Auf einem Blind Date merkt Ted, dass es in Wirklichkeit schon das zweite erste Date mit dieser Frau ist... und sieben Jahre später haben sie noch immer nichts gemeinsam.
Als Robin befürchtet, dass Barney sie betrügt, findet sie kurz darauf heraus, dass er seine Abende mit Ted verbringt, um alles darüber zu lernen, wie man mit ihr eine Beziehung führt.
Als Lily und Marshall erkennen, dass Robin und Barney die perfekten Freunde für ein Doppeldate sind, strengen sie sich zu sehr an, ihnen zu gefallen, und übertreiben es, was Barney und Robin zwingt, mit ihnen Schluss zu machen.
Barney versucht, Robin zu überzeugen, US-Staatsbürgerin zu werden, und Ted und Marshalls Roadtrip läuft aus dem Ruder, als Lily sich dazugesellt.
Um zu beweisen, dass er und Robin das perfekte Paar sind, gibt Barney Marshall arrogant Beziehungstipps, was in einem Riesenstreit zwischen Marshall und Lily endet.
Als die Clique erkennt, dass es Barney und Robin in ihrer Beziehung miserabel geht, bitten Ted und Marshall Lily um Hilfe dabei, die beiden auseinanderzubringen.
Nach der Trennung von Robin springt Barney mit den klassischen Strategien aus seinem Playbook zurück ins Dating-Leben.
Barney dreht durch, als Marshall eine seiner Ohrfeigen aus der Ohrfeigenwette Ted und Robin überlässt. Währenddessen stattet Lilys entfremdeter Vater ihr zu Thanksgiving einen Überraschungsbesuch ab.
Die Clique versucht, Ted zu helfen, als die perfekte Frau endlich wieder zu haben ist, und Marshall handelt, nachdem er einen Brief seines jüngeren Ichs findet.
Frans Tante Freida hat den Straßenzug gekauft, in dem Sylvias und Mortys Wohnung liegt, und die beiden aus ihrem Apartment geworfen. Da die zwei keine andere Bleibe finden, ziehen sie bei ihrer Tochter ein. Als Maxwell das erfährt, ist er nicht gerade begeistert, doch nach und nach gewöhnt er sich an die neuen Mitbewohner. Fran hingegen geht das ständige Genörgel ihrer Mutter bald auf die Nerven.
Gracie bewirbt sich auf einer Schule für Hochbegabte, doch es ist gar nicht so leicht, dort aufgenommen zu werden. Um Gracies Chancen zu erhöhen, veranstaltet Fran einen kulturellen Nachmittag und lädt die Schulleiterin ein. Die Veranstaltung wird jedoch gestört, als Maxwell und sein alter Kumpel Rodney dort betrunken auftauchen. Niles erfährt indes, dass er einen königlichen Titel geerbt hat.
Während Fran unbedingt wissen will, ob ihr künftiges Baby ein Junge oder ein Mädchen ist, möchte sich Maxwell überraschen lassen. Um sich bis zum nächsten Ultraschall ein wenig abzulenken, beschließt Fran, Brighton auf seiner College-Tour nach Harvard zu begleiten. Besonders Maxwell findet diese Idee ausgezeichnet, denn Lynn Redgrave möchte vorbeikommen, um ein neues Projekt mit ihm zu besprechen.
Maxwell hat die Chance erhalten, eines seiner Musicals in Los Angeles zu verfilmen, doch dafür müsste die ganze Familie nach Kalifornien umziehen. Besonders Fran fürchtet sich davor, ihrer Mutter die Neuigkeiten mitzuteilen, da sie ihr nicht das Herz brechen will, doch Sylvia nimmt die Nachricht relativ gelassen auf und wünscht ihrer Tochter eine schöne Zeit. Das macht Fran misstrauisch.
Fran möchte sich ein Bild von dem Arzt machen, mit dem Sylvia eine Affäre haben könnte, und taucht unter falschem Namen im Krankenhaus auf. Schnell wird ihr klar, warum ihre Mutter sich zu dem Arzt hingezogen fühlen könnte. Während Maxwell sie bittet, sich aus der Geschichte herauszuhalten, versucht Fran alles, um die Ehe ihrer Eltern zu retten. Ein Abendessen soll die alte Liebe wieder entfachen.
Niles möchte C.C. beeindrucken, denn er fürchtet, dass sich die wohlhabende Dame wohl kaum in einen Butler verlieben würde. Als er Fran von seinem Problem berichtet, bietet sie ihm ihre Hilfe an und gemeinsam versuchen die beiden, aus Niles einen erfolgreichen Broadway-Produzenten zu machen. Maxwell ist indes verärgert, dass C.C. so frech zu Fran ist, und droht ihr, sie zu entlassen.
