Ted und Barney streiten sich über ihre Liebe zu Robin, und nach einem Wochenende in zwei Einzelbetten beschließen Marshall und Lily, sich auch welche für zuhause zu besorgen.
Ted, Marshall, Lily und Barney schleichen sich auf eine elegante Party, wo Ted den Wichtigtuer spielt.
Ted geht mit einem Date ins Kino, um "The Wedding Bride" zu sehen, und merkt schnell, dass der Film lose auf seiner Ex-Beziehung basiert.
Marshall und Lily schließen einen geheimen Pakt zu versuchen, schwanger zu werden, sobald sie Barneys Doppelgänger begegnen.
Als Ted und Barney darüber streiten, wer bei einer heißen Frau den Vortritt hat, merkt Ted, dass diese in Begleitung von Cindy (Gaststar Rachel Bilson) ist, mit der er vor einiger Zeit ausging und die die Mitbewohnerin seiner zukünftigen Ehefrau ist.
Als Barney seine Freunde überzeugt, seiner Mutter beim Auszug zu helfen, merken sie schnell, dass diese Barney überängstlich großgezogen und ihn sein ganzes Leben lang belogen hat.
Als Ted Barneys Angebot ablehnt, das neue GNB-Gebäude zu entwerfen, versucht dieser, ihn mit all seinen besten Aufreißstrategien zu bezirzen. Die noch immer todunglückliche Robin ruft betrunken bei Don an.
Als die Clique Robin damit aufzieht, dass sie keine echte New Yorkerin ist, will sie ihnen das Gegenteil beweisen, indem sie ein Rennen zu einem Restaurant in der Innenstadt gewinnt.
Maxwell braucht einen Star für sein neues Musical und Brock Storm könnte die perfekte Wahl sein. Doch der Schauspieler hat große Ansprüche und fordert neben einer hohen Gage auch ein Date mit dem unkonventionellen Kindermädchen ein. Während Maxwell sich weigert, Fran zu verkuppeln, hat C.C. weniger Skrupel. Und auch Fran ist von der Idee, mit Brock auszugehen, angetan, schließlich ist er ein Star.
Maxwell freut sich riesig, als sein ehemaliges Kindermädchen zu Besuch kommt. Die strenge ältere Dame ist allerdings nicht begeistert, als sie erfährt, dass Fran keine ordentliche Ausbildung als Nanny abgeschlossen hat. Während Maxwell verlangt, dass sich Fran ein paar Dinge von dem erfahrenen Kindermädchen abschaut, freut sich C.C. diebisch, dass Fran endlich in die Schranken gewiesen wird.
Fran ist wenig begeistert, als ihre Mutter ihr zum Geburtstag eine Grabstätte schenkt. Diese Meinung ändert sich aber, als sie den gutaussehenden und lustigen Bestatter Steve kennenlernt, bei dem ihre Mutter das Geschenk erworben hat. Während Fran bei einem Date mit Steve ist, machen sich Maxwell und Brighton Sorgen, dass sie ihr geliebtes Kindermädchen schon wieder verlieren könnten.
An Gracies Schule soll ein Theaterstück einstudiert werden. Als Fran das erfährt, möchte sie, dass Gracie teilnimmt, damit sie selbstsicherer wird und neue Freunde findet. Um Gracie zu der Hauptrolle zu verhelfen, meldet sich Fran schließlich freiwillig als Regisseurin und übernimmt die Proben. Doch als Maxwell sieht, wie unprofessionell Fran die Truppe leitet, reißt er die Inszenierung an sich.
Fran kann kaum glauben, dass Maxwell als junger Mann eine Affäre mit dem damaligen Supermodel Chloe Simpson hatte. Nun ist sie in der Stadt und will sich mit Maxwell treffen. Beim Besuch im Hause Sheffield lernt Chloe Maggie kennen und ist überzeugt, dass sie das Zeug zum Model hat. Während Maggie bereits von einer steilen Karriere träumt, versucht Fran, sie auf dem Boden der Tatsachen zu halten.
