Bei einer Wohltätigkeitsveranstaltung von Waldens Mutter Robin entdeckt Alan die Schauspielerin Lynda Carter, die mit der Serie "Wonder Woman" bekannt wurde. Nachdem er Walden bekniet, ihn mit Lynda bekannt zu machen, die eine gute Freundin der Familie Schmidt ist, lädt Walden Lynda sowie seine Mutter zum Abendessen ein.
Wieder einmal ist es Jenny gelungen, eine Frau aufzureißen, während Walden und Alan leer ausgehen. Als die Männer den Abend in der Bar schon abschreiben wollen, lernen sie doch noch zwei Frauen kennen, die sich für den nächsten Abend mit ihnen verabreden. Gerade als Alan glaubt, bei einer der beiden landen zu können, kommt ihm plötzlich eine eifersüchtige Lyndsey in die Quere.
Larry hat einen Privatdetektiv engagiert, der Lyndsey beschatten soll. Als er Lyndsey zum Strandhaus folgt, glaubt Larry, dass seine Freundin ein Verhältnis mit Walden habe. Nun muss Alan Waldens Namen reinwaschen, ohne zu offenbaren, dass er selbst eine Affäre mit Lyndsey hat. Charlies frühere Stalkerin Rose taucht überraschend auf und will Walden helfen.
Walden lernt bei einer Veranstaltung das wunderschöne Model Nadine kennen. Obwohl er ihre mangelnde Intelligenz nicht gerade attraktiv findet, dauert das Date der beiden länger als erwartet, denn Nadine ist schrecklich schusselig und verletzt sich permanent selbst. Auch Alan lernt eine Frau kennen. Wie sich herausstellt, lebte Paula allerdings 40 Jahre lang als Mann.
Weihnachten steht vor der Tür: Alan ist begeistert, als er ein Paket von Jake aus Japan erhält, doch seine Freude verfliegt, als er das Päckchen öffnet. Walden hilft indes Jenny, die sich in ihren One-Night-Stand verliebt, aber keine Telefonnummer von der Dame hat. Alan ist nach wie vor mit Paula zusammen und lernt schließlich auch Paulas ehemalige Ehefrau Rachel kennen.
Walden wird in einem Café von der gut aussehenden Nicole angesprochen, die einst in seinem Unternehmen arbeitete. Inzwischen betreibt Nicole eine eigene kleine Firma und bräuchte bei einem Projekt dringend Waldens Hilfe. Überraschenderweise ist Walden bereit, ihr zu helfen und sagt zu. In der Beziehung zwischen Jenny und Brooke kriselt es, da Jenny keine privaten Dinge von sich preisgeben will.
Maxwell hat eine Krise und lässt sich von C.C. überreden, einen PR-Berater zu engagieren, der ihn im Showbusiness bekannter machen soll. Als statt des erwarteten Fieslings Sidney Mercer plötzlich dessen gutaussehende Tochter den Vorstellungstermin wahrnimmt, staunt nicht nur C.C. Bauklötze. Maxwell ist hin und weg von ihr und verliebt sich Hals über Kopf in sie. Da gibt es nur ein kleines Problem.
Während Maxwell und C.C. über das Wochenende verreisen, wollen Fran und Val auf einer Party einen Mann kennenlernen. Doch als die zwei Damen am Ende erneut ohne gute Partie nach Hause gehen, beschließen sie, selbst eine Single-Party auszurichten. Als das Restaurant, das Val und Fran für ihre Veranstaltung gebucht hatten, abbrennt, verlegt die Nanny die Party kurzerhand zu den Sheffields.
Der Start zwischen Maxwells Mutter und Nanny Fran hätte schlechter nicht laufen können. Ausgerechnet die Frau, mit der Fran im Blumenladen einen hitzigen Streit hatte, entpuppt sich als Elizabeth Sheffield. Während C.C. großen Spaß daran hat, Elizabeth gegen Fran aufzuhetzen und ihre Kündigung einzufordern, versteht Maxwell irgendwann keinen Spaß mehr und hält schließlich um Frans Hand an.
