Bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung von Waldens Mutter Robin entdeckt Alan die Schauspielerin Lynda Carter, die mit der Serie "Wonder Woman" bekannt wurde. Nachdem er Walden bekniet, ihn mit Lynda bekannt zu machen, die eine gute Freundin der Familie Schmidt ist, lädt Walden Lynda sowie seine Mutter zum Abendessen ein.
Wieder einmal ist es Jenny gelungen, eine Frau aufzureißen, während Walden und Alan leer ausgehen. Als die Männer den Abend in der Bar schon abschreiben wollen, lernen sie doch noch zwei Frauen kennen, die sich für den nächsten Abend mit ihnen verabreden. Gerade als Alan glaubt, bei einer der beiden landen zu können, kommt ihm plötzlich eine eifersüchtige Lyndsey in die Quere.
Larry hat einen Privatdetektiv engagiert, der Lyndsey beschatten soll. Als er Lyndsey zum Strandhaus folgt, glaubt Larry, dass seine Freundin ein Verhältnis mit Walden habe. Nun muss Alan Waldens Namen reinwaschen, ohne zu offenbaren, dass er selbst eine Affäre mit Lyndsey hat. Charlies frühere Stalkerin Rose taucht überraschend auf und will Walden helfen.
Walden lernt bei einer Veranstaltung das wunderschöne Model Nadine kennen. Obwohl er ihre mangelnde Intelligenz nicht gerade attraktiv findet, dauert das Date der beiden länger als erwartet, denn Nadine ist schrecklich schusselig und verletzt sich permanent selbst. Auch Alan lernt eine Frau kennen. Wie sich herausstellt, lebte Paula allerdings 40 Jahre lang als Mann.
Weihnachten steht vor der Tür: Alan ist begeistert, als er ein Paket von Jake aus Japan erhält, doch seine Freude verfliegt, als er das Päckchen öffnet. Walden hilft indes Jenny, die sich in ihren One-Night-Stand verliebt, aber keine Telefonnummer von der Dame hat. Alan ist nach wie vor mit Paula zusammen und lernt schließlich auch Paulas ehemalige Ehefrau Rachel kennen.
Walden wird in einem Café von der gut aussehenden Nicole angesprochen, die einst in seinem Unternehmen arbeitete. Inzwischen betreibt Nicole eine eigene kleine Firma und bräuchte bei einem Projekt dringend Waldens Hilfe. Überraschenderweise ist Walden bereit, ihr zu helfen und sagt zu. In der Beziehung zwischen Jenny und Brooke kriselt es, da Jenny keine privaten Dinge von sich preisgeben will.
Walden ist enttäuscht, dass Nicole wegen ihres Projekts keine Zeit für eine Verabredung mit ihm hat und will ihr beim Programmieren helfen. Alan geht indes alleine ins Kino und läuft dabei Larry und Lyndsey in die Arme. Der arme Larry hat weiterhin keine Ahnung, dass seine Freundin eine Affäre mit Alan hat und will ein Doppeldate organisieren, bei dem Alan Larrys Kollegin Gwen kennenlernen soll.
Als Fran Brightons Nachhilfelehrer für Französisch das erste Mal sieht, ist sie hin und weg von dem gutaussehenden Franzosen Philippe und geht schon kurze Zeit später mit ihm aus. Während Maxwell nicht nachvollziehen kann, was die Nanny an ihm findet, macht Philippe ihr bereits einen Heiratsantrag. Wie sich herausstellt, muss der Franzose für eine Aufenthaltsgenehmigung eine Amerikanerin heiraten.
Während Maxwell die Feier zu Brightons Konfirmation vorbereitet, plant Fran ihre Kreuzfahrt mit Val in der Karibik. Als ihr Chef hört, dass die Nanny dort den Mann ihrer Träume kennenlernen will, wie es ihr eine Wahrsagerin prophezeit hat, wird Maxwell der Urlaub zu gefährlich. Um Fran im Blick zu behalten, sorgt er dafür, dass die ganze Familie Sheffield mit an Bord geht, inklusive Niles und C.C.
Maxwell erhält von seiner Mutter den Auftrag, nach Paris zu fliegen, um seinen kleinen Bruder Nigel zur Vernunft zu bringen, der angeblich sein ganzes Geld in einen Nachtclub gesteckt hat. Als Maxwell die falsche Tasche zum Flughafen mitnimmt, eilt Fran ihm hinterher, nur um wenig später selbst im Flieger nach Paris zu sitzen, was den Auftakt zu einem aufregenden Kurzurlaub mit Maxwell darstellt.
