20:15
Als Carolines Vater in ein anderes Gefängnis verlegt wird, ist der Fall wieder in aller Munde. So schlimm das für Caroline ist, bietet sich ihr dadurch doch auch eine perfekte Möglichkeit, das Cupcakegeschäft mit Freundin Max einen entscheidenden Schritt voranzutreiben: Auf einer Gala in Manhattan möchte sie der bekannten Unternehmerin Martha Stewart ihre Geschäftsidee präsentieren.
20:40
Sophie hilft Caroline und Max dabei, die passende Abendgarderobe für die Gala zu finden, wodurch dem perfekten Abend eigentlich nichts mehr im Wege steht. Als aber Olegs Auto seinen Geist aufgibt, müssen die beiden auf Pferd Chestnut zum Ball reiten. Dort angekommen erwartet sie schon die nächste Katastrophe: Caroline steht nicht auf der Gästeliste! Doch wie immer hat Max eine Idee...
21:00
Caroline überredet Max, sie ins Gefängnis zu begleiten. Die Blondine möchte ihren Vater besuchen und braucht dringend seelischen Beistand, denn die Besitztümer ihrer Familie sollen versteigert werden. Wider Erwarten ist Max angetan von dem charmanten Martin Channing - bis er sie überreden will, auf der Auktion einen bestimmten Gegenstand zu ersteigern. Sofort wittern die beiden das große Geld.
21:30
Max und Caroline konnten ihr Glück kaum fassen, als Lifestyle-Ikone Martha Stewart ihre Cupcakes mit einem entzückten Geschmacksurteil adelt. Nun warten die beiden seit Wochen auf einen Anruf des TV-Stars. Während Max zu zweifeln beginnt, glaubt Caroline weiterhin an das gemeinsame Cupcake-Geschäft - und daran, dass ihre Perlenkette ihnen Glück bringen wird. Doch da geht die Kette kaputt.
21:55
Der Williamsburg Diner wird ausgeraubt. Während Max erstaunlich cool bleibt, wird Caroline hysterisch und bringt sich damit in eine äußerst peinliche Lage. Schließlich rettet ein Mann die Situation, von dem sie es am wenigsten erwartet hätten: Han. Um auf andere Gedanken zu kommen, wollen sich die beiden in einen Kinofilm schleichen. Im Saal entdecken sie Han, der sich recht merkwürdig verhält.
22:20
Bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber lernt Charlie die um einige Jahre ältere Angie kennen. Charlie findet die Autorin für Lebensberatung äußerst anziehend, doch auch Alan ist von ihr angetan.
22:45
Nach seiner Psychologin sucht Charlie bei seiner älteren Freundin Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Als Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte trifft, ist das Chaos perfekt.
23:05
In einem Cafe trifft Charlie auf Chrissy, eine seiner abgelegten Liebschaften. Brenzlig wird die Situation, als ihr 8-jähriger Sohn auftaucht, der Charlie wie aus dem Gesicht geschnitten ist.
23:30
Weil er zu bequem ist, zum Bankautomaten zu gehen, leiht sich Charlie bei Alan Geld fürs Tanken. Als er am nächsten Tag nicht pünktlich zurückzahlt, zapft ihm Alan den Sprit ab.
23:55
Während Charlie das Kochen für sich entdeckt, trifft sich Alan mit zwei Frauen gleichzeitig, trotz schlechten Gewissens. Die Warnungen seines erfahrenen Bruders schlägt er in den Wind.