Fran zweifelt, ob sie eines Tages noch den richtigen Mann finden wird, um Kinder zu bekommen. Als sie im Haus der Sheffields die alleinerziehende Schauspielerin Monica Baker kennenlernt, erfährt sie, dass Monicas Sohn das Resultat einer Samenspende war. Nach längerem Überlegen beschließt Fran, denselben Weg einzuschlagen und teilt ihre Neuigkeiten mit einem sichtlich überforderten Maxwell.
Fran hilft ihrer Mutter bei der Organisation einer Familienfeier und engagiert Brighton als Kameramann. Zudem hat die Nanny Maxwells ersten Roman heimlich an mehrere Verlage geschickt, da sie glaubt, einen guten Instinkt für Erfolg zu haben. Doch als Brightons Job in die Hose geht und Maxwells Roman abgelehnt wird, muss sie sich dringend etwas einfallen lassen, um wieder Oberwasser zu gewinnen.
Maxwell hat Maggie dabei erwischt, wie sie einen Jungen küsst und will, dass seine Tochter die Ferien in einem Kloster in der Schweiz verbringt. Da er Maggie diese Neuigkeiten nicht selbst überbringen will, da sie ihn für einen Despoten halten könnte, wird Fran dazu verdonnert, mit ihr zu reden. Schon bald wünscht sich aber nicht nur das Kindermädchen, sie hätte das Gespräch nicht geführt.
Fran lernt den gutaussehenden Tony Tortori kennen, dessen Sohn mit Gracie Musik macht. Der geschiedene Familienvater ist von Fran derart begeistert, dass er sie zum Abendessen einlädt. Während Maxwell nicht verstehen kann, was Fran an Tony findet, geht die Nanny voller Begeisterung zu ihrem ersten Date. Im Restaurant erlebt sie allerdings ein böses Erwachen, denn Tony ist bei der Mafia.
Weihnachten steht vor der Tür. Als die Nanny sieht, dass Brighton sich nur für seine Geschenke interessiert, will sie ihm eine Lektion erteilen. Statt in einem Obdachlosenheim landen die beiden aber am Nordpol, wo sie auf einen verzweifelten Weihnachtsmann treffen. Die fiese Eisprinzessin C.C. hat einen so schlimmen Schneesturm verursacht, dass Santa Claus den Kindern keine Geschenke bringen kann.
Maxwell hat gegenüber Fran ein schlechtes Gewissen und lässt sie deshalb die Kostüme für seine anstehende Wohltätigkeitsveranstaltung am Broadway entwerfen. Als er wenig später erfährt, dass Fran einen ihrer vielen Verwandten um Hilfe gebeten hat, fürchtet er allerdings, dass die Kostüme eine Katastrophe werden und er sich damit bei der Aufführung vor allen Leuten bis auf die Knochen blamiert.
Fran hat Maggie beim Rauchen erwischt und weiß nicht, wie sie sich verhalten soll. Um Maggie zu zeigen, wie sehr Maxwell sich aufregen würde, sollte er davon erfahren, beschließt sie, selbst vor ihm zu rauchen. Ihr Plan geht erst einmal auf: Maxwell ist außer sich. Als er es mit seiner Gardinenpredigt aber übertreibt, kündigt Fran beleidigt. Die Kinder sind entsetzt und wollen ihre Nanny zurück.
College ist echt heftig! Will spielt Sherlock Holmes und entdeckt, dass Hilary ihr Studium an der University of California geschmissen hat.
Will erzählt eine Horrorstory, bei der Ashleys Freunden das Blut in den Adern gefriert: Er berichtet von seinem ersten Schultag in Bel-Air.
Advent, Advent... Will übernimmt die Weihnachtsdekoration und übertreibt dabei maßlos.
Pass auf deinen Geldbeutel auf! Philips Kunde vertraut bei seinen Geldgeschäften auf Wills angeblich paranormale Fähigkeiten.
