Alan und Lyndsey machen ihre Mütter miteinander bekannt, damit sie selbst mehr Zeit für sich haben. Unterdessen bitten Jake und Eldridge Walden, sie zu einer Schülerparty zu fahren - doch sie finden den Weg nicht.
Walden eröffnet Zoey, dass er mit seiner Ex-Frau beruflich zusammenarbeiten wird. Gleichzeitig versuchen sich Alan und Lyndsey mit der neuen Beziehung ihrer Mütter zu arrangieren.
Walden muss beweisen, dass er es ernst meint, als Zoey und ihre Tochter - versuchsweise - bei ihm einziehen. Gleichzeitig handelt Alan sich Ärger ein, als er bei Lyndsey einzieht.
Kathy Bates spielt den Geist von Charlie Harper, der Alan im Krankenhaus erscheint, nachdem Alan einen leichten Herzanfall erlitten hat.
In der 200. Episode wird Alan bei seiner Entlassung aus dem Krankenhaus von Liebe und Zuneigung überschüttet, doch Zoey findet nicht, dass er das verdient hat.
Im Finale der neunten Staffel wird Jake genötigt, über seine Zukunft nachzudenken. Comedian Patton Oswalt spielt wieder Waldens Ex-Geschäftspartner Billy.
Fran ist entsetzt, als ihr Chef seinem Sohn etwas erlaubt, was sie ihm gerade erst verboten hatte. Als Maxwell erfährt, dass Brighton ihn über die genauen Details im Unklaren gelassen hat, ist er so verärgert, dass er ihm die Erlaubnis wieder entzieht. Parallel macht sich der Broadway-Produzent über die Aufführung seiner Musical-Adaption des Stücks Norma Rae Sorgen, die am Broadway laufen soll.
Während Fran mit den Kindern gerade einen Horrorfilm ansieht, kommt Maxwell mit einem Besucher nach Hause, dessen Kopf komplett bandagiert ist. Um die Identität der Person zu schützen, die sich von einer Operation erholt, erzählt er weder Fran noch C.C., um wen es sich handelt. Doch wie so oft unterschätzt er die Hartnäckigkeit des Kindermädchens, das alles daran setzt, die Wahrheit zu erfahren.
Fran will nicht zum 20-jährigen Jahrestag ihres Sommerlagers, da sie die Kritik ihrer alten Rivalin Judy Silverman fürchtet. Da Maxwell sie nicht begleiten will, haben die Kinder eine Idee und verschaffen Fran für den Abend eine Verabredung mit dem Fernsehstar Erik Estrada. Der verschwindet allerdings nach den Pressefotos, sodass Fran doch alleine auf der Party steht - bis Maxwell auftaucht.
Maxwell will, dass sein Sohn endlich einen Mannschaftssport ausübt, doch der Junge scheint weder über genügend Talent noch Interesse zu verfügen. Als er aber am Küchentisch bei Frans Mutter spontan in eine Runde Canasta einsteigt, zeigt sich, dass der Junge doch ein Teamplayer ist. Während Yetta, Sylvia und Fran den Jungen in ihr Team aufnehmen wollen, ist Maxwell entsetzt, als er davon erfährt.
Fran ist entsetzt, als ihr Chef sie fragt, ob sie bereit wäre, nach seinem Tod für die Kinder zu sorgen, da er das so in seinem Testament verfügen möchte. Als sie später mitbekommt, dass Niles Diätessen zubereitet, zählt sie eins und eins zusammen und fürchtet, dass Maxwell schwer krank ist. Sie ahnt jedoch nicht, dass das Diätessen für den wichtigen Gast vorgesehen ist, der am Dinner teilnimmt.
Fran will Maxwell dabei helfen, den bekannten Theaterautor Dakota Williams davon zu überzeugen, ihm die Rechte an seinem noch unfertigen Stück zu überlassen. Während Maxwell glaubt, dass Fran dem alten Rabauken ein Date mit einem Supermodel organisiert, hat Fran ihre Großmutter eingeladen. Überraschenderweise verstehen sich die zwei hervorragend, doch plötzlich hat Maxwell ganz neue Probleme.
