Durch eine Reihe seltsamer Zufälle treffen sich in Charlies Haus Herb, Jerome, Alan und der Pizzabote Gordon zu einer bizarren Gesprächsrunde.
Chelsea freundet sich mit Charlies Mutter Evelyn an. Doch dieser hat kein bisschen Verständnis für Chelseas Sympathie und versucht mit allen Mitteln, einen Keil zwischen die beiden Frauen zu treiben.
Aus lauter Einsamkeit beginnt Alan eines Tages, Modellautos zu basteln. Chelsea will ihn mit aller Macht verkuppeln, doch die neue Freundin, die sie dabei im Auge hat, bereitet ein massives Problem.
Obwohl Charlie große Angst um seine Freiräume hat, erlaubt er Chelsea schließlich, bei ihm einzuziehen. Von da an entwickeln sich die Dinge sehr rasch - und sehr vorhersehbar.
Um seine desolate finanzielle Lage zu verbessern, möchte Alan ein Drehbuch schreiben. Ob er damit allerdings Erfolg haben wird, ist angesichts seines eher mäßigen Talents doch mehr als fraglich.
Nach einem gemeinsamen Kinobesuch glaubt Chelsea, in Alan einen Seelenverwandten gefunden zu haben, im Gegensatz zu Macho Charlie. Klar, dass diesem die Vertrautheit der beiden gegen den Strich geht.
Fran lernt den gutaussehenden Tony Tortori kennen, dessen Sohn mit Gracie Musik macht. Der geschiedene Familienvater ist von Fran derart begeistert, dass er sie zum Abendessen einlädt. Während Maxwell nicht verstehen kann, was Fran an Tony findet, geht die Nanny voller Begeisterung zu ihrem ersten Date. Im Restaurant erlebt sie allerdings ein böses Erwachen, denn Tony ist bei der Mafia.
Weihnachten steht vor der Tür. Als die Nanny sieht, dass Brighton sich nur für seine Geschenke interessiert, will sie ihm eine Lektion erteilen. Statt in einem Obdachlosenheim landen die beiden aber am Nordpol, wo sie auf einen verzweifelten Weihnachtsmann treffen. Die fiese Eisprinzessin C.C. hat einen so schlimmen Schneesturm verursacht, dass Santa Claus den Kindern keine Geschenke bringen kann.
Maxwell hat gegenüber Fran ein schlechtes Gewissen und lässt sie deshalb die Kostüme für seine anstehende Wohltätigkeitsveranstaltung am Broadway entwerfen. Als er wenig später erfährt, dass Fran einen ihrer vielen Verwandten um Hilfe gebeten hat, fürchtet er allerdings, dass die Kostüme eine Katastrophe werden und er sich damit bei der Aufführung vor allen Leuten bis auf die Knochen blamiert.
Fran hat Maggie beim Rauchen erwischt und weiß nicht, wie sie sich verhalten soll. Um Maggie zu zeigen, wie sehr Maxwell sich aufregen würde, sollte er davon erfahren, beschließt sie, selbst vor ihm zu rauchen. Ihr Plan geht erst einmal auf: Maxwell ist außer sich. Als er es mit seiner Gardinenpredigt aber übertreibt, kündigt Fran beleidigt. Die Kinder sind entsetzt und wollen ihre Nanny zurück.
Fran fürchtet, dass ihr Leben zu vorhersehbar geworden ist und will, dass sich etwas ändert. Als sie aber hört, dass sie Gracie nicht mehr zu einer Freundin zum Spielen begleiten soll, wünscht sie sich, alles könnte so bleiben wie bisher. Noch schlimmer wird es, als sie erfährt, dass ihre Eltern sich scheiden lassen wollen.
Seit Val einen festen Freund hat und jede freie Minute mit ihm verbringt, steht Fran ganz schön alleine da. Auch bei Maxwell läuft nicht mehr alles rund, seit C.C. Hals über Kopf gekündigt hat, da er sich geweigert hat, sie zur Partnerin zu ernennen. Nicht nur Maxwell vermisst C.C. bald, die ihm wohl mehr Arbeit abgenommen hat, als er sich vorstellen konnte, auch Nigel hat Entzugserscheinungen.
