21:55
Da Max und Caroline es vor lauter Arbeit nicht mehr schaffen, ihre Wohnung sauberzuhalten, engagieren die beiden eine Putzfrau. Der guten Dame fällt ein Prospekt der angesehenen Konditorenschule von Manhattan in die Hände, das Max gut versteckt glaubte. Während Max der festen Überzeugung ist, sowieso keine Chance zu haben, ist Caroline begeistert und will ihre Freundin dort umgehend anmelden.
22:20
Aus gesundheitlichen Gründen rät Alan Chelsea zu einer Brustverkleinerung, was so gar nicht Charlies Interesse entspricht. Verzweifelt versucht er, den Eingriff in letzter Minute zu verhindern. Zwischenzeitlich wird Alan, der von Charlie vor die Tür gesetzt wurde, von seiner Mutter Evelyn aufgenommen. Wie zu erwarten, ist das allerdings nicht aus reiner Mutterliebe geschehen.
22:45
Alan und Charlie blamieren Jake in aller Öffentlichkeit. Jake will daraufhin seine Wochenenden nicht mehr mit den beiden verbringen. Verzweifelt suchen Alan und Charlie nach Ratschlägen in einem Therapiebuch für Paare, da ihnen ohne den Jungen etwas fehlt. Die dort gestellten Aufgaben zeigen jedoch leider nicht die gewünschte Wirkung.
23:05
Als die Vorbereitungen für Charlies und Chelseas Hochzeit an Fahrt aufnehmen, bekommt der Bräutigam plötzlich kalte Füße und verfällt in leichte Panik. Zur "Beruhigung" besuchen Charlie und Alan eine Bar und kommen nach einigen Drinks mit einer schönen, jungen Frau ins Gespräch. Als sie am nächsten Morgen aufwachen, wundern sich die beiden Herren sehr, denn die Unbekannte liegt mit ihnen im Bett.
23:30
Chelsea bietet ihrer frisch getrennten Freundin Gail an, für einige Zeit in Charlies Haus wohnen zu können. Das Problem ist, dass Gail unglaublich attraktiv ist und Charlie nur noch Augen für sie hat. Um nicht untreu zu werden, gibt es für ihn nur eine Lösung: Gail muss ausziehen! Er hat auch schon eine Idee, wie er sie aus dem Haus treiben könnte ? und Alan spielt in diesem Plan die Hauptrolle.
23:50
Chelseas Geständnis, dass sie seit einiger Zeit beim Sex keinen Orgasmus mehr bekommt, knabbert an Charlies Selbstbewusstsein. Er fühlt sich unattraktiv und versucht vergeblich, etwas dagegen zu unternehmen. Auch Alan wäre gerne attraktiver und probiert ein Haarwuchsmittel aus, doch mit den Nebenwirkungen hatte er nicht gerechnet.