10:05
Lyndsey stellt Alan ein Ultimatum: Ehe oder Trennung. Da Alan sich spontan nicht entscheiden kann, trennt sie sich von ihm. Als er zufällig dem alten Sid Olsen begegnet, überdenkt er die Sache noch einmal. Walden hat indes die reiche, sexhungrige Shari kennengelernt, die ihn für einen mittellosen Schriftsteller hält. Walden lässt sie in diesem Glauben und genießt sein neues Leben als Toy-Boy.
10:30
Kaum zu glauben, aber Alans Exfrau will sich mit ihm auf einen Kaffee treffen. Er ist etwas verwundert, doch schon bald stellt sich heraus, dass sie es mit ihm nochmals versuchen möchte. Alan ist zunächst geschmeichelt - bis sein Leben komplett aus den Fugen gerät. Berta hat indes wenig Interesse daran, ihren Geburtstag zu feiern. Walden möchte an diesem Tag trotzdem etwas Besonderes machen.
10:50
Walden glaubt, dass die Frauen nur hinter seinem Geld her sind und wagt ein Experiment: Er tauscht mit Alan die Rollen, nennt sich Sam Wilson und kauft billige Klamotten. Im Kaufhaus lernt er schließlich Kate kennen, die sich in ihn verliebt, obwohl er vorgibt, arm zu sein. Bald schon steckt Walden in der Zwickmühle, denn Kate stellt nur eine Bedingung an ihren neuen Freund: absolute Ehrlichkeit!
11:15
Weihnachten steht vor der Tür: Walden alias Sam Wilson wohnt mit seiner neuen Freundin Kate in ihrer kleinen Wohnung. Da Kates Einkommen nicht für beide ausreicht, bittet sie Walden, sich ebenfalls einen Job zu suchen. Alan plant unterdessen, mit seiner Freundin Lyndsey, seinem Sohn Jake und seiner Mutter Weihnachten zu feiern. Leider sagen alle ab. Schließlich erbarmt sich Berta seiner.
11:40
Walden und Alan haben die Rollen getauscht: Walden alias Sam Wilson ist zu seiner Freundin Kate gezogen, die nebenbei als Schneiderin ein Zubrot verdient. Als Kate unglücklich darüber ist, dass sich keiner für ihre Entwürfe interessiert, hat Walden eine Idee: Alan soll mit Waldens Geld in Kates Modelinie investieren. Gesagt, getan - doch da gerät die Situation zunehmend außer Kontrolle.
12:05
Der Schüler Charley entdeckt, dass sein neuer Nachbar ein Vampir ist und kämpft mit einem selbsternannten Experten gegen das Monster.
13:50
Sophie und Oleg hatten eigentlich Max und Caroline als Taufpatinnen für die kleine Barbara vorgesehen. Als aber Sophies Mutter Olga, die für die Taufe aus der Ukraine anreist, die Freundinnen kennenlernt, ist sie wenig begeistert und will nicht, dass die zwei die Taufpatin ihrer Enkelin werden. Kurzerhand halten Sophie und Oleg die Taufe heimlich in der Bar ab, mit Earl als Pfarrer.
14:15
Caroline ist begeistert, als sie und Max von ihrer alten Universität eingeladen werden, um über ihre Erfahrungen als Unternehmer zu sprechen. Oleg versucht indes, eine Beziehung zu Barbara aufzubauen und Han übt Zaubertricks mit Earl als seinem Assistenten.
14:40
Earl macht sich Sorgen, dass er vielleicht nicht mithalten kann, als seine ehemals große Liebe Pilar aus Kuba anreist, die mit ihm die Sehenswürdigkeiten des Landes abklappern will. Max ist indes mit der Zubereitung eines aufwändigen Kuchens beschäftigt und muss sich entscheiden, ob sie ihre Beziehung mit Randy, mit dem sie in letzter Zeit nur geschrieben hat, auf die nächste Stufe heben will.
15:05
Max und Caroline würden gerne mehr Drinks in ihrer Bar anbieten, haben jedoch keine Ahnung, wie man ordentliche Cocktails mixt. Kurzerhand melden sich die beiden zu einem Kurs an. Während Max ein Naturtalent ist, tut sich Caroline schwer. Als sich Max kurz vor der Prüfung mit Windpocken ansteckt, muss Caroline den Test alleine bestehen. Sophie will indes bei Barbara alles richtig machen.
15:30
Dank des neuen Barkeepers Clint, den Max und Caroline eingestellt haben, läuft die Dessert-Bar prächtig. Seine Handschrift: Kakaopulver in seinem Spezialdrink. Die Freundinnen müssen allerdings eingreifen, als Han nach dem Drink süchtig wird. Die sonst so glamouröse Sophie vernachlässigt indes Haare und Make-up, da Baby Barbara ihre ganze Aufmerksamkeit einfordert.
15:55
Carrie überredet Doug, für seinen Cousin den Trauzeugen zu spielen. Doch Doug erweist sich des Amtes alles andere als würdig...
16:20
Dougs alte Footballmannschaft, mit der er 1985 zusammen gespielt hat, will ihn besuchen. Voll Aufregung und Vorfreude berichtet Doug Carrie von seinen damaligen sportlichen Glanzleistungen.
16:50
Als in Queens eine unerwartete Kältewelle ausbricht, wird es Arthur in seinem Keller zu frostig. Carrie bietet ihm an, zu ihnen nach oben zu ziehen - sehr zum Missfallen Dougs.
17:15
Bei einem gemeinsamen Spieleabend muss Doug feststellen, dass Carrie schummelt. Vollkommen entsetzt will er sie zur Rede stellen.