Mitten auf dem Rückflug von Europa nach New York hatte Maxwell in Todesangst Fran seine Liebe gestanden. Während die Nanny bereits die gemeinsame Zukunft plant, ist Maxwell sein emotionaler Ausbruch auf der Reise sichtlich unangenehm und er bittet Fran nach der Rückkehr darum, seine Worte zu vergessen. Niles spürt zwar, dass etwas nicht stimmt, doch Maxwell zieht seinen Butler nicht ins Vertrauen.
Maxwell traut seinen Augen kaum, als er das erste Mal zufällig Maggies neuen Freund sieht, der wesentlich älter ist als seine Tochter. Am liebsten würde er ihr den Umgang mit dem jungen Mann, der bereits Mitte zwanzig ist, verbieten, doch Fran setzt sich dafür ein, ihn doch erst einmal in Ruhe kennenzulernen. Kurzerhand begleitet das Kindermädchen Maggie zu ihrem nächsten Date.
Maxwell droht, Brighton auf die Militärakademie zu schicken, sollten dessen Noten nicht schleunigst besser werden. Beim nächsten Wissenschaftsprojekt der Schule muss der Junge daher sein Können unter Beweis stellen. Als Brighton sich hilfesuchend an seine Nanny wendet, die ihn unterstützen will, macht sie aber alles nur noch schlimmer. Sylvia hat indes eine Quelle für günstigen Hummer aufgetan.
Gemeinsam mit Val und Gracie besucht Fran die Rosie O'Donnell Show. Als Fran hört, dass das Kind der Moderatorin nicht einschlafen kann, gibt das vorlaute Kindermädchen ungefragt einen Ratschlag, der tatsächlich funktioniert. Rosie ist von der schlagfertigen Nanny so begeistert, dass sie ihr einen wöchentlichen Gastauftritt in ihrer Show anbietet. Zu Frans Überraschung ist Maxwell einverstanden.
Frans Tante Freida hat nicht nur ihren Nachtclub verloren, sondern auch ihre Wohnung und ist auf der Suche nach einer neuen Bleibe. Umso überraschter sind Sylvia und Fran, als sie kurze Zeit später Freidas wohlhabenden neuen Freund kennenlernen, der sämtliche Geldprobleme lösen könnte. Doch es gibt ein Problem: Fred fürchtet, zu langweilig für die lebenslustige Freida zu sein.
Zufällig läuft Maxwell seinem Vater in die Arme, den er schon lange nicht mehr gesehen hat. Da die beiden kein gutes Verhältnis zueinander haben, versucht Fran, die Wogen zu glätten und lädt heimlich Maxwells Vater zum Essen ein. Der Abend gerät aber schnell zur Katastrophe, denn Maxwell hat seinem Vater in all den Jahren nicht verziehen, dass er seine Mutter verlassen hat.
Fran erhält von C.C. den Auftrag, auf Jay Lenos Hund aufzupassen, weil das Hotel des Stars in New York keine Hunde duldet. Doch die Konzentration der Nanny leidet, denn ihr steht eine Steuerprüfung ins Haus. Da sie es mit den korrekten Angaben in der Steuererklärung in den letzten Jahren nicht sonderlich genau nahm, ist guter Rat nun teuer. Ob Maxwell sie auch dieses Mal retten kann?
Philips Wahlkampagne für das Richteramt am Kammergericht beginnt mit einem peinlichen Skandal: Will wird verhaftet, weil er Strafzettel wegen falschen Parkens im Wert von 2000 Dollar nicht bezahlt hat.
Als Philip mit Carlton und Will eine Wanderung macht, werden die drei mangels Erfahrung während eines Schneesturms in einer Berghöhle eingeschlossen.
Als die Banks-Familie als Gäste in Oprah Winfreys Talkshow auftreten, kommt es durch ihre ewigen Streitereien zum Eklat im Studio.
Der senile und unfähige Richter Carl Robertson setzt Verleumdungen als Waffe im Wahlkampf ein, um Philips Wahl zum Richter am kalifornischen Kammergericht zu verhindern. Doch dann stirbt Robertson während seiner Siegesparty - und Philip wird gebeten, seine Grabrede zu halten.
