19:00
Max hat einen Platz an der angesehenen Konditorenschule von Manhattan ergattert und versucht angestrengt, an ihrem ersten Schultag einen guten Eindruck zu hinterlassen. Das ist jedoch gar nicht so einfach. Caroline, die indes im Sekretariat der Schule arbeiten kann, versucht mit einem hübschen Outfit Max' Ausbilder Nicolas zu beeindrucken, in den sie sich Hals über Kopf verliebt hat.
19:25
Als Caroline erfährt, dass ihr früheres Kindermädchen verstorben ist, will sie unbedingt auf die Beerdigung gehen, um der alten Dame die letzte Ehre zu erweisen. Da sie nicht alleine gehen möchte, überredet sie Max dazu, sie zu begleiten. Entsetzt muss die ehemals reiche Blondine jedoch feststellen, dass in der Familie der alten Dame niemand weiß, wer sie ist.
19:50
Caroline ist nach wie vor in Max' Ausbilder Nicolas verschossen. Bei einem Vierer-Date mit Max und deren Mitschüler Deke knutschen Caroline und Nicolas plötzlich herum. Als Deke kurze Zeit später erfährt, dass Nicolas verheiratet ist, dauert es nicht lange, bis auch Caroline davon weiß.
20:15
Max und Deke verbringen viel Zeit miteinander, um gemeinsam für die Konditorenschule zu büffeln. Überrascht muss die sonst so toughe Max feststellen, dass sie vielleicht mehr als nur eine Freundin für Deke sein will. Caroline versucht indes, Max' Ausbilder Nicolas zu vergessen - den verheirateten Konditormeister.
20:40
Deke und Max haben ihr erstes richtiges Date, das hervorragend läuft. Als Deke seine Mitschülerin danach mit zu sich nach Hause nimmt, ist die arme Schluckerin, die schon viel gesehen hat, doch ein wenig überrascht, wie und wo Deke wohnt. Caroline hat ein verdächtiges Auto vor ihrer Wohnung abschleppen lassen und fürchtet danach um ihr Leben.
21:05
Max will ihre Freunde davon überzeugen, dass Deke ein toller Kerl ist, selbst wenn er in einem umgebauten Müllcontainer wohnt. Bei der Party, die Max und Deke schmeißen, erfährt Caroline ein großes Geheimnis über Dekes Vergangenheit.
21:30
Nachdem Max erfahren hat, dass Deke in Wahrheit aus einem reichen Elternhaus stammt, will sie sich von ihm trennen. Ihrer Überzeugung nach passen arme und reiche Menschen einfach nicht zusammen. Deke will sie umstimmen und versucht, sie von dieser verrückten Idee abzubringen - mit einem gewagten Schachzug.
21:50
Nicolas lädt Caroline zu einem Abendessen in seinem schicken Loft ein. Um keine Fehler zu begehen, die sie im Nachhinein bereuen würde, bittet Caroline ihre Freunde Max und Deke, sie zu dem Essen zu begleiten. Außerdem beschließen die beiden Freundinnen, dass es Zeit wird, ihren Haaren wieder einmal ein bisschen besondere Pflege zu spendieren.
22:15
Doug hat sturmfreie Bude. Weil auch die Familie von Ray Barone zurzeit nicht im Lande ist, verabredet sich Doug mit seinem Kumpel Ray. Gemeinsam gehen die beiden endlich mal wieder auf die Piste.
22:40
Doug und Carrie müssen während der Ferien in ihrer Kirchengemeinde ein paar Aufgaben übernehmen. Leider gelingt es ihnen nicht, sich diesen lästigen Pflichten zu entziehen.
23:05
Doug wünscht sich, Vater zu werden, und um sich schon einmal auf die neue Rolle vorzubereiten, "borgt" er sich das Kind von Dannys Freundin.
23:30
Carrie ist wieder einmal auf dem Karrieretrip. Ihr Chef legt ihr nahe, dass sie bessere Aufstiegschancen hätte, wenn sie ihren Dialekt ablegen würde.
23:55
Charlie hat einen Produzenten für seine Kinderlieder gefunden, dabei hat er für Kinder nicht viel übrig. In Wirklichkeit hat Charlie es auf die alleinerziehenden Mütter seiner jungen Fans abgesehen.
00:20
Teddy und Evelyn geben ihre Verlobung bekannt und plötzlich taucht Teddys attraktive Tochter Courtney auf. Teddys Wunsch missachtend, landet Charlie landet mit ihr im Bett. Kann er das geheim halten?
00:40
Nachdem Jake verlassen wurde, rät ihm Charlie, sich sofort eine neue Freundin zu suchen. Indes versucht Alan herauszufinden, warum seine Schulfreundin ihn kurz vorm Abschlussball abserviert hat.
01:05
Alan versucht aus der Bezieheung mit Donna herauszukommen, ohne sie dabei zu verletzen und holt sich dafür Rat bei Charlie. Bald muss er feststellen, dass Charlies Ratschläge nicht zum Erfolg führen.
01:25
Kaum steckt sich Charlie mit Grippe an, taucht plötzlich seine Stalkerin Rose auf, um ihn zu pflegen. Nach seiner Genesung ist Charlie sicher: Rose hat seine Erkrankung eingefädelt.
01:50
Bei einem Date erfährt Alan, dass seine Ex-Frau überglücklich mit ihrem neuen Lover ist. Alan will nun um jeden Preis hinter Herbs Geheimnis kommen.
02:10
Alan will nur Sex, doch mit der von Charlie vermittelten Prostituierten hat er seine Probleme. Indes trifft Charlie eine alte Bekannte, doch an die gemeinsame Vergangenheit erinnert er sich nicht.
02:35
Da Charlie nicht mehr weiter weiß, sucht er eine Psychiaterin auf. Diese stellt fest, dass er die Abfuhr seiner Ex-Verlobten Mia nicht überwunden hat. Daraufhin macht Charlie Mia erneut einen Antrag.
02:55
Kurz vor seiner Hochzeit weigert sich Teddy die Wohnung seiner Tochter zu finanzieren. Charlie hilft Courtney finanziell und beide landen wieder im Bett, obwohl sie zuvor mit ihm Schluss gemacht hat.
03:15
Bei der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy wollen sich Charlie und Courtney auf seinem Zimmer vergnügen, doch sie sind nicht alleine. Im Bett liegt der tote Teddy mit heruntergelassenen Hosen.
03:40
Bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber lernt Charlie die um einige Jahre ältere Angie kennen. Charlie findet die Autorin für Lebensberatung äußerst anziehend, doch auch Alan ist von ihr angetan.
04:00
Nach seiner Psychologin sucht Charlie bei seiner älteren Freundin Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Als Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte trifft, ist das Chaos perfekt.
04:20
In einem Cafe trifft Charlie auf Chrissy, eine seiner abgelegten Liebschaften. Brenzlig wird die Situation, als ihr 8-jähriger Sohn auftaucht, der Charlie wie aus dem Gesicht geschnitten ist.
04:45
Weil er zu bequem ist, zum Bankautomaten zu gehen, leiht sich Charlie bei Alan Geld fürs Tanken. Als er am nächsten Tag nicht pünktlich zurückzahlt, zapft ihm Alan den Sprit ab.