Während die anderen unterwegs sind, bleibt Fran zuhause, um auf Gracie aufzupassen, die sich mit ihrem Freund Willy verabredet hat. Zu Frans Überraschung findet sie in Willys Nanny, dem gutaussehenden Kurt, schnell einen guten Freund, hält sie ihn doch für schwul. Nachdem sie etliche intime Details mit ihm ausgetauscht hat, muss sie zu ihrem Entsetzen erfahren, dass Kurt auf Frauen steht.
C.C. muss für ein paar Tage ihre Wohnung räumen und kann ihren Hund nirgends unterbringen. Kurzerhand bietet Fran an, ihn bei den Sheffields aufzunehmen und auf ihn aufzupassen. Als die Künstlerin Shari Lewis mit ihrer Handpuppe Lamb Chop bei den Sheffields vorbeischaut, um mit Maxwell einen Deal auszuhandeln, ist Fran völlig aus dem Häuschen, verliert dabei aber den Hund etwas aus den Augen.
Will reagiert eifersüchtig wie ein Kind, als seine Mutter zu Besuch kommt, denn ihr Begleiter könnte leicht Wills neuer Stiefvater werden.
Will und Carlton richten es ein, dass sie das Haus für sich haben, als sie zwei sexy Französinnen zu sich einladen. Leider werden sie gestört: Unerwartet taucht Wills Tante Helen auf.
Als Ashley Philip und Vivian nicht erklären kann, wie anziehend sie ihren neuen Freund findet, bittet sie Will um Rat.
Will und Carlton brauchen unbedingt Geld und heuern als männliche Stripper an - sie ahnen nicht, dass Vivian und Hilary im Publikum sitzen.
Als Will sich nicht die Haare schneiden lassen will und sich konservativer kleidet, wirft Philip ihn aus dem Haus.
Nach gewalttätigen Ausschreitungen in der Stadt kehren die Banks in ihr früheres Viertel zurück, um alten Freunden zu helfen. Dabei macht Vivian Philip ein überraschendes Geständnis.
Will ist aufgebracht, als Ashley sich von einem unschuldigen Mädchen in ein sexy Babe verwandelt, um den Jungs in ihrer neuen Schule zu gefallen. Hilary sucht sich eine eigene Wohnung, und Vivian verrät, dass sie schwanger ist!
Als Will Hilary ins Studio eines Lokalsenders mitnimmt, wird sie von dem lüsternen Produzenten als "Wetterkarten-Fee" engagiert.
Die Banks sind außer sich, als Carltons Ex-Freundin Cindy ihr neugeborenes Baby Carlton Jr. präsentiert.
Während Philip den ruppigen, senilen Richter Robertson einlädt, nimmt Will teure Geschenke von Lindsey Simon an - die reiche Mitschülerin will sich damit seine Zuneigung erkaufen.
Helenes Mutter bringt Zwillinge auf die Welt und Dr. Spellart will nicht, dass Helene alleine mit den Babys ist. In Maikes Firma wächst der Erwartungsdruck auf Helene. Die 14-jährige Helene ist mit einer fremden Familie nach Frankreich gereist.
Helenes Mutter und Dr. Spellart heiraten und auch Günther, Helenes Vater, ist eingeladen. Helene soll im Start-Up eine wichtige Präsentation halten, ist aber nicht gerade gut vorbereitet und die Vorstellung wird zum Flop. In der Tagesklinik durchsucht Helene die Unterlagen der Mitpatient:innen.
Bateman und McAdams spielen Max und Annie, deren wöchentlicher Pärchen-Spieleabend todernst wird, als Max' Bruder (Chandler) eine Krimi-Party plant, die sich als echt herausstellt.
Max und Caroline können es kaum fassen: Eine ihrer Kundinnen ist eine extrem erfolgreiche Fotografin. Kurz darauf erfahren sie noch mehr über die Frau. Die Künstlerin hat heimlich im Diner fotografiert. Bei einer Kunstausstellung will jedoch keiner das Bild kaufen, das Caroline in ihrer Arbeitsuniform zeigt, was die Blondine am Boden zerstört. Sophie fürchtet indes, dass Oleg sie betrügt.