Als Will mit der schwangeren Sportjournalistin Danny Mitchell (VANESSA WILLIAMS) zu einem Basketballspiel eingeladen wird, steckt er mit ihr auf dem übervollen Parkplatz fest, als ihre Wehen einsetzen.
Weil Will und Carlton sich erkältet haben, werden sie von Vivian ins Poolhaus im Garten verbannt, damit niemand sonst angesteckt wird. Die beiden streiten sich die ganze Nacht wegen eines Mädchens, das Will Carlton ausgespannt hat.
Will versucht seiner Mutter klarzumachen, dass er nach seinem Schulabschluss nicht zu ihr nach Philadelphia zurückkehren will.
Geoffrey lässt sich dazu herab, die Banks zu beleidigen und seinen Job hinzuschmeißen, nachdem Will und Carlton ihm eingeredet haben, dass er in der Lotterie Millionen gewonnen hat.
Als Will Philip überredet, einen Ex-Sträfling als neuen Hausmeister zu engagieren, verschwinden ständig wertvolle Gegenstände.
Alle Mitglieder der Banks-Familie stellen sich vor, wie sich das Leben verändern wird, wenn Vivians neues Baby zur Welt kommt.
Als der adoptierte Alejandro seine Freundin Missy heiraten möchte und zur Hochzeit auch seine leibliche Mutter einlädt, führt dies zu enormen Problemen. Alejandros Mutter ist nämlich eine streng gläubige Frau und Alejandros Adoptiveltern Don und Ellie sind seit Jahren geschieden. Also entschließt sich die Familie zu einem ungewöhnlichen Schritt. Während der Feierlichkeiten sollen Don und Ellie das glücklich verheiratete Paar mimen. Konflikte sind vorprogrammiert, allen voran mit Dons neuer Freundin Bebe, die zufälligerweise auch noch Ellies beste Freundin ist. Das Auftauchen der leiblichen Kinder von Don und Ellie, stellt sich für die Heiratenden ebenfalls als große Hürde heraus, denn Lyla lässt sich nach einer kurzen Ehe scheiden und Jared steht kurz vor seiner eigenen Hochzeit, bis er plötzlich vor Alejandros leiblicher Schwester Nuria steht...
Max und Caroline bereiten alles für die Eröffnung einer Filiale des High-Restaurants vor und sind wenig begeistert, als sie erfahren, dass der neue Ableger ausgerechnet am Flughafen JFK sein soll. Auf Olegs Junggesellenabschied verrät Han versehentlich ein Geheimnis, was weitreichende Konsequenzen hat: Sophie will als Reaktion nämlich die Hochzeit mit Oleg absagen.
Enttäuschende Umsätze in der High-Filiale am Flughafen bringen die Zukunft der Freundinnen Caroline und Max erneut in Gefahr. Zudem haben die beiden die Aufgabe, Sophies Hochzeitskleid aus dem Zoll freizubekommen und es rechtzeitig zur Kirche zu bringen, wo die große Hochzeit doch noch stattfinden soll.
Max ist Kellnerin und arbeitet in einem kleinen Diner in Brooklyn. Als Chef Han ihr eines Tages die neue Kollegin Caroline zur Seite stellt, traut die toughe Bedienung ihren Augen kaum: Die blonde Caroline entstammt einer der reichsten Familien des Landes und hat in ihrem Leben noch keinen Tag gearbeitet. Kein Wunder also, dass Max allerhand Vorurteile gegenüber der neuen Kollegin hat.
Max hat mit Robbie Schluss gemacht, nachdem sie ihn mit einer anderen erwischt hat, und wohnt nun mit Caroline zusammen. Der WG-Alltag der beiden grundverschiedenen Frauen gestaltet sich jedoch schwieriger als erwartet. Als Caroline versucht, Max einen Gefallen zu tun, zieht sie damit erst recht den Zorn ihrer Mitbewohnerin auf sich. Steht ihre gemeinsame Geschäftsidee schon jetzt vor dem Aus?
Max geht mit Caroline in einen Secondhandladen und beweist der verwöhnten Blondine, dass man auch dort gut einkaufen kann. Tatsächlich ist Caroline nach anfänglichen Vorbehalten hin und weg von den günstigen Preisen. Der Ausflug hält noch manch andere Überraschung bereit: Max bekommt Streit mit einer anderen Kundin und lernt einen attraktiven Mann kennen...