Als Will sich beschwert, dass die Geschichte der Schwarzen in der Schule vernachlässigt wird, übernimmt eine neue Geschichtslehrerin den Unterricht: Vivian.
Ältere Frauen sind besonders attraktiv: Für das Rap-Konzert hat Will ein heißes Date - Philips Mutter!
Will lernt endlich Jazz'Schwester kennen: schön, elegant... und ein echter Nachwuchs-Mussolini. Mach, dass du wegkommst, Will!
In den angloamerikanischen Beziehungen kommt es zur Krise, als Will die rücksichtslose Tochter eines britischen Lords ausführt.
So schnell fällt man durch: Als Will sich mit einer von Vivians besten Schülerinnen anfreundet, purzeln ihre Zensuren in den Keller.
Die Farbe des Geldes: Will hat 500 Dollar an einen Pool-Billard-Profi verloren und holt sich Hilfe von einem Billard-Hai mit Nerven wie Drahtseilen: Philip.
Der Londoner Journalist Sidney Young träumt davon, in die Welt der Celebrities einzutauchen. Da kommt der Ruf nach New York zum renommierten Magazin "Sharps" gerade recht. Dort wird Sidney schnell klar, dass seine Art und seine Ideen nicht wirklich Anklang finden. Und auch Kollegin Alison Olsen ist nicht wirklich begeistert davon, den blassen Rothaarigen unter ihre Fittiche nehmen zu müssen. Denn Sidney stolpert erstmal von einem Fettnäpfchen ins nächste...
Caroline lernt einen Mann kennen und verbringt spontan die Nacht bei ihm. Als sie am nächsten Tag wieder zuhause ist, fällt ihr auf, dass sie ihre Ringe bei ihm vergessen hat. Nachdem der junge Mann ihre Nachrichten auch nach zwei Wochen noch nicht beantwortet hat, beschließt sie, bei ihm einzubrechen und sich ihren Schmuck zurückzuholen. Dumm nur, dass sie und Max die falsche Wohnung erwischen.
Caroline und Max haben wieder einmal Probleme: Zwei Highschool-Mädchen verkaufen billige Imitate ihrer liebevoll kreierten Cupcake-T-Shirts. Mit Han als Anwalt wollen sie die Mädchen in Angst und Schrecken versetzen. Sophie übertreibt es indes ein wenig mit ihren Hochzeitsvorbereitungen.
Max und Caroline können es kaum fassen: Eine ihrer Kundinnen ist eine extrem erfolgreiche Fotografin. Kurz darauf erfahren sie noch mehr über die Frau. Die Künstlerin hat heimlich im Diner fotografiert. Bei einer Kunstausstellung will jedoch keiner das Bild kaufen, das Caroline in ihrer Arbeitsuniform zeigt, was die Blondine am Boden zerstört. Sophie fürchtet indes, dass Oleg sie betrügt.
Max und Caroline bereiten gerade alles für Sophies Brautfeier vor, als das FBI sie bittet, das Haus umgehend zu verlassen. Die Beamten sind auf der Suche nach einem Mann, der drei Frauen als Geiseln genommen haben soll. Als der Verbrecher gefunden und abgeführt wird, erhält der Cupcake-Laden der Freundinnen unerwartete Aufmerksamkeit, denn der Mann trug ein T-Shirt ihres Ladens.
Max macht sich Sorgen, denn ihre Katze Nancy ist verschwunden. Umso größer ist die Freude, als ein gut aussehender Geschäftsmann namens Owen das geliebte Haustier wieder zurückbringt. Doch der Ausflug der Katze war nicht ohne Folgen: Bald merken Caroline und Max, dass Nancy schwanger ist. Caroline versucht zudem, Owen von einer Investition im Cupcake-Laden zu überzeugen.