17:40
Doug schwelgt in Erinnerungen an die Zeit, in der er Carrie kennen und lieben lernte.
18:05
Auf der Suche nach neuen Freunden, die auch kinderlos sind, haben Doug und Carrie die Shmenkmans gefunden...
18:30
Arthurs 75. Geburtstag steht bevor, und Carrie organisiert für ihn eine große Geburtstagsparty. Um in Ruhe alle Vorbereitungen treffen zu können, soll Doug ihn aus dem Haus locken.
18:55
Carrie bekommt Musical-Karten von ihrem Boss geschenkt. Deshalb soll Doug, der mit Deacon geschäftlich in Philadelphia unterwegs ist, pünktlich zurück sein.
19:25
Alex' Ehemann wird von Bruce behandelt. Joyce begibt sich auf eine zufällige Reise. Rons Schuhe quietschen.
19:50
Matts erste Geburtstagsparty wird von einem Rivalen gestört. Joyce beschließt, "wieder unter die Leute zu kommen".
20:15
Randy und Max strengt es inzwischen ein wenig an, dass Caroline bei ihren FaceTime-Verabredungen ständig als drittes Rad am Wagen dabei ist. Aus diesem Grund versucht Randy, Caroline mit einem seiner Bekannten in New York zu verkuppeln. Oleg ist entsetzt, als Sophie verlangt, dass er sein geliebtes Auto verkauft und stattdessen einen kinderfreundlichen Minivan anschafft.
20:40
Ein Hurrikan nimmt Kurs auf New York City. Caroline fürchtet, dass die Scheidungsparty, die sie für ein wohlhabendes Paar planen, in die Binsen gehen wird. Max brütet indes über der Frage, ob es zwischen ihr und Randy tatsächlich Aus ist, da er ihre Anrufe ignoriert. Und Oleg wird vor Eifersucht schier wahnsinnig, als Sophie bei dem Sturm mit dem gutaussehenden Babysitter alleine zuhause ist.
21:05
Nach dem Sturm beschließt Max, nach Los Angeles zu fahren, um Randy zurückzugewinnen. Gemeinsam mit Caroline als moralische Stütze und Han als Chauffeur macht sie sich auf den Weg an die Westküste. Es dauert nicht lange, bis Hans Auto den Geist aufgibt und die drei auf der Straße stehen. Während die drei weg sind, übernimmt Oleg das Kommando im Diner und Sophie springt als Bedienung ein.
21:25
Der Roadtrip von Max und Caroline ist eine Katastrophe. Da sie kein Geld haben, arbeiten die beiden schließlich als Kellnerinnen auf einem Boot, das nach New Orleans schippert. Max versucht immer wieder vergeblich, Randy in Texas zu erreichen. In New York haben Oleg und Sophie wesentlich mehr Erfolg. Sie bieten im Diner Ponyreiten auf Chestnut an und verdienen damit das große Geld.
21:50
Max und Caroline haben es endlich geschafft: Sie tauchen endlich am Filmset auf, an dem Randy gerade arbeitet und werden dort als Zombiedarsteller engagiert. In New York versuchen Han und Oleg derweil, die Dessert-Bar zu retten, nachdem sie den Mann, der bislang für die Baustelle verantworlich war, gefeuert haben.
22:15
Waldens neue Freundin Kate ist in New York, um dort ihre Entwürfe zu präsentieren. Als Alan seinen Freund besucht, trifft ihn fast der Schlag: Walden ist völlig verwahrlost und macht sich Vorwürfe, Kate seine wahre Identität verschwiegen zu haben. Alan kann ihn schließlich davon überzeugen, Kate die Wahrheit zu sagen. Und so konfrontiert Walden Kate kurz vor der Modenschau mit den Tatsachen.
22:40
Nachdem Alan sich mit Lyndsey gestritten hat, verbringt die den Abend lieber mit ihrem Gynäkologen. Überraschend trifft Alan kurze Zeit später auf Herb, den Mann seiner Ex-Frau Judith, der gerade von ihr verlassen wurde. Walden leidet indes darunter, dass Kate ihn in die Wüste geschickt hat und auch sein Geschäftspartner Billy ist wieder solo. Bald finden sich alle vier Herren in Waldens Haus ein.
23:00
Jake besucht Alan und hat seine Freundin Tammy, eine 36-jährige Mutter von drei Kindern und Besitzerin eines Tattoo-Studios, im Schlepptau. Als Alan und Tammy ins Gespräch kommen, erscheint sie Alan viel vernünftiger als zunächst vermutet und er ist ein wenig beruhigter. Doch der Frieden hält nicht lange und bald schon kommt es zu einem riesengroßen Streit.
23:25
Der Valentinstag steht vor der Tür und Walden leidet nach wie vor unter Liebeskummer. Als Kate sich meldet und sich mit ihm treffen will, schöpft er neue Hoffnung. Sein Optimismus verfliegt jedoch, als er erkennt, dass sie ihm nur seine Investition in ihre Modelinie zurückzahlen will. Alan hat sich indessen als Krönung des Valentinstags die Schamhaare herzförmig rasiert - mit fatalen Folgen.
23:45
Walden hat im Alter von 17 Jahren ein Video für sein zukünftiges Ich aufgenommen, in dem er alles aufzählt, was er bis 35 erreichen will. Frustriert stellt er fest, dass er weder Frau noch Hund noch Kinder hat. Er beschließt, es mit der Kennenlernparty einer Partneragentur für reiche Singles zu versuchen, auf der zufällig auch seine Exfrau Bridget ist. Das Verhängnis nimmt seinen Lauf.