tatsächlich verstehen die beiden sich glänzend.
22:40
Herb bläst weiterhin Trübsal und Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Tatsächlich befolgt Herb den Ratschlag und feiert nächtelang in Waldens Strandhaus. Alan und Walden sind irgendwann so entnervt, dass sie Herb vor die Tür zu setzen. Nachdem sie längere Zeit nichts von ihm gehört haben, machen sie sich auf die Suche nach ihm - und finden ihn schließlich in einem Motel.
23:05
Jake ist zu Besuch und erzählt seinem Vater Alan, dass er mit Tammy Schluss gemacht hat. Wenig später taucht eine erboste Tammy auf und will Jake zur Rede stellen, weil er ein Verhältnis mit ihrer Tochter Ashley angefangen hat. Alan versucht zu vermitteln, doch da tauchen auch schon Ashley und deren Exfreund auf. Chaos ist da natürlich vorprogrammiert!
23:25
Lyndsey macht mit Alan Schluss. Der Verlassene ist am Boden zerstört, vor allem weil seine Exfreundin schon kurz darauf eine Verabredung mit einem anderen Mann hat. Walden überkommt unterdessen große Panik, da er nun wieder ganz allein mit Alan ist. Also unterstützt er seinen Mitbewohner selbstlos dabei, Lyndseys neuen Freund auszuspionieren und die Blondine zurückzugewinnen.
23:45
Walden überzeugt den liebeskranken Alan, sich ein neues Outfit zuzulegen und sich unter Menschen zu begeben. Tatsächlich lernt Alan beim Ausgehen Meghan kennen, deren reicher Mann Victor im Wachkoma in einem Rollstuhl sitzt - und verliebt sich in sie. Als Meghan an ihrem Hochzeitstag Victor auf der Terrasse abstellt, um mit Alan ein Schäferstündchen zu verbringen, hat das fatale Folgen.