Caroline sieht, dass ihr Bankkonto im Minus ist. Verzweifelt versuchen sie und Max wieder einmal, an Geld zu kommen. Als John bei ihnen vorbeischaut und ihnen erzählt, dass er in einem exklusiven Restaurant in Manhattan arbeitet, scheint Rettung nah. Dort ist eine Stelle als Konditor unbesetzt; ebenso ist man dort immer auf der Suche nach Kellnerinnen. Klar, dass die beiden sich dort bewerben.
Max ist hin und weg von dem neuen Kellner Nashit und schwört sich, ihn ins Bett zu bekommen. Damit würde sie jedoch die Regeln ihrer Chefin brechen, die Beziehungen zwischen den Mitarbeitern absolut untersagt. Als sich die beiden tatsächlich näherkommen, geschieht, was geschehen muss: Die beiden werden erwischt und Nashit verliert seinen Job. Zum Glück hat Han sofort eine neue Stelle für ihn.
Caroline hat es geschafft: Sie konnte Sophies Schwester ausstechen und wurde von der Braut als zweite Brautjungfer ausgewählt. Doch Caroline und Max verletzen die Gefühle der Braut, als sie beim Einkauf ihrer Kleider für die Hochzeit die schlimmsten Sachen vor Sophie verstecken, aus Angst, sich zu blamieren. Nur zu gut kennen sie Sophies exzentrischen Geschmack, mit dem sie wenig anfangen können.
Doug und Carrie müssen während der Ferien in ihrer Kirchengemeinde ein paar Aufgaben übernehmen. Leider gelingt es ihnen nicht, sich diesen lästigen Pflichten zu entziehen.
Doug wünscht sich, Vater zu werden, und um sich schon einmal auf die neue Rolle vorzubereiten, "borgt" er sich das Kind von Dannys Freundin.
Carrie ist wieder einmal auf dem Karrieretrip. Ihr Chef legt ihr nahe, dass sie bessere Aufstiegschancen hätte, wenn sie ihren Dialekt ablegen würde.
Nachdem Carrie Doug und seinen Jungs untersagt hat, ihre Pokerabende weiterhin in ihrer Wohnung abzuhalten, suchen sich die Freunde einen "Zweitwohnsitz" zum Pokern.
Arthur hat von einer Urlaubsreise unangenehme Besucher mitgebracht: Bettwanzen, die Carrie und Doug dazu zwingen, das Haus zu verlassen.
Durch eine Ungeschicklichkeit von Carrie verletzt sich Doug am Knie. Das tut zwar weh - aber Doug nimmt die Gelegenheit wahr, um sich vor unangenehmen Aufgaben zu drücken.
Doug und Carrie hassen ein Geburtstagsgeschenk von Kelly und Deacon aus tiefster Seele: ein scheußliches Bild, das man wirklich nur als ein Gemälde des Grauens bezeichnen kann.
Carrie und Doug möchten eine Kreuzfahrt unternehmen, haben aber das nötige Kleingeld noch nicht ganz zusammen. Um die ersehnte Reise erschwingen zu können, greifen sie zu drastischen Mitteln.
Damit Carrie ihm erlaubt, in einem Freizeitpark mit der Achterbahn zu fahren, muss Doug sich eine dicke Lüge einfallen lassen. Doch Carrie riecht die Lüge.
Doug und Deacon finden heraus, dass jeder von ihnen auch eine Menge mit der Frau des anderen gemeinsam hat - was liegt also näher, als mit dem Partner des anderen Zeit zu verbringen.
Carrie, die am Wochenende eigentlich zu einem Firmen-Freizeit-Event muss, lässt den Termin platzen, um stattdessen einen entspannten Tag mit ihren Freundinnen zu verbringen.
Doug freundet sich mit einem Fahrer an, der bei einer der Konkurrenzfirmen von IPS arbeitet. Zu spät merkt er, dass die "Freundschaft" nur ein Trick ist.
Amits Rückkehr sorgt für Freude, obwohl er noch suspendiert ist. Shred und Victoria werden ins Direktorat zitiert und Rick ist wieder im Außendienst.
Frank muss bei der Arbeit aussetzen.
