23:05
Doug wünscht sich, Vater zu werden, und um sich schon einmal auf die neue Rolle vorzubereiten, "borgt" er sich das Kind von Dannys Freundin.
23:30
Carrie ist wieder einmal auf dem Karrieretrip. Ihr Chef legt ihr nahe, dass sie bessere Aufstiegschancen hätte, wenn sie ihren Dialekt ablegen würde.
23:55
Charlie hat einen Produzenten für seine Kinderlieder gefunden, dabei hat er für Kinder nicht viel übrig. In Wirklichkeit hat Charlie es auf die alleinerziehenden Mütter seiner jungen Fans abgesehen.
00:20
Teddy und Evelyn geben ihre Verlobung bekannt und plötzlich taucht Teddys attraktive Tochter Courtney auf. Teddys Wunsch missachtend, landet Charlie landet mit ihr im Bett. Kann er das geheim halten?
00:40
Nachdem Jake verlassen wurde, rät ihm Charlie, sich sofort eine neue Freundin zu suchen. Indes versucht Alan herauszufinden, warum seine Schulfreundin ihn kurz vorm Abschlussball abserviert hat.
01:05
Alan versucht aus der Bezieheung mit Donna herauszukommen, ohne sie dabei zu verletzen und holt sich dafür Rat bei Charlie. Bald muss er feststellen, dass Charlies Ratschläge nicht zum Erfolg führen.
01:25
Kaum steckt sich Charlie mit Grippe an, taucht plötzlich seine Stalkerin Rose auf, um ihn zu pflegen. Nach seiner Genesung ist Charlie sicher: Rose hat seine Erkrankung eingefädelt.
01:50
Bei einem Date erfährt Alan, dass seine Ex-Frau überglücklich mit ihrem neuen Lover ist. Alan will nun um jeden Preis hinter Herbs Geheimnis kommen.
02:10
Alan will nur Sex, doch mit der von Charlie vermittelten Prostituierten hat er seine Probleme. Indes trifft Charlie eine alte Bekannte, doch an die gemeinsame Vergangenheit erinnert er sich nicht.
02:35
Da Charlie nicht mehr weiter weiß, sucht er eine Psychiaterin auf. Diese stellt fest, dass er die Abfuhr seiner Ex-Verlobten Mia nicht überwunden hat. Daraufhin macht Charlie Mia erneut einen Antrag.
02:55
Kurz vor seiner Hochzeit weigert sich Teddy die Wohnung seiner Tochter zu finanzieren. Charlie hilft Courtney finanziell und beide landen wieder im Bett, obwohl sie zuvor mit ihm Schluss gemacht hat.
03:15
Bei der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy wollen sich Charlie und Courtney auf seinem Zimmer vergnügen, doch sie sind nicht alleine. Im Bett liegt der tote Teddy mit heruntergelassenen Hosen.
03:40
Bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber lernt Charlie die um einige Jahre ältere Angie kennen. Charlie findet die Autorin für Lebensberatung äußerst anziehend, doch auch Alan ist von ihr angetan.
04:00
Nach seiner Psychologin sucht Charlie bei seiner älteren Freundin Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Als Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte trifft, ist das Chaos perfekt.
04:20
In einem Cafe trifft Charlie auf Chrissy, eine seiner abgelegten Liebschaften. Brenzlig wird die Situation, als ihr 8-jähriger Sohn auftaucht, der Charlie wie aus dem Gesicht geschnitten ist.
04:45
Weil er zu bequem ist, zum Bankautomaten zu gehen, leiht sich Charlie bei Alan Geld fürs Tanken. Als er am nächsten Tag nicht pünktlich zurückzahlt, zapft ihm Alan den Sprit ab.