Max und Caroline bereiten gerade alles für Sophies Brautfeier vor, als das FBI sie bittet, das Haus umgehend zu verlassen. Die Beamten sind auf der Suche nach einem Mann, der drei Frauen als Geiseln genommen haben soll. Als der Verbrecher gefunden und abgeführt wird, erhält der Cupcake-Laden der Freundinnen unerwartete Aufmerksamkeit, denn der Mann trug ein T-Shirt ihres Ladens.
Max macht sich Sorgen, denn ihre Katze Nancy ist verschwunden. Umso größer ist die Freude, als ein gut aussehender Geschäftsmann namens Owen das geliebte Haustier wieder zurückbringt. Doch der Ausflug der Katze war nicht ohne Folgen: Bald merken Caroline und Max, dass Nancy schwanger ist. Caroline versucht zudem, Owen von einer Investition im Cupcake-Laden zu überzeugen.
Caroline sieht, dass ihr Bankkonto im Minus ist. Verzweifelt versuchen sie und Max wieder einmal, an Geld zu kommen. Als John bei ihnen vorbeischaut und ihnen erzählt, dass er in einem exklusiven Restaurant in Manhattan arbeitet, scheint Rettung nah. Dort ist eine Stelle als Konditor unbesetzt; ebenso ist man dort immer auf der Suche nach Kellnerinnen. Klar, dass die beiden sich dort bewerben.
Max ist hin und weg von dem neuen Kellner Nashit und schwört sich, ihn ins Bett zu bekommen. Damit würde sie jedoch die Regeln ihrer Chefin brechen, die Beziehungen zwischen den Mitarbeitern absolut untersagt. Als sich die beiden tatsächlich näherkommen, geschieht, was geschehen muss: Die beiden werden erwischt und Nashit verliert seinen Job. Zum Glück hat Han sofort eine neue Stelle für ihn.
Caroline hat es geschafft: Sie konnte Sophies Schwester ausstechen und wurde von der Braut als zweite Brautjungfer ausgewählt. Doch Caroline und Max verletzen die Gefühle der Braut, als sie beim Einkauf ihrer Kleider für die Hochzeit die schlimmsten Sachen vor Sophie verstecken, aus Angst, sich zu blamieren. Nur zu gut kennen sie Sophies exzentrischen Geschmack, mit dem sie wenig anfangen können.
Max und Caroline haben eine neue Idee, wie sie an Geld kommen könnten. Sie würden gern als Nashs Managerinnen arbeiten, während der als Model Karriere macht. Aus diesem Grund bringen die beiden Freundinnen den jungen Mann zu einem Casting, das jedoch nicht ganz so abläuft, wie sie es sich vorgestellt hatten. Sophie und Oleg versuchen indes, vor ihrer Hochzeit 30 Tage im Zölibat zu leben.
Die Versuche der beiden Freundinnen Max und Caroline, ihren Freund Nash im Model-Business unterzubringen, finden ein jähes Ende, als überraschend Nashs Mutter aus Irland auftaucht und ihren Sohn in die Heimat zurückholen will. Dabei lief zum ersten Mal seit langer Zeit wieder einmal alles wie am Schnürchen für die beiden Damen. Klar, dass diese Glückssträhne nicht von langer Dauer sein konnte.
Daniel ist entsetzt, als er nach der Scheidung von seiner Frau Miranda die Kinder nur noch einmal pro Woche sehen darf. Da Miranda Unterstützung braucht, hat sie eine Stelle für ein Kindermädchen ausgeschrieben. Mithilfe seines Bruders verwandelt sich Daniel in eine ältere Dame und bewirbt sich für den Job, den er tatsächlich auch bekommt. Doch ewig kann er die Maskerade nicht aufrechterhalten.
Helenes Mutter bringt Zwillinge auf die Welt und Dr. Spellart will nicht, dass Helene alleine mit den Babys ist. In Maikes Firma wächst der Erwartungsdruck auf Helene. Die 14-jährige Helene ist mit einer fremden Familie nach Frankreich gereist.
Helenes Mutter und Dr. Spellart heiraten und auch Günther, Helenes Vater, ist eingeladen. Helene soll im Start-Up eine wichtige Präsentation halten, ist aber nicht gerade gut vorbereitet und die Vorstellung wird zum Flop. In der Tagesklinik durchsucht Helene die Unterlagen der Mitpatient:innen.
