Jake besucht Alan und hat seine Freundin Tammy, eine 36-jährige Mutter von drei Kindern und Besitzerin eines Tattoo-Studios, im Schlepptau. Als Alan und Tammy ins Gespräch kommen, erscheint sie Alan viel vernünftiger als zunächst vermutet und er ist ein wenig beruhigter. Doch der Frieden hält nicht lange und bald schon kommt es zu einem riesengroßen Streit.
Der Valentinstag steht vor der Tür und Walden leidet nach wie vor unter Liebeskummer. Als Kate sich meldet und sich mit ihm treffen will, schöpft er neue Hoffnung. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihm nur seine Investition in ihre Modelinie zurückzahlen will. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.
Ted geht mit einem Date ins Kino, um "The Wedding Bride" zu sehen, und merkt schnell, dass der Film lose auf seiner Ex-Beziehung basiert.
Marshall und Lily schließen einen geheimen Pakt zu versuchen, schwanger zu werden, sobald sie Barneys Doppelgänger begegnen.
Als Ted und Barney darüber streiten, wer bei einer heißen Frau den Vortritt hat, merkt Ted, dass diese in Begleitung von Cindy (Gaststar Rachel Bilson) ist, mit der er vor einiger Zeit ausging und die die Mitbewohnerin seiner zukünftigen Ehefrau ist.
Als Barney seine Freunde überzeugt, seiner Mutter beim Auszug zu helfen, merken sie schnell, dass diese Barney überängstlich großgezogen und ihn sein ganzes Leben lang belogen hat.
Am Abend vor der Hochzeit kann Maxwell sein Verlangen nach Fran kaum mehr im Zaum halten, doch die Braut fürchtet, dass es Unglück bringen könnte, wenn er sie vor der Hochzeit sehen würde. Um kein Risiko einzugehen, verbringt Fran ihren letzten Abend als unverheiratete Frau daher mit ihrer Mutter und Val. Doch die abergläubische Fran macht sich dennoch Sorgen wegen ihrer Hochzeit.
Kurz vor der Hochzeit erklärt Maxwells Schwester, dass die Ehe zwischen ihrem Bruder und Fran nicht halten wird, da die Unterschiede zwischen ihnen zu groß seien. Auch C.C. versucht alles, um die Hochzeit zwischen Maxwell und Fran zu verhindern. Als Fran sich weigert, vor den Traualtar zu treten, da die Ehe ihrer Meinung nach in einer Katastrophe endet, muss Maxwell sich etwas einfallen lassen.
Endlich sind Fran und Maxwell verheiratet, doch die Flitterwochen werden schnell zum Alptraum. Nachdem Fran über Bord der Yacht gefallen ist und Maxwell mit einem beherzten Sprung versucht hat, sie zu retten, wachen die beiden am nächsten Morgen an der Küste einer unbewohnten Insel auf. Während die zwei versuchen, dort zu überleben, machen sich zuhause in New York alle schreckliche Sorgen um sie.
Kaum sind Fran und Maxwell wieder in New York, beschwert sich Max darüber, dass ihm Fran im Bett zu laut ist. Die ehemalige Nanny ist so beleidigt, dass sie zu ihrer Mutter fährt. Während Sylvia ihrer Tochter die Weisheit mit auf den Weg gibt, dass die Basis einer guten Ehe der Kompromiss ist, empfiehlt Niles seinem Chef, etwas lockerer zu sein. Ob die Ratschläge die Beziehungskrise lösen können?
Obwohl Maxwell und Fran inzwischen schon länger verheiratet sind, sieht der Broadway-Produzent in seiner neuen Ehefrau weiterhin das Kindermädchen. Um das zu ändern, stellt Fran kurzerhand eine neue Nanny ein und versucht, für sich selbst eine passende Beschäftigung zu finden. Doch ein Leben als Dame der Gesellschaft im Country-Club stellt sich als nicht so spannend heraus wie gedacht.
Maxwell fürchtet, dass die Eltern seiner verstorbenen Frau Sara nicht mit Fran einverstanden sein könnten und möchte, dass Fran einen guten Eindruck macht. Bei einem gemeinsamen Essen kommt Fran bei ihnen aber nicht sonderlich gut an. Die Situation gerät jedoch vollends außer Kontrolle, als die beiden erfahren, dass Fran ihre drei Enkelkinder Maggie, Brighton und Gracie adoptieren möchte.
