Als Charlies Ex Mia wieder in der Stadt ist, erklärt sie ihm, sie wolle ein Kind von ihm - jedoch will sie es alleine aufziehen. Er willigt ein, doch bald kommen ihm Zweifel, ob dies das Richtige ist.
Charlie verkündet euphorisch, er werde Mia heiraten. Alan ist skeptisch, erweist sich allerdings als perfekter Hochzeitsplaner. Rose ist jedoch alles andere als begeistert von Charlies Vorhaben...
Nachdem Alan ausgezogen ist, um mit seiner 20 Jahre jüngeren Frau und der in Las Vegas gewonnenen halben Million glücklich zu werden, kehrt Charlie zu seinem alten Lebensstil zurück...
Charlie fühlt sich mies, weil er die Hochzeit mit Mia abgesagt hat und Alan versucht, sich bei ihm einzuschmeicheln - schließlich ist er dafür verantwortlich, dass Charlie den Rückzieher machte...
Während einer Nahtod-Erfahrung erscheint Charlie sein Vater, der ihn bittet, sich um seine Mutter zu kümmern. Charlie fühlt sich jedoch angesichts der schwierigen Beziehung zu ihr völlig überfordert.
Das Scheidungskind Helene träumt von einer Romanze mit dem geheimnisvollen Musiklehrer Oskar.
Bei einem gemeinsamen Abendessen spielen Oskar und Helene Maike eine Bilderbuch-Beziehung vor.
Eine bissige Kolumne über eine Frau, die bereits drei potenzielle Ehemänner vor dem Altar versetzt hat, kostet Journalist Ike Graham den hochdotierten Job. Auf Rache sinnend, sucht er die Beinahe-Braut in deren proviziellen Heimatstadt auf.
Während Marshall sich an das Junggesellendasein gewöhnt, kehrt Lily nach einem fantastischen Sommer in San Francisco zurück in die Stadt. Aber warum ist sie wirklich wieder da?
Robin macht sich Sorgen, Teds Eltern kennenzulernen, die mit einer großen Überraschung aufwarten. Währenddessen tun Lily und Marshall sich mit dem heiklen neuen Status ihrer Beziehung schwer.
Nach Ted und Robins erstem großen Streit macht Ted die Stadt mit einem grandiosen neuen Anmachspruch unsicher - und die eifersüchtige Robin ist dicht auf seinen Fersen.
Lily zieht bei Barney ein, um ihrer rattenverseuchten Wohnung zu entkommen, und Marshall unternimmt spaßige Pärchen-Aktivitäten mit einem Kumpel aus dem Jura-Studium.
Barney verführt Marshalls Jura-Professorin in der Hoffnung, dass sie dann nachsichtiger Noten verteilt, und Lily nimmt einen Job in Teds Büro an.
Eine bissige Kolumne über eine Frau, die bereits drei potenzielle Ehemänner vor dem Altar versetzt hat, kostet Journalist Ike Graham den hochdotierten Job. Auf Rache sinnend, sucht er die Beinahe-Braut in deren proviziellen Heimatstadt auf.
Ted und Barney versuchen, Marshall zu überzeugen, dass seine neue Freundin verrückt ist - und Barney kriegt einen neuen Spitznamen.
Als Marshall und Lily beschließen, endlich zu heiraten, macht sich die ganze Truppe auf nach Atlantic City, doch Durchbrennen ist nicht mehr ganz so einfach, wie es mal war!
Robin versucht, ihre Vergangenheit geheim zu halten, und die Jungs diskutieren ihre unterschiedlichen Sichtweisen, was das Kennenlernen einer Frau angeht: während Ted von Anfang an alles wissen will, erfährt Barney lieber so wenig wie möglich.
Barneys schwuler Bruder schaut auf einen Besuch vorbei, während Barney sich mit der Tatsache schwertut, dass seine engsten Freunde es sich in ihren Beziehungen bequem machen.
Ted muss einen Weg finden, sich bei Lily zu entschuldigen, als ein Streit zwischen ihnen droht, allen die Feiertage zu verderben.
Robot Chicken führt den nächsten Mega-Hit vor: Die Käse-Liga! Oprah begrüßt einen interessanten Gast: C'thulhu ein Wesen großer Macht das über die Erde herrschen will. Während Galactus einen neuen Herold braucht bringt die Familien-Spielshow Double Dare ein paar Familien auseinander.
Als Fran Brightons Nachhilfelehrer für Französisch das erste Mal sieht, ist sie hin und weg von dem gutaussehenden Franzosen Philippe und geht schon kurze Zeit später mit ihm aus. Während Maxwell nicht nachvollziehen kann, was die Nanny an ihm findet, macht Philippe ihr bereits einen Heiratsantrag. Wie sich herausstellt, muss der Franzose für eine Aufenthaltsgenehmigung eine Amerikanerin heiraten.
Während Maxwell die Feier zu Brightons Konfirmation vorbereitet, plant Fran ihre Kreuzfahrt mit Val in der Karibik. Als ihr Chef hört, dass die Nanny dort den Mann ihrer Träume kennenlernen will, wie es ihr eine Wahrsagerin prophezeit hat, wird Maxwell der Urlaub zu gefährlich. Um Fran im Blick zu behalten, sorgt er dafür, dass die ganze Familie Sheffield mit an Bord geht, inklusive Niles und C.C.
Maxwell erhält von seiner Mutter den Auftrag, nach Paris zu fliegen, um seinen kleinen Bruder Nigel zur Vernunft zu bringen, der angeblich sein ganzes Geld in einen Nachtclub gesteckt hat. Als Maxwell die falsche Tasche zum Flughafen mitnimmt, eilt Fran ihm hinterher, nur um wenig später selbst im Flieger nach Paris zu sitzen, was den Auftakt zu einem aufregenden Kurzurlaub mit Maxwell darstellt.