Caroline hat Schwierigkeiten mit den Zähnen, da sie ihre Beißschiene für die Nacht in ihrem luxuriösen Heim zurücklassen musste. Gemeinsam mit Max bricht sie daher in die Wohnung ihrer Familie ein, um ein paar Sachen mitzunehmen. Max kann kaum fassen, in welchem Luxus Caroline aufgewachsen ist und findet großen Gefallen an der Wohnung. Chef Han hat indes eine Karaokemaschine im Diner aufgestellt.
Als Caroline erfährt, dass Max eine Menge Schulden hat, möchte sie ihrer Freundin helfen. Um zudem auch Geld für die Eröffnung ihres Cupcake-Ladens einzunehmen und eventuell Investoren für diese Geschäftsidee zu finden, beschließen die beiden Freundinnen, eine Mottoparty im Diner zu organisieren. Zu Carolines Entsetzen kennt sie einen der Gäste!
Caroline möchte nicht länger auf dem Sofa schlafen und beschließt, sich in Max' Wohnung ein Schrankbett zusammenzubauen. Leider ist das leichter gesagt als getan. Während sie versucht, die Anleitung zu verstehen, kommen sich Max und Johnny langsam näher. Auch im Cupcake-Geschäft der beiden geht es voran, nachdem Max Peach angeboten hat, für die Geburtstagsparty der Zwillinge zu backen.
Zwei Jahre ist es her, seit die teuflischen Critter im Städtchen Grovers Bend erstmals Angst und Schrecken verbreiteten und die Familie Brown vertrieben. Doch jetzt kehrt Brad Brown in die Heimat zurück, und das gerade noch rechtzeitig: Aus Critter-Eiern ist eine neue tödliche Generation geschlüpft. Die blutgierigen Wollknäuel widmen sich nun mit Wonne ihrer Lieblingsbeschäftigung - Fressen.
Als Robin mit einem argentinischen Adonis an ihrer Seite auftaucht, beschließt Ted, dass er bereit ist, mit Barney auf Ausgehtour zu gehen - und das Ergebnis ist legen... warte, es kommt gleich, ...där!
Nachdem sie beobachten, wie den Frauen bei Robins Argentinier Gael die Knie weich werden, beschließen Barney und Ted sich als Touristen auszugeben, um Mädels kennenzulernen.
Zwei wunderschöne Frauen zeigen offen, dass sie sich zu Ted hingezogen fühlen, und gehen mit zu ihm nach Hause, wo ihn seine Freunde daran erinnern, dass aller guten Dinge tatsächlich oft genug drei sind.
Als Kinderphobikerin Robin eine Bindung zu dem kleinen Sohn ihres Dates entwickelt, beschließt sie, dass das Ganze zu ernst wird, und muss nun einen sanften Weg finden, den Kleinen zu enttäuschen.
Als Teds neue Freundin neidisch wird, weil die Geschichten, wie er seine Freunde kennenlernte, besser sind als die, wie Ted und sie sich getroffen haben, klettert sie auf Barneys Verrücktheits-Skala rasend schnell nach oben.
Zwei Jahre ist es her, seit die teuflischen Critter im Städtchen Grovers Bend erstmals Angst und Schrecken verbreiteten und die Familie Brown vertrieben. Doch jetzt kehrt Brad Brown in die Heimat zurück, und das gerade noch rechtzeitig: Aus Critter-Eiern ist eine neue tödliche Generation geschlüpft. Die blutgierigen Wollknäuel widmen sich nun mit Wonne ihrer Lieblingsbeschäftigung - Fressen.
Larry hat einen Privatdetektiv engagiert, der Lyndsey beschatten soll. Als er Lyndsey zum Strandhaus folgt, glaubt Larry, dass seine Freundin ein Verhältnis mit Walden habe. Nun muss Alan Waldens Namen reinwaschen, ohne zu offenbaren, dass er selbst eine Affäre mit Lyndsey hat. Charlies frühere Stalkerin Rose taucht überraschend auf und will Walden helfen.
Walden lernt bei einer Veranstaltung das wunderschöne Model Nadine kennen. Obwohl er ihre mangelnde Intelligenz nicht gerade attraktiv findet, dauert das Date der beiden länger als erwartet, denn Nadine ist schrecklich schusselig und verletzt sich permanent selbst. Auch Alan lernt eine Frau kennen. Wie sich herausstellt, lebte Paula allerdings 40 Jahre lang als Mann.