Maxwell wünscht sich, dass Fran ein besseres Vorbild für die Kinder wäre. Maggie macht sich indes Sorgen, dass ihr Vater sie beim ersten gemeinsamen Abendessen mit ihrem neuen Freund blamieren könnte. Während Maxwell vom neuen Freund seiner Tochter wenig begeistert ist, hat Fran weniger Probleme mit ihm, schließlich verdient Michael als Unterwäschemodell eine Menge Geld und ist obendrein Jude.
Fran fällt aus allen Wolken, als sie Maggie und deren Freund Michael im Bett erwischt. Doch als wäre das nicht schlimm genug, vertraut Maggie ihrem ehemaligen Kindermädchen kurze Zeit später an, dass sie fürchtet, schwanger zu sein. Obwohl Fran alles versucht, um die Geschichte vor Maxwell geheim zu halten, erfährt der schließlich, welches Geheimnis die beiden Frauen teilen.
Fran will den richtigen Moment abpassen, um Maxwell von der Schwangerschaft zu berichten, doch für sich behalten kann sie die Nachricht auch nicht. Nachdem sie ihrer Mutter Sylvia davon erzählt hat, weiß auch schon Niles Bescheid. Wie lange wird sich die Sache so geheim halten lassen? Brighton soll indes mit Yetta ins Kino gehen, verliert die Dame aber und macht sich schreckliche Sorgen um sie.
Nicht nur Fran fällt aus allen Wolken, als sie erfährt, dass sie nicht schwanger war. Zum Glück hat Sylvia einen Ratschlag, wie ihre Tochter so schnell wie möglich schwanger werden könnte. Die Wundermedizin eines chinesischen Heilpraktikers soll das Problem lösen. Doch während Val dank eines Präparats immer schlauer wird und Niles und C.C. übereinander herfallen, wird Fran einfach nicht schwanger.
Fran will unbedingt schwanger werden und treibt alle in den Wahnsinn, da sie kein anderes Thema mehr kennt. Um sie ein wenig abzulenken, schlägt Maxwell ein Ski-Wochenende mit den Kindern im luxuriösen Aspen vor. Eigentlich hat Fran keine Lust, doch sie ändert ihre Meinung, als sie erfährt, dass sie als Gäste des US-Präsidenten Bill Clinton zu einem Abendessen eingeladen sind.
Fran ist entsetzt, als Maxwell an ihrem ersten gemeinsamen Hanukkah-Abend wegen eines Geschäftstermins nicht zuhause sein wird. Und als wäre das nicht schlimm genug, nimmt er auch noch Gracie und C.C. zu dem Termin in Boston mit. Als die drei auf der Fahrt jedoch einen Autounfall haben und ihr Wagen wegen heftiger Schneefälle nicht gefunden werden kann, beginnt Fran um ein Wunder zu beten.
Lucy, eine einsame U-Bahnangestellte, verliebt sich in einen gutaussehenden Pendler. Als sie ihm nach einem Überfall das Leben rettet, durch den er ins Koma fällt, verwechselt seine unkonventionelle Familie sie mit seiner Verlobten.
Jedes Jahr findet an der Universität der Physiker-Superbowl statt und auch Leonard, Raj, und Howard möchten dieses Mal daran teilnehmen. Ein vierter Mann ist schnell gefunden: Sheldon! Doch der hat große Schwierigkeiten, sich in der Gruppe zu integrieren und andere zu Wort kommen zu lassen. Schließlich wird Sheldon durch Leslie Winkle ersetzt ? doch Sheldon tritt dennoch bei dem Turnier an.
Aus Spaß bietet Leonard im Internet auf eine Zeitmaschine und ersteigert sie tatsächlich. Die anderen Jungs sind so begeistert, dass sie sich an den Kosten beteiligen wollen und die Maschine regelmäßig untereinander wandern lassen möchten. Als Penny davon erfährt und zu spät zur Arbeit kommt, weil die riesige Maschine den Hausflur versperrt, hält sie Leonard vor, wie unreif er doch sei.
