Optimus Prime, Chef der Transformatoren, erkrankt an Prostatakrebs und geschnittene Szenen aus Akte X, Kampfstern Galactica und vielen anderen Shows werden in der "Pannenshow" enthüllt .
Nachdem er seine Freunde in Stellas Haus in New Jersey eingeladen hat, versucht Ted, ihnen die Vorteile des Vorstadtlebens aufzuzeigen - bis er erfährt, dass Stella von ihm erwartet, hierherzuziehen, wenn sie verheiratet sind.
Ted besteht darauf, dass seine Freunde die geplante Intervention für seine Verlobung mit Stella abhalten.
Als Stella und Ted spontan beschließen, in drei Tagen zu heiraten, zerstört die Anwesenheit ihrer Ex-Partner den vermeintlich "glücklichsten Tag ihres Lebens".
Die Freunde diskutieren, was sie täten, wenn sie Personen aus ihrer Vergangenheit begegnen würden, die sie lieber nicht treffen wollen.
Barney erfindet einen Feiertag, um die Tatsache zu feiern, dass er kein Vater ist, während Lily und Marshall über ein Baby nachdenken.
Robin entdeckt die "Wuu-Girls" wieder, eine Gruppe Single-Frauen, die gern ausgehen und feiern. Währenddessen zeigt Ted Barney einen Entwurf für die neue Zentrale von Barneys Firma.
Als Ted nach Hause kommt und Robins Date im Adamskostüm auf seiner Couch vorfindet, begreift die Clique, dass das die einfachste Methode sein könnte, ein Date ins Bett zu kriegen.
Ted und Barney provozieren einen Streit mit einer Männergruppe, um die Sicht ihrer Freunde auf sie zu verändern.
Gracie wurde von einem Schulfreund eingeladen, die Ferien bei ihm und seiner Familie im Nahen Osten zu verbringen. Nach einigem Zögern ist Maxwell schließlich bereit, die Reise zu erlauben, sofern Nanny Fine seine Tochter begleitet. Und so machen sich die beiden Damen auf den Weg und mischen das Leben im Palast bald tüchtig auf, denn Gracies Schulfreund ist zufällig der Sohn des Sultans.
Maxwell hat Fran endlich seine Liebe gestanden und teilt seiner Familie die freudige Nachricht mit. Während C.C. ihre Felle langsam davonschwimmen sieht, erfährt Niles, dass Maxwell Nanny Fine nun sogar einen Heiratsantrag machen will. Als der Broadway-Produzent abends aber nicht pünktlich zuhause erscheint, fürchten nach und nach alle, dass Maxwell erneut kalte Füße bekommen hat.
Nach der Verlobung werden Maxwell und Fran zu einem der großen gesellschaftlichen Ereignisse des Jahres eingeladen. Doch vor Ort erfährt Fran, dass sie nur eingeladen wurde, damit man hinter ihrem Rücken über sie lästern kann. Niles macht sich indes einen Spaß daraus, C.C. zu quälen und ihr die bevorstehende Hochzeit von Fran und Maxwell immer wieder unter die Nase zu reiben.
Fran macht sich Sorgen, ob sie nach der Hochzeit mit Maxwell ihre Arbeit aufgeben muss und beschließt, ihm bei seinem neuesten Broadway-Stück zu unterstützen. Hilfe kann Maxwell im Moment gut gebrauchen, denn er ist auf der Suche nach einem Rapper, der seiner Aufführung eine moderne, hippe Note verleiht. Doch bald ist sich Fran nicht mehr so sicher, ob es eine gute Idee war, sich einzumischen.
Eigentlich wollte Fran bei dem bevorstehenden Klassentreffen mit ihrem Verlobten angeben, doch als Maxwell keine Zeit hat, muss sie dort schweren Herzens nur mit Val aufkreuzen. Schnell zeigt sich, dass viele ihrer Mitschüler die Ehe inzwischen verfluchen und Scheidungen auf der Tagesordnung stehen. Gracie macht sich indes Sorgen, dass sie nach der Hochzeit ihres Vaters ins Internat muss.
Kurz vor der Hochzeit erhält Maxwell die Nachricht, dass sein Vater gestorben ist. Da der Broadway-Produzent fest damit gerechnet hatte, einen Teil des Vermögens seines Vaters zu erben, staunt er bei der Testamentseröffnung nicht schlecht. Sein Vater James hatte eine uneheliche Tochter, der er sein gesamtes Geld vermacht hat, während die leiblichen Kinder leer ausgehen.
Maxwell wird von seiner Familie unter Druck gesetzt, dass Fran einen Ehevertrag unterschreiben soll, doch es fällt ihm schwer, ihr davon zu erzählen. Als sie die Wahrheit schließlich erfährt, weigert sie sich und zieht beleidigt von dannen. Kurze Zeit später wird Brighton nach einem Skate-Unfall ins Krankenhaus eingeliefert, doch da Fran nicht zur Familie gehört, darf sie ihn nicht besuchen.