Wie immer kann Fran sich nicht aus dem Leben anderer Menschen heraushalten und erteilt Niles den Ratschlag, C.C. zu sagen, was er für sie empfindet. Als der Butler C.C. daraufhin einen Heiratsantrag macht, ist das für alle überraschend. Fran und Maxwell sollen sich indes auf ihr Leben mit Zwillingen vorbereiten und erhalten von ihrer Ärztin zwei Puppen, um die sie sich kümmern müssen.
Maxwell fürchtet, dieses Jahr keine Chance auf einen Tony-Award zu haben, da er am Broadway kein gutes Stück in der Pipeline hat. Als Fran ihn davon überzeugen will, Yettas alte Liebesbriefe in ein Musical zu verwandeln, lehnt er allerdings entsetzt ab. Die Lage ändert sich, als Andrew Lloyd Webber versehentlich die Liebesbriefe in die Finger bekommt und das Potential in ihnen erkennt.
Will tritt bei einem Talentwettbewerb in einem Comedy-Club gegen seinen Freund Keith (D.L. HUGHLEY) an, der sich als Standup-Komiker durchschlägt.
Während Philip und Vivian ihre Silberhochzeit vorbereiten, erinnern sich die Kinder an den Spaß der vergangenen Jahre.
Um den Schulabschluss zu schaffen, muss Will an einem Musikkurs teilnehmen - seine Mitschüler sind frühreife kleine Kinder.
Philip und Vivian haben ein weiteres Baby bekommen, und Will und Carlton haben eine neue Bleibe: ihr eigenes College-Apartment.
Obdachlos: Als Will und Carlton wegen Jazz aus der Wohnung geworfen werden, müssen sie sich eine neue Unterkunft suchen.
College: Partys, Freiheit... studieren? Will staunt, als sein schwerster Kurs auch am meisten Spaß macht.
Daddy cool! Schwärmerische Kommilitoninnen umgarnen den "allein erziehenden Vater" Will, weil sie glauben, sein kleiner Cousin sei sein Sohn.
Mit 18 noch Jungfrau... niemals! Carlton schwebt im siebten Himmel: Seine erste Eroberung ist die Frau fürs Leben.
Kampf gegen die Institutionen: Will und Carlton werden vor den Kadi gezerrt und legen sich mit ihrem bösen Vermieter an: Richter Philip Banks.
Will macht sich über eine spiritistische Sitzung lustig, bis das Medium ihn mit einem Fluch belegt, der tatsächlich zu funktionieren scheint. Au weia!
Julie, Kayla und Sam planen ihr Erstes Mal am selben Abend zu erleben. Als ihre Eltern dahinter kommen, geben sie alles, um die Mädchen zu stoppen.
Bislang konnte Carolines Pferd im Hinterhof ihrer Wohnung grasen, doch der Wintereinbruch setzt der Übergangslösung ein Ende: ein warmes Plätzchen für Chestnut muss gefunden werden. Doch wie sollen die beiden Freundinnen einen Stallplatz finanzieren? Peach Landis, auf deren Zwillinge Max regelmäßig aufpasst, hat indes andere Probleme: Sie will unbedingt bei einer Reality-Show auftreten.
Max' alter Gasherd hat den Geist aufgegeben und kann nur noch unter Lebensgefahr benutzt werden. Da weder Caroline noch Max Geld für einen neuen Herd haben, ist die Produktion neuer Cupcakes eingestellt. Um den Traum des eigenen Ladens nicht begraben zu müssen, entschließt sich Caroline schweren Herzens, ein paar ihrer Schmuckstücke zu verkaufen - doch das ist schwerer als gedacht.
Caroline ist entsetzt, als sie erfährt, dass Max Fertigbackmischungen für ihre Cupcakes verwendet, denen sie allerdings angeblich noch eine 'geheime Zutat' beifügt. Der erste Schreck ist aber bald überwunden, als sie die Vorzüge von Coupons kennenlernt, die sie bislang verabscheute. Als Caroline vor lauter Schnäppchenjagd vergisst, ihr Pferd Chestnut zu besuchen, verliert Max die Geduld.
Über Max und Caroline ist eine neue Nachbarin eingezogen, die zu viel Krach macht. Während Max versucht, die neue Mieterin mit Drohungen einzuschüchtern, möchte Caroline die Frau mit Freundlichkeit dazu bewegen, sich rücksichtsvoller zu verhalten. Schon bald glauben Max und ihre Freundin, dass die neue Mieterin eine Puffmutter ist, und sind entsetzt, als diese ihnen einen Job anbietet.
Max und Caroline wissen nun, dass ihre neue Nachbarin Sophie eine Reinigungsfirma hat und wollen bei ihr arbeiten. Als Einstellungstest sollen die beiden Sophies Wohnung putzen. Schnell fällt der unverblümten Chefin auf, dass Caroline in ihrem Leben noch nie geputzt hat und nicht geeignet für den Job ist. Von Max hingegen ist sie begeistert. Sie gibt der jungen Frau einen Rat.