Leonard, Howard und Raj können es nicht fassen, als in Sheldons Büro eine attraktive Frau steht. Es handelt sich um Sheldons Zwillingsschwester Missy, die gerade zufällig in der Stadt ist. Sofort versuchen die Jungs, sich an Sheldons Schwester heranzumachen und mit ihr zu flirten ? mit mehr oder weniger Erfolg. Zum Glück schaut Penny zufällig vorbei und rettet die arme Missy.
Als Penny erfährt, dass Leonard noch nie seinen Geburtstag gefeiert hat, da seine Eltern diesen Tag als überbewertet empfinden, möchte sie für ihn eine wilde Geburtstagsparty veranstalten. Doch wie immer ist alles viel schwieriger als erwartet. Während Penny mit Sheldon ein Geschenk besorgen geht, gelingt es Howard nicht, Leonard aus der Wohnung zu locken ? bis er zu einem extremen Mittel greift!
Nachdem Penny mit ihrem Freund Schluss gemacht hat, nimmt Leonard all seinen Mut zusammen und bittet Penny um ein echtes Date. Penny, die den "normalen" Männern abgeschworen hat, sagt daher sogar zu und sucht ? ebenso wie Leonard ? Rat bei Sheldon. Der hat momentan jedoch ganz andere Probleme, denn die Zutaten eines Gerichts seines Lieblingschinesen entsprechen nicht seinen Vorstellungen.
Penny ist bei ihrem Date mit Leonard so von seinem akademischen Werdegang eingeschüchtert, dass sie kurzerhand behauptet, einen College-Abschluss zu haben. Als sie Sheldon um Hilfe bittet und ihm von ihrer Lüge erzählt, bringt sie ihn in eine schlimme Situation: Penny verpflichtet ihn nachträglich zu Stillschweigen. Da Sheldon jedoch kein Geheimnis für sich behalten kann, will er ausziehen.
Nachdem es zwischen Penny und Leonard nicht geklappt hat, wollen beide möglichst schnell ihr normales Leben wieder aufnehmen. Penny hat bald einen neuen, gut aussehenden Freund und auch Leonard versucht, wieder bei seiner Kollegin Leslie Winkle zu landen. Als Sheldon die Wohnung verlassen muss, um seinem Mitbewohner etwas Privatsphäre zu gönnen, steigert sich seine Wut ins Unermessliche.
Penny ist am Boden zerstört, denn nach zwei Jahren in Kalifornien ist sie ihrem Traum, Schauspielerin zu werden, noch immer keinen Schritt näher gekommen. Statt ein Künstlerleben zu führen, arbeitet sie als Kellnerin ? und um ihr Liebesleben könnte es ebenfalls besser bestellt sein. Sheldon weiß keinen Rat und zeigt ihr daher ein Online-Rollenspiel: Ein gewaltiger Fehler, wie sich herausstellt!
Sheldon muss an einer kirchlich organisierten Pyjamaparty teilnehmen und dort Marys Spion spielen. Unterdessen fühlt sich Georgie zu einer älteren Frau hingezogen.
Sheldon besucht seine erste Comicbuchmesse und Mary versucht sich als Make-up-Verkäuferin. JASON ALEXANDER und WENDIE MALICK kehren als Gene Lundy und President Hagemeyer zurück
Sheldon freundet sich mit Studenten im Wohnheim an. Unterdes erfährt George Sr., dass sein Job auf der Kippe steht.
Als die neue Wissenschaftlerin Dr. Lee (Gaststar MING-NA WEN) die Arbeit im Labor aufnimmt, wird Sheldon zum Außenseiter. Mary erhält derweil einen Lottoschein.
Sheldon begleitet Dr. Linkletter (ED BEGLEY, JR.) und Dr. Sturgis auf eine wissenschaftliche Exkursion, die ins Nirgendwo führt. Unterdes schwindelt Georgie weiter wegen seines Alters.
Als Meemaws Glücksspielzimmer zum Erfolg wird, hat sie plötzlich sehr viel Schwarzgeld. Unterdes startet Missy ihr eigenes Geschäft und Sheldon erkundet die Börse.
In der 100. Episode erhält Sheldon eine merkwürdige Bitte einer alten Freundin, Paige (Gaststar McKENNA GRACE). Währenddessen werden George und Mary in Meemaws und Dales Trennung verwickelt. Georgie sagt Mandy die Wahrheit.