Fran ist entsetzt, als sie hört, dass Maxwells Bruder Nigel zur Hochzeit kommen wird, denn sie fürchtet, dass er alte Geschichten ausplaudern könnte. Niles versucht indes, Mr. Sheffield dazu zu bewegen, ihn zu seinem Trauzeugen zu machen. Beim Junggesellenabschied rutscht Nigel schließlich heraus, dass er eine Affäre mit Fran hatte, woraufhin Maxwell überlegt, die Hochzeit abzusagen.
Als Monique Sex vor der Ehe ablehnt, inszeniert Will eine Schein-Trauung mit D.J. Jazzy Jeff als Pfarrer.
Weil Carlton sich alle Chancen auf ein Studium an der Princeton University vermasselt hat, ist er völlig deprimiert und denkt an Selbstmord. Da taucht sein Schutzengel (TOM JONES) auf, der ihm zeigt, wie schlimm es der Banks-Familie ergehen würde, wenn Carlton nicht mehr am Leben wäre.
Auf dem Abschlussball in der Schule verabreicht Will Carlton aus Versehen eine Überdosis einer illegalen Droge.
Als Vivians Wehen endlich einsetzen, ist niemand daheim, der sie ins Krankenhaus fahren könnte.
Will, Carlton und D.J. Jazzy Jeff wollen sich die University of Nevada ansehen - unterwegs legen sie sich in einem Wüstencasino mit Glücksspielern und Rowdys an.
Will tritt bei einem Talentwettbewerb in einem Comedy-Club gegen seinen Freund Keith (D.L. HUGHLEY) an, der sich als Standup-Komiker durchschlägt.
Während Philip und Vivian ihre Silberhochzeit vorbereiten, erinnern sich die Kinder an den Spaß der vergangenen Jahre.
Um den Schulabschluss zu schaffen, muss Will an einem Musikkurs teilnehmen - seine Mitschüler sind frühreife kleine Kinder.
Philip und Vivian haben ein weiteres Baby bekommen, und Will und Carlton haben eine neue Bleibe: ihr eigenes College-Apartment.
Obdachlos: Als Will und Carlton wegen Jazz aus der Wohnung geworfen werden, müssen sie sich eine neue Unterkunft suchen.
Der schüchterne Leiter des Fotoarchivs einer Zeitschrift, der sein Leben indirekt durch Tagträume lebt, begibt sich auf ein echtes Abenteuer, als ein Negativ verlorengeht.
Max möchte ihre Cupcakes auch in anderen Läden anbieten, nachdem die kleinen Kuchen im Diner immer mehr Anklang finden. Ihr Selbstbewusstsein erhält jedoch einen Dämpfer, als die Verkäuferin eines angesagten Cafés ihre Cupcakes als nicht hübsch genug bezeichnet. Caroline beschließt kurzerhand, sich und ihre Freundin bei einem Kurs anzumelden, bei dem man das Verzieren von Cupcakes lernen kann.
Nach wie vor haben die beiden Freundinnen nicht genug Geld für ihr Geschäftsvorhaben zusammen und so beschließt Caroline, ebenfalls einen zweiten Job anzunehmen. Gemeinsam mit Max räumt sie bei einem Messie auf, was der verwöhnten Blondine natürlich weniger gefällt. Vor Ort kommt den beiden eine Idee, wie sie zusätzlich Geld verdienen könnten. Max entdeckt, dass Johnny ein Geheimnis hat.
Max beschließt, Johnny zu vergessen, da er seine Freundin bestimmt nie ihretwegen verlassen wird. Kompliziert wird es für die sonst so coole Kellnerin jedoch, als Johnny plötzlich auftaucht und sie küsst. Zu allem Übel haben Max und Caroline zugesagt, am nächsten Tag Cupcakes für die Eröffnung einer Galerie zu liefern, bei der auch Johnny und seine Freundin Cashandra anwesend sein werden.
Weihnachten steht vor der Tür und Caroline freut sich wie ein kleines Kind. Da sie Max' Mixer kaputtgemacht hat und keiner der beiden Damen genug Geld für einen neuen hat, beschließen die zwei, einen Nebenjob als Elfen in einem Kaufhaus anzunehmen. Während die zynische Max nach kurzer Zeit Gefallen an ihrem neuen Job findet, verliert die enthusiastische Caroline schnell die Begeisterung.
Bislang konnte Carolines Pferd im Hinterhof ihrer Wohnung grasen, doch der Wintereinbruch setzt der Übergangslösung ein Ende: ein warmes Plätzchen für Chestnut muss gefunden werden. Doch wie sollen die beiden Freundinnen einen Stallplatz finanzieren? Peach Landis, auf deren Zwillinge Max regelmäßig aufpasst, hat indes andere Probleme: Sie will unbedingt bei einer Reality-Show auftreten.