Die Sheffields bräuchten dringend einen Klempner, da sie wegen der alten Rohre im Haus kein Wasser haben, doch an einem Samstag einen Handwerker aufzutreiben, ist so gut wie unmöglich. Wie gut, dass Fran in ihrer großen Familie auch einen Klempner kennt, der bereit ist, am Wochenende zu kommen. Doch bald stellt sich heraus, dass diese Idee ihr gleich auf mehrfache Weise den Job kosten könnte.
Eigentlich sollte Fran die kranke Gracie nur zum Arzt begleiten, doch als der Doktor zufällig in Frans Rachen sieht, empfiehlt er ihr, sich sofort die Mandeln entfernen zu lassen. Während das Kindermädchen versucht, es sich im Krankenhaus nett einzurichten, erzählt Brighton ihr Horrorgeschichten, um ihr Angst zu machen. C.C. muss indes zu einem Klassentreffen und will, dass Maxwell sie begleitet.
Eigentlich wollten Maxwell und die Kinder mit Fran ein paar schöne Tage unter der Sonne Floridas verbringen. Doch als sie auf dem Weg zum Flughafen kurz bei Frans Mutter vorbeischauen, erfahren sie, dass wegen eines Schneesturms alle Flüge gestrichen wurden. Da sie wegen des Wetters auch nicht in ihr Haus zurückkehren können, müssen sie das Wochenende gezwungenermaßen bei Frans Familie bleiben.
College: Partys, Freiheit... studieren? Will staunt, als sein schwerster Kurs auch am meisten Spaß macht.
Daddy cool! Schwärmerische Kommilitoninnen umgarnen den "allein erziehenden Vater" Will, weil sie glauben, sein kleiner Cousin sei sein Sohn.
Mit 18 noch Jungfrau... niemals! Carlton schwebt im siebten Himmel: Seine erste Eroberung ist die Frau fürs Leben.
Kampf gegen die Institutionen: Will und Carlton werden vor den Kadi gezerrt und legen sich mit ihrem bösen Vermieter an: Richter Philip Banks.
Will macht sich über eine spiritistische Sitzung lustig, bis das Medium ihn mit einem Fluch belegt, der tatsächlich zu funktionieren scheint. Au weia!
Ein Schwarzer mit Kohle? Weil Carlton aus der Oberklasse stammt, wird er nicht in die Studentenverbindung der Schwarzen aufgenommen.
Playboys: Will und Carlton hip-hoppeln mit den Bunnys durch Hugh Hefners Villa.
Philip muss Diät halten und sehnt sich nach einem Hamburger - Will lässt sich überreden und besorgt ihm einen. Nach dem ersten Biss... bricht Philip zusammen.
Weil er sich dadurch bessere Zensuren verspricht, überlässt Will seinem geschiedenen, deprimierten Professor sein Notizbuch mit den Nummern von heißen Bräuten.
Das große Zähneklappern: Will wird betrunken auf einem gruseligen Friedhof ausgesetzt.
Ben Whittaker (Robert De Niro) ist ein 70-jähriger Witwer in "The Intern", der feststellen muss, dass das Leben als Pensionär nicht hielt, was es versprochen hatte.
Max und Caroline wissen nun, dass ihre neue Nachbarin Sophie eine Reinigungsfirma hat und wollen bei ihr arbeiten. Als Einstellungstest sollen die beiden Sophies Wohnung putzen. Schnell fällt der unverblümten Chefin auf, dass Caroline in ihrem Leben noch nie geputzt hat und nicht geeignet für den Job ist. Von Max hingegen ist sie begeistert. Sie gibt der jungen Frau einen Rat.
Als Earl am Valentinstag Sophie sieht, die sich zu diesem Anlass besonders hübsch zurechtgemacht hat, erleidet er wegen ihrer Schönheit einen leichten Herzinfarkt. Caroline und Max verbringen den Abend in der Notaufnahme, wo die Blondine auf einen jungen Arzt trifft, mit dem sie früher ein paar Mal verabredet war. Um Earl ein besseres Krankenzimmer zu verschaffen, setzt sie all ihren Charme ein.