Als Earl am Valentinstag Sophie sieht, die sich zu diesem Anlass besonders hübsch zurechtgemacht hat, erleidet er wegen ihrer Schönheit einen leichten Herzinfarkt. Caroline und Max verbringen den Abend in der Notaufnahme, wo die Blondine auf einen jungen Arzt trifft, mit dem sie früher ein paar Mal verabredet war. Um Earl ein besseres Krankenzimmer zu verschaffen, setzt sie all ihren Charme ein.
Da Caroline glaubt, krank zu werden, weil sie nicht mehr die gleichen Abwehrkräfte besitzt wie früher, suchen Max und sie eine Apotheke auf. Dort erfahren die beiden, dass die Verkäuferin für eine Bar Mitzwa koschere Cupcakes bräuchte. Umgehend bieten die zwei ihre Hilfe an und ergattern den Auftrag. Bald hat Caroline ihre liebe Not, Max zu überreden, die Cupcakes koscher herzustellen.
Han und Max finden heraus, dass Caroline bald Geburtstag hat. Sie beschließen, eine Überraschungsparty für die Kellnerin zu schmeißen. Caroline hat indes großen Gefallen an Edwin gefunden und die Nacht bei ihm verbracht. Als die Geburtstagsfeier wegen Geldmangels nicht so glamourös wie früher ausfällt und Caroline ein wenig enttäuscht ist, hat Max noch eine besondere Idee auf Lager.
Ben Stiller spielt den neuen Nachtwächter im Naturkundemuseum, der entdeckt, dass das wahre Abenteuer beginnt, wenn die Besucher nach Hause gehen und die Exponate des Museums zum Leben erwachen.
Die Clique will das Rauchen aufgeben, und Robin regt sich über ihren neuen Kollegen auf.
Während Barney sich zwischen der heißen neuen Barkeeperin und seinen geliebten Anzügen entscheiden muss, kommt Ted seiner zukünftigen Ehefrau einen Schritt näher.
Als Lily sich weigert zu glauben, dass Marshalls attraktive Kollegin ihn geküsst hat, besteht dieser darauf, dass Jenkins Lily erzählt, was passiert ist.
Als Barney kurz davorsteht, die perfekte Woche zu vollenden, unterstützt die Clique ihn, um ihre eigene miserable Woche zu vergessen.
Als Lily und Marshall vergessen, Ted zum Valentinstag ein Blind Date zu besorgen, verabreden sie ihn mit einer von Barneys abgelegten Frauen - vielleicht ist sie ja Teds zukünftige Ehefrau.
Als die Clique versucht, Ted zu überzeugen, dass Tiffany ihn nur hinhält, erinnern sie sich an Beziehungen, in denen sie alle in der gleichen Situation waren.
Robin ist noch immer wütend und verletzt von Barneys Gefühllosigkeit nach ihrer Trennung und heckt einen Plan aus, um ihn in die Knie zu zwingen.
Als Ted Lilys Geburtstagsfeier mit einem neuen Date an seiner Seite ruiniert, bemüht Lily sich, die Frau aus dem traditionellen Gruppenfoto auszuschließen, das sie jedes Jahr macht.
Als Marshall überfallen wird, beschließt Lily, sich zum Selbstschutz eine Waffe zu besorgen. Also denkt Marshall sich eine komplizierte Geschichte über den Überfall aus, um Lily davon abzuhalten.
Nachdem er die übertrieben liebevolle Beziehung seiner Mutter und ihres Verlobten beobachtet, fragt Ted sich, wie weit er in seinem eigenen Leben zurückliegt.
Ben Stiller spielt den neuen Nachtwächter im Naturkundemuseum, der entdeckt, dass das wahre Abenteuer beginnt, wenn die Besucher nach Hause gehen und die Exponate des Museums zum Leben erwachen.
Alles steht Kopf, denn die Schlümpfe versuchen einen Serienkiller zu fassen, der sein Unwesen in ihrem Dorf treibt und sich dabei an die sieben Todsünden hält.
Walden muss beweisen, dass er es ernst meint, als Zoey und ihre Tochter - versuchsweise - bei ihm einziehen. Gleichzeitig handelt Alan sich Ärger ein, als er bei Lyndsey einzieht.
Kathy Bates spielt den Geist von Charlie Harper, der Alan im Krankenhaus erscheint, nachdem Alan einen leichten Herzanfall erlitten hat.
In der 200. Episode wird Alan bei seiner Entlassung aus dem Krankenhaus von Liebe und Zuneigung überschüttet, doch Zoey findet nicht, dass er das verdient hat.
Im Finale der neunten Staffel wird Jake genötigt, über seine Zukunft nachzudenken. Comedian Patton Oswalt spielt wieder Waldens Ex-Geschäftspartner Billy.