Max' alter Gasherd hat den Geist aufgegeben und kann nur noch unter Lebensgefahr benutzt werden. Da weder Caroline noch Max Geld für einen neuen Herd haben, ist die Produktion neuer Cupcakes eingestellt. Um den Traum des eigenen Ladens nicht begraben zu müssen, entschließt sich Caroline schweren Herzens, ein paar ihrer Schmuckstücke zu verkaufen - doch das ist schwerer als gedacht.
Caroline ist entsetzt, als sie erfährt, dass Max Fertigbackmischungen für ihre Cupcakes verwendet, denen sie allerdings angeblich noch eine 'geheime Zutat' beifügt. Der erste Schreck ist aber bald überwunden, als sie die Vorzüge von Coupons kennenlernt, die sie bislang verabscheute. Als Caroline vor lauter Schnäppchenjagd vergisst, ihr Pferd Chestnut zu besuchen, verliert Max die Geduld.
Über Max und Caroline ist eine neue Nachbarin eingezogen, die zu viel Krach macht. Während Max versucht, die neue Mieterin mit Drohungen einzuschüchtern, möchte Caroline die Frau mit Freundlichkeit dazu bewegen, sich rücksichtsvoller zu verhalten. Schon bald glauben Max und ihre Freundin, dass die neue Mieterin eine Puffmutter ist, und sind entsetzt, als diese ihnen einen Job anbietet.
Lucy, eine einsame U-Bahnangestellte, verliebt sich in einen gutaussehenden Pendler. Als sie ihm nach einem Überfall das Leben rettet, durch den er ins Koma fällt, verwechselt seine unkonventionelle Familie sie mit seiner Verlobten.
Als Robin begreift, dass sie nur wenige Tage hat, um einen Job zu finden, bevor sie nach Kanada ausgewiesen wird, willigt sie ein, dass Barney ihr ein Bewerbungsvideo schneidet.
Als Barney aus mysteriösen Gründen das MacLaren's verlässt, vermutet die Clique, dass er eine Freundin hat, und beschließt, ihn zu verfolgen.
Als Lily und Marshall hören, dass Teds College-Freundin Karen, die sie immer unverhohlen gehasst haben, nach New York gezogen ist, reden sie erneut auf Ted ein, sich von dieser Hin- und Her-Beziehung fernzuhalten.
Ted ist schockiert, als er erfährt, dass Lily nicht nur für seine Trennung von Karen verantwortlich ist, sondern auch für die von vielen anderen Freundinnen.
Als die Goliath National Bank den Bau ihrer neuen Zentrale absagt, die Ted entwerfen sollte, denken Marshall und Barney sich eine Lüge aus, um zu verhindern, dass Ted von seiner Kündigung erfährt.
Als Ted eine Liste mit Dingen schreibt, für die die Freunde seiner Meinung nach zu alt sind, versucht Barney, alles auf dieser Liste an nur einem Tag zu machen.
Ted gründet seine eigene Architekturfirma in seiner Wohnung und stellt einen Praktikanten ein, der ihm hilft, die Firma am Laufen zu halten.
Als Ted Barney und Marshalls "Dreitageregel" bricht, indem er eine Chatbeziehung mit einer Frau beginnt, die er gerade erst kennengelernt hat, spielen sie ihm einen gemeinen Streich und geben sich als sie aus.
Ted erfährt, wie ein zufälliges Treffen mit einer Person aus der Vergangenheit jemanden auf sein Schicksal zutreiben kann, während Barney einen Meilenstein feiert.
Teds Ex und ihr neuer Verlobter tauchen wieder in seinem Leben auf.
Während Ted eine Nachtschicht für einen Pitch einlegt, der seiner frischgebackenen Architekturfirma einen Auftrag einbringen soll, versucht Marshall, Ted für die Überraschungsparty zu seinem 31. Geburtstag aufs Dach zu locken.
Lucy, eine einsame U-Bahnangestellte, verliebt sich in einen gutaussehenden Pendler. Als sie ihm nach einem Überfall das Leben rettet, durch den er ins Koma fällt, verwechselt seine unkonventionelle Familie sie mit seiner Verlobten.
Im Auftakt der neunten Staffel kommt alles ans Tageslicht - Ashton Kutcher stößt zum Ensemble und übernimmt die Rolle des unglücklich verliebten Internet-Milliardärs Walden Schmidt.
Walden stellt Berta als Haushaltshilfe ein und lässt sie in Alans altem Zimmer wohnen. Widerwillig verlässt Alan das Haus. Bald darauf bittet ihn Walden, ihm dabei zu helfen, seine Exfrau zurück zu gewinnen.
Alan bereitet Walden auf ein Date mit Bridget vor, während Jake wie sein Vorbild Walden die Schule schmeißen will.
Um die kürzliche Trennung von seiner Frau zu verarbeiten, sucht Walden eine geeignete neue Partnerin. Alan bekommt die Gelegenheit, sich mit seiner Immer-mal-wieder-Freundin Lyndsey zu versöhnen.