Während Marshall mit Barney in Atlantic City ist, setzen Lilys Wehen ein, sodass Marshall es verzweifelt zurück nach New York schaffen will, bevor das Baby auf die Welt kommt.
An Barneys Hochzeitstag in der Zukunft, wenn seine Braut endlich enthüllt wird, schwelgen die Freunde in Erinnerungen an die Zeit, als sie Ted ermutigt haben, auf sein Herz zu hören und seine Angebetete nicht aufzugeben.
Am Tag der Hochzeit mit Barney verfällt Robin in Panik und wendet sich an Ted, damit der sie beruhigt.
Als Barney einen ausführlichen Ehevertrag erstellt, schlagen die Freunde ihren besseren Hälften eigene Beziehungs-Zusatzartikel vor.
Als Lily und Marshall Schwierigkeiten haben, eine Nanny zu finden, finden sie heraus, dass es an einem komplexen Plan von Barney liegt, um Frauen aufzureißen.
Daniel ist entsetzt, als er nach der Scheidung von seiner Frau Miranda die Kinder nur noch einmal pro Woche sehen darf. Da Miranda Unterstützung braucht, hat sie eine Stelle für ein Kindermädchen ausgeschrieben. Mithilfe seines Bruders verwandelt sich Daniel in eine ältere Dame und bewirbt sich für den Job, den er tatsächlich auch bekommt. Doch ewig kann er die Maskerade nicht aufrechterhalten.
Endlich erfahren wir, was Thaddäus Tentakel nach dem Ende seiner Rolle in der Serie SpongeBob Schwammkopf machen will. Uber hat darüber hinaus ein neues Mitfahrsystem eingeführt und die Fahrt könnte ein wenig holprig werden. Und auch der Broadway wird nie mehr der alte sein, nachdem Venom sich der Besetzung des Musicals "Hamilton" angeschlossen hat.
Der bis über beide Ohren verliebte Walden möchte Zoey einen Heiratsantrag machen. Obwohl er keine Kosten und Mühen scheut, lehnt Zoey ab, was Walden bitter enttäuscht. Als er erfährt, dass sie einen neuen Freund hat, wirft ihn das völlig aus der Bahn. Voller Verzweiflung überlegt er, schwul zu werden. Diesen Gedanken verwirft er jedoch schnell, als er die attraktive Jill kennenlernt.
Zoeys Tochter lädt Walden zu ihrer Geburtstagsparty ein. Obwohl er Zoey gern wiedersehen würde, hat er die Trennung noch nicht überwunden und wird zunehmend cholerisch. Als auch noch eine Dogge bellt, rastet er völlig aus - nur um kurze Zeit später den Hund zu seinem neuen Freund zu erklären. Zum Glück fällt dem wankelmütigen Walden schließlich ein, wie er seinen Seelenfrieden wiederfinden kann.
Alan und Lyndsey wollen ihr Sexleben aufpeppen und beschließen, einen flotten Dreier zu probieren. Lyndseys Wahl fällt auf Walden, der erfreut zustimmt - bis er an seine Ex-Freundin Zoey denkt und den Dreier vor Trauer abbrechen muss. Als Alan und Lyndsey in einer Bar eine geeignete Gespielin aufgetrieben haben, scheitert ihr Vorhaben jedoch erneut an Walden!
Walden verspricht einem alten Freund, dessen Tochter bei sich im Hause aufzunehmen. Schon bald bereut Walden seine Hilfsbereitschaft aber, denn Missi redet nur Unsinn und hat für alte Knacker nichts übrig. So versucht sie einzig, Walden mit ihrer Mutter zu verkuppeln, und landet schließlich mit Jake im Bett. Während sich Jake in die Blondine verliebt, lässt die ihn am nächsten Tag abblitzen.
Walden, Alan und Lyndsey treffen in einem Restaurant auf Zoey und ihren neuen Lover. Da Walden am Boden zerstört ist, will Lyndsey ihn mit einer ihrer Freundinnen verkuppeln - doch sämtliche Dates gehen schief. Als Walden bereits beschlossen hat, fortan Junggeselle zu bleiben, trifft er zufällig auf Charlies ehemalige Stalkerin Rose, die es schnell schafft, Waldens Herz für sich zu gewinnen.