Während Sheldon den Tod eines Helden verarbeitet, kämpft Georgie mit seinem großen Geheimnis, und Mary möchte babysitten.
George und Mary bestehen darauf, die neue Frau in Georgies Leben zu treffen, während Sheldon und Missy einen Verdacht haben, was in ihrer Familie vor sich geht.
Obwohl die gesamte Familie das Geheimnis bewahren möchte, erfahren Sheldon und Missy von Georgies und Mandys Schwangerschaft.
Julie, Kayla und Sam planen ihr Erstes Mal am selben Abend zu erleben. Als ihre Eltern dahinter kommen, geben sie alles, um die Mädchen zu stoppen.
Als die Clique herausfindet, dass Barney und Robin sich weigern, ihre Beziehung zu definieren, zwingt Lily sie, sich ihrer größten Angst zu stellen.
Auf einem Blind Date merkt Ted, dass es in Wirklichkeit schon das zweite erste Date mit dieser Frau ist... und sieben Jahre später haben sie noch immer nichts gemeinsam.
Als Robin befürchtet, dass Barney sie betrügt, findet sie kurz darauf heraus, dass er seine Abende mit Ted verbringt, um alles darüber zu lernen, wie man mit ihr eine Beziehung führt.
Als Lily und Marshall erkennen, dass Robin und Barney die perfekten Freunde für ein Doppeldate sind, strengen sie sich zu sehr an, ihnen zu gefallen, und übertreiben es, was Barney und Robin zwingt, mit ihnen Schluss zu machen.
Barney versucht, Robin zu überzeugen, US-Staatsbürgerin zu werden, und Ted und Marshalls Roadtrip läuft aus dem Ruder, als Lily sich dazugesellt.
Um zu beweisen, dass er und Robin das perfekte Paar sind, gibt Barney Marshall arrogant Beziehungstipps, was in einem Riesenstreit zwischen Marshall und Lily endet.
Als die Clique erkennt, dass es Barney und Robin in ihrer Beziehung miserabel geht, bitten Ted und Marshall Lily um Hilfe dabei, die beiden auseinanderzubringen.
Nach der Trennung von Robin springt Barney mit den klassischen Strategien aus seinem Playbook zurück ins Dating-Leben.
Barney dreht durch, als Marshall eine seiner Ohrfeigen aus der Ohrfeigenwette Ted und Robin überlässt. Währenddessen stattet Lilys entfremdeter Vater ihr zu Thanksgiving einen Überraschungsbesuch ab.
Die Clique versucht, Ted zu helfen, als die perfekte Frau endlich wieder zu haben ist, und Marshall handelt, nachdem er einen Brief seines jüngeren Ichs findet.
Julie, Kayla und Sam planen ihr Erstes Mal am selben Abend zu erleben. Als ihre Eltern dahinter kommen, geben sie alles, um die Mädchen zu stoppen.
William Shatners Toupet erlebt Abenteuer, von denen sein Besitzer nur träumen kann und Hillary Duff kombiniert Geschichte mit den Problemen eines Teenagers in: Das Tagebuch der Anne Frank.
Conan O´Brien ist Randy, der vergessliche Pizzajunge, Benjamin Franklin tritt in einem Wrestling Kampf gegen die Brüder Wright an und auch das Rumpelstilzchen hat in dieser Folge einen Auftritt.
Als die Clique herausfindet, dass Barney und Robin sich weigern, ihre Beziehung zu definieren, zwingt Lily sie, sich ihrer größten Angst zu stellen.
Auf einem Blind Date merkt Ted, dass es in Wirklichkeit schon das zweite erste Date mit dieser Frau ist... und sieben Jahre später haben sie noch immer nichts gemeinsam.
Als Robin befürchtet, dass Barney sie betrügt, findet sie kurz darauf heraus, dass er seine Abende mit Ted verbringt, um alles darüber zu lernen, wie man mit ihr eine Beziehung führt.
Als Lily und Marshall erkennen, dass Robin und Barney die perfekten Freunde für ein Doppeldate sind, strengen sie sich zu sehr an, ihnen zu gefallen, und übertreiben es, was Barney und Robin zwingt, mit ihnen Schluss zu machen.