Der Tod ihres Berglöwen trifft Frank hart. Shred versucht, mit Camilla Schluss zu machen, bevor er seine Chancen bei Emily ruiniert.
Sheldons Mutter ist zu Besuch in Kalifornien und will ein wenig Zeit mit ihrem Sohn verbringen. Doch statt zuhause zu bleiben, um für ihren Liebling zu kochen und zuzusehen, wie Sheldon einen Nobelpreisträger lächerlich macht, will sie lieber auswärts essen gehen und die Sehenswürdigkeiten bestaunen. Sheldon ist außer sich und beschwert sich bei Amy über seine Mutter.
Im Comicbuchladen lernt Leonard eine attraktive Frau kennen und fühlt sich unmittelbar von ihr angezogen, obwohl er noch mit Priya zusammen ist. Da er einen Rat braucht, wendet er sich erst an Penny und dann an Sheldon, der ihm mit einem Zitat Friedrich Nietzsches zu helfen versucht. Sheldon hat indes eigene Probleme: Er will seine Freunde zu Halloween erschrecken, hat dabei aber wenig Erfolg.
Amy ist am Boden zerstört, als sie erfährt, dass Bernadette und Penny alleine nach Kleidern für die Brautjungfern gesucht haben und bricht den Kontakt mit den anderen völlig ab. Da der selbstsüchtige Sheldon kein Interesse daran hat, Amy zu trösten, bittet er Leonard und die Damen um Hilfe. Doch Penny und Bernadette beißen mit ihren Entschuldigungsversuchen auf Granit.
Leonard und Penny beschließen, ins Kino zu gehen. Doch nachdem die beiden kein Paar mehr sind, stellt Leonard neue Spielregeln auf: Er will keine Liebeskomödie mit Jennifer Aniston sehen und lässt Penny die Eintrittskarte und das Essen selbst zahlen. Die ist davon nicht begeistert und beginnt, mit einem anderen Mann zu flirten. Sheldon kämpft indes mit seiner Ornithophobie, der Angst vor Vögeln.
Andrea fällt auf, dass ihr Freund und Kollege Kyle im Laufe der Jahre immer seltsamer geworden ist. Bevor er sich vollkommen zum Schlechten verändert, will sie ihn noch schnell verkuppeln und arrangiert ein Date zwischen ihm und Amelias Vorschullehrerin. Zudem muss sich Andrea mit dem Liebesleben ihrer getrennten Eltern auseinandersetzen: Sie erfährt, dass ihr Vater seit Kurzem wieder auf ihre Mutter steht.
Andrea hat ein Problem: Sie muss unbedingt herausfinden, was eine Göttinnen-Party ist. Denn genau so eine Feier soll sie veranstalten, und zwar für ihre Freundin, die sich gerade von ihrem Mann getrennt hat. Zudem hilft Andrea - ungefragt - einer anderen Mutter aus Amelias Vorschule: Die hat nämlich eine attraktive Nanny engagiert, was Andrea für eine schrecklich dumme Idee hält.
Walden ist enttäuscht, dass Nicole wegen ihres Projekts keine Zeit für eine Verabredung mit ihm hat und will ihr beim Programmieren helfen. Alan geht indes alleine ins Kino und läuft dabei Larry und Lyndsey in die Arme. Der arme Larry hat weiterhin keine Ahnung, dass seine Freundin eine Affäre mit Alan hat und will ein Doppeldate organisieren, bei dem Alan Larrys Kollegin Gwen kennenlernen soll.
Marty macht Evelyn einen Heiratsantrag und bittet Walden, sein Trauzeuge zu werden. Für den Junggesellenabschied hat Alan zwei Stripperinnen engagiert, die Marty so gut gefallen, dass er die Hochzeit absagen will. Nun müssen Alan und Walden sich schnell etwas einfallen lassen, um Marty umzustimmen. Tatsächlich haben sie Erfolg, doch ihre Idee hat ungeahnte Konsequenzen.