Weihnachten steht vor der Tür: Alan ist begeistert, als er ein Paket von Jake aus Japan erhält, doch seine Freude verfliegt, als er das Päckchen öffnet. Walden hilft indes Jenny, die sich in ihren One-Night-Stand verliebt, aber keine Telefonnummer von der Dame hat. Alan ist nach wie vor mit Paula zusammen und lernt schließlich auch Paulas ehemalige Ehefrau Rachel kennen.
Walden wird in einem Café von der gut aussehenden Nicole angesprochen, die einst in seinem Unternehmen arbeitete. Inzwischen betreibt Nicole eine eigene kleine Firma und bräuchte bei einem Projekt dringend Waldens Hilfe. Überraschenderweise ist Walden bereit, ihr zu helfen und sagt zu. In der Beziehung zwischen Jenny und Brooke kriselt es, da Jenny keine privaten Dinge von sich preisgeben will.
Walden ist enttäuscht, dass Nicole wegen ihres Projekts keine Zeit für eine Verabredung mit ihm hat und will ihr beim Programmieren helfen. Alan geht indes alleine ins Kino und läuft dabei Larry und Lyndsey in die Arme. Der arme Larry hat weiterhin keine Ahnung, dass seine Freundin eine Affäre mit Alan hat und will ein Doppeldate organisieren, bei dem Alan Larrys Kollegin Gwen kennenlernen soll.
Marty macht Evelyn einen Heiratsantrag und bittet Walden, sein Trauzeuge zu werden. Für den Junggesellenabschied hat Alan zwei Stripperinnen engagiert, die Marty so gut gefallen, dass er die Hochzeit absagen will. Nun müssen Alan und Walden sich schnell etwas einfallen lassen, um Marty umzustimmen. Tatsächlich haben sie Erfolg, doch ihre Idee hat ungeahnte Konsequenzen.
Alan erfährt von Larry, dass er bereits vor zwei Wochen mit Lyndsey Schluss gemacht hat. Nachdem er diese Nachricht verdaut und lange nachgedacht hat, will er Lyndsey einen Antrag machen. Jenny und Brooke sind indes der Ansicht, dass Walden kein echter Mann ist, weil er nicht einmal seine Autoreifen wechseln kann. Klar, dass Walden diese Anschuldigung nicht auf sich sitzen lassen kann.
Alan versucht, Lyndsey dazu zu bewegen, ihn zu heiraten, doch die lehnt ab. Verzweifelt sucht er seine Exfrau Judith auf und macht ihr - in stark angeheitertem Zustand - einen Heiratsantrag. Überraschenderweise nimmt Judith Alans Antrag an. Jenny macht sich Sorgen, dass ihre Beziehung mit Brooke vor dem Aus steht und bittet Walden um Rat.
Larry bittet Alan, sein Trauzeuge bei der Hochzeit zu werden. Als Lyndsey das hört, ist sie entsetzt und will, dass Alan sich aus ihrem Leben zurückzieht. Der denkt jedoch gar nicht daran, vor allem, nachdem er Larrys Schwester Gretchen kennengelernt hat, die ihm gut gefällt. Walden glaubt indes, dass Nicole ihn betrügt, als er sie beim Abendessen mit einem anderen Mann sieht.
Lyndsey findet heraus, dass Alan inzwischen mit Gretchen schläft und reagiert eifersüchtig. Barry ist indes ebenfalls bei Walden eingezogen und gibt vor, nach einem neuen Job zu suchen, während er in Wahrheit die meiste Zeit mit den Mädchen abhängt und Gras raucht. Walden hat keine Lust, einen weiteren Alan im Haus zu haben und sucht Barry eine Wohnung.
Waldens Exfreundin Kate kehrt aus China zurück und eröffnet eine Boutique in den USA. Bei ihrem Wiedersehen beschließen Walden und Kate, nicht wieder zusammenzukommen, doch die alten Gefühle lassen sich nicht unterdrücken. Gretchen will indes endlich Alans Zuhause sehen, was ihn in große Bedrängnis bringt. Zum Glück hat Walden für Barry eine Wohnung aufgetrieben, die Alan nutzen kann.