Da Caroline glaubt, krank zu werden, weil sie nicht mehr die gleichen Abwehrkräfte besitzt wie früher, suchen Max und sie eine Apotheke auf. Dort erfahren die beiden, dass die Verkäuferin für eine Bar Mitzwa koschere Cupcakes bräuchte. Umgehend bieten die zwei ihre Hilfe an und ergattern den Auftrag. Bald hat Caroline ihre liebe Not, Max zu überreden, die Cupcakes koscher herzustellen.
Han und Max finden heraus, dass Caroline bald Geburtstag hat. Sie beschließen, eine Überraschungsparty für die Kellnerin zu schmeißen. Caroline hat indes großen Gefallen an Edwin gefunden und die Nacht bei ihm verbracht. Als die Geburtstagsfeier wegen Geldmangels nicht so glamourös wie früher ausfällt und Caroline ein wenig enttäuscht ist, hat Max noch eine besondere Idee auf Lager.
Ein schwules Pärchen bietet Max und Caroline einen Job an: Die Freundinnen sollen auf das traute Heim und die Hunde aufpassen, während die Wohnungsbesitzer im Urlaub sind. Max und Caroline freuen sich auf ihren neuen Job, denn diese Arbeit klingt nach Entspannung! Alles wäre so schön, würde nicht ausgerechnet jetzt ein großer Auftrag für Cupcakes hereinschneien.
Caroline bekommt Besuch vom ehemaligen Anwalt ihres Vaters, der ihr mitteilt, dass sie vor Gericht geladen wurde und im Fall ihres Vaters aussagen soll. Leider kann sich die verarmte Blondine den teuren Anwalt nicht leisten, da er in der Stunde ein Honorar von über 1000 Dollar verlangt. Um Geld aufzutreiben, meldet Max sich und ihre Freundin bei einem Medikamententest an - mit ungeahnten Folgen.
Caroline ist entsetzt, als sie erfährt, dass Max in ihrem ganzen Leben noch keine Steuererklärung abgegeben hat. Nachdem sie Earls Steuerunterlagen wegschicken konnten, nehmen sich die beiden Freundinnen schließlich auch Max' Steuererklärung vor. Doch die Abgabefrist läuft bereits um Mitternacht ab und erwartungsgemäß hat Max keine Ordnung in ihren Unterlagen.
Max' Babysitterjob bei Peach steht auf dem Spiel, sollten sie und Caroline es nicht schaffen, Peachs reicher Freundin perfekte Cupkakes zu liefern, die diese für eine Feier bestellt hat. Als die Freundinnen mit ihrem Gebäck jedoch in der U-Bahn stecken bleiben, bedeutet das Aus des Auftrags. Max ist dadurch gezwungen, ein paar schwerwiegende Entscheidungen für die Zukunft treffen.
Nachdem Gloria ihren Job verliert und ihr Freund sie aus seiner Wohnung schmeißt, verlässt sie ihr New Yorker Leben und zieht zurück in ihr Heimatkaff. Als in den Nachrichten über ein riesiges Monster, welches in der koreanischen Hauptstadt Seoul sein Unwesen treibt, berichtet wird, kommt Gloria nach und nach zu der Erkenntnis, dass sie irgendwie mit diesem total verrückten Phänomen in Verbindung steht. Als sich die Ereignisse überschlagen, muss Gloria dahinter kommen, warum ihre scheinbar so unwichtige Existenz solch kolossale Auswirkungen auf das Schicksal der Welt hat.
Als Zoey sich in Teds Vorlesung einschreibt, zieht sie die Studierenden bei der Rettung des Gebäudes, das für sein Projekt abgerissen werden soll, auf ihre Seite. Währenddessen entdecken Marshall und Lily Robin morgens auf ihrem Heimweg von einer Halloween-Party.
Die Clique nimmt an einer Wohltätigkeitsveranstaltung im Museum für Naturgeschichte teil, wo Ted seiner Erzfeindin und ihrem Ehemann, dem Captain, über den Weg läuft.
Die Clique ermutigt Robin, sich mit Jessica Glitter zu versöhnen, ihrer ehemaligen besten Freundin und ihrem Co-Star in einer kanadischen Kindersendung.
Nachdem die Clique einen verrückten Abend mit dem Blitz erlebt, einem alten College-Freund mit extremem Pech, ist Ted gezwungen, Thanksgiving mit Zoey zu verbringen.
Ted freundet sich mit Zoeys Mann, dem Captain, an und beginnt, seine eigene Beziehung mit Zoey zu hinterfragen.
Als Marshall und Lily schockierende Neuigkeiten erhalten, hat das einen nachhaltigen Effekt auf die Clique und zwingt alle, ihr eigenes Leben zu überdenken.
Aus Angst, niemals schwanger zu werden, gehen Marshall und Lily zu einem Spezialisten, der den Prozess hoffentlich beschleunigen kann. Währenddessen fängt Robin in ihrem neuen Job an.
Die Clique begleitet Marshall nach Hause nach Minnesota, wo Ted und Barney alles tun, um ihn zum Lachen zu bringen.
Als Zoey Ted ein Date mit ihrer Cousine (Gaststar Katy Perry) verschafft, nennt die Clique sie aufgrund ihrer Naivität bald "Honey".
Barney erklärt den 13. Februar zum "Verzweiflungstag", einem Feiertag für verzweifelte Frauen. Währenddessen plant Lily eine Valentinstags-Überraschung für Marshall, Ted und Zoey versuchen, ihre Beziehung zu definieren, und Robin verbringt Zeit mit ihren Single-Freundinnen.
Nachdem Gloria ihren Job verliert und ihr Freund sie aus seiner Wohnung schmeißt, verlässt sie ihr New Yorker Leben und zieht zurück in ihr Heimatkaff. Als in den Nachrichten über ein riesiges Monster, welches in der koreanischen Hauptstadt Seoul sein Unwesen treibt, berichtet wird, kommt Gloria nach und nach zu der Erkenntnis, dass sie irgendwie mit diesem total verrückten Phänomen in Verbindung steht. Als sich die Ereignisse überschlagen, muss Gloria dahinter kommen, warum ihre scheinbar so unwichtige Existenz solch kolossale Auswirkungen auf das Schicksal der Welt hat.
Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen, auf der zufällig auch seine Exfrau Bridget ist. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf.
Alan zerstört Waldens Toaster und kauft einen billigen Ersatz. Walden will jedoch seinen alten Toaster zurückhaben und gerät mit Alan so in Streit, dass der auszieht und bei Lyndsey unterkommen will. Doch auch die setzt ihn schnell vor die Tür, sodass Alan bei Herb, dem einsamen Exmann seiner Exfrau Judith, einzieht. Und tatsächlich verstehen die beiden sich glänzend.
Herb bläst weiterhin Trübsal und Walden rät ihm, sich eine neue Freundin zu suchen. Tatsächlich befolgt Herb den Ratschlag und feiert nächtelang in Waldens Strandhaus. Alan und Walden sind irgendwann so entnervt, dass sie Herb vor die Tür zu setzen. Nachdem sie längere Zeit nichts von ihm gehört haben, machen sie sich auf die Suche nach ihm - und finden ihn schließlich in einem Motel.
Jake ist zu Besuch und erzählt seinem Vater Alan, dass er mit Tammy Schluss gemacht hat. Wenig später taucht eine erboste Tammy auf und will Jake zur Rede stellen, weil er ein Verhältnis mit ihrer Tochter Ashley angefangen hat. Alan versucht zu vermitteln, doch da tauchen auch schon Ashley und deren Exfreund auf. Chaos ist da natürlich vorprogrammiert!