Fran ist schon so lange alleine, dass sie dem Valentinstag nicht mehr viel abgewinnen kann. Die Situation ändert sich allerdings schlagartig, als sie eine Karte eines heimlichen Verehrers bekommt, der sie zu einem Date einlädt. Überzeugt davon, dass nur Maxwell der Absender sein kann, organisiert sie mit Val eine riesige Plakatwand am Times Square, auf der sie ihm ihre Liebe erklärt.
Fran, die früher als Model gearbeitet hat, erhält die Einladung zu einem Treffen ihrer früheren Agentur. Ihre Mutter sorgt sich indes, nicht mehr attraktiv genug für Morty zu sein und überlegt, sich einer Schönheitsoperation zu unterziehen. Auch wenn Fran gegen die OP ist, begleitet sie Silvia zu einem Termin beim Schönheitschirurgen und ist nicht erfreut darüber, was sie dort zu hören bekommt.
Als Elizabeth Taylor ihren Besuch im Hause Sheffield angekündigt, versucht Maxwell, diese Information vor Fran zu verheimlichen und sie aus dem Haus zu locken. Doch Fran erfährt die Wahrheit und ist wild entschlossen, den Star persönlich kennenzulernen. Als Elizabeth Taylor schließlich Fran bittet, ihren wertvollen Schmuck mit einem Wertkurier zu verschicken, kommt es zur Katastrophe.
Fran behauptet zwar, den Männern abgeschworen zu haben, nimmt aber doch freudig die Einladung des Hockey-Spielers Mike LaVoe zu einer Verabredung an. Bald schon verzweifelt die Nanny allerdings an dem abergläubischen Sportler, der dutzende Rituale hat, die es zu beachten gilt, damit ein Spiel gewonnen wird. Doch was soll schon schiefgehen, nachdem sie jetzt offiziell als sein Glückbringer gilt?
Will ersetzt Carlton als Hilary's Talentbucher für ihre TV-Talkshow. Phil ist der Richter in einer sensationellen Hollywood-Verhandlung.
Will versucht, Hilary von einer Erkältung zu heilen, bevor sie eine Besprechung mit einem Sponsor hat. Carlton ersetzt Phil als Redner am "Karriere-Tag" in Ashley's Schule. Mit deprimierenden Ergebnissen...
Carlton hat am Abend von Ashley's großem Fest ein wichtiges Aufnahmegespräch fürs College.
Will und Hilary interviewen ein Jury-Mitglied, das von Phil's Verhandlung ausgeschlossen wurde - und es hat nichts Gutes über Phil zu sagen.
Will und Carlton werden in einer kompromittierenden Situation ertappt, als sie mit zwei hübschen Intellektuellen auf ein Doppel-Date gehen.
Ashley will mit einem alten Freund schlafen - aber Will und Carlton haben andere Pläne für das Paar.
Will und Carlton fahren nach Las Vegas zur Feier von Carltons 21. Geburtstag. Einer der beiden wird zum manischen Spieler.
Will muss entscheiden, wer in der Familie die beste Truthahnfüllung macht. Hilary und Carlton lernen die wahre Bedeutung von Thanksgiving kennen. Wills Behandlung von Phil's Rückenschmerzen bringt beide ins Gefängnis.
Will muss entscheiden, wer in der Familie die beste Truthahnfüllung macht. Hilary und Carlton lernen die wahre Bedeutung von Thanksgiving kennen. Wills Behandlung von Phil's Rückenschmerzen bringt beide ins Gefängnis.
Trotz ihres nationalen Debuts fühlt Hilary sich unvollkommen und beschließt, dass sie sich ein Baby wünscht. Familie Banks feiert Weihnachten.
Das liebenswürdige Callgirl Vivian Ward trifft auf den verführerischen und wohlhabenden Geschäftsmann Edward Lewis. Zwei Welten prallen aufeinander: Sie stolpert in die luxuriöse Welt der High Society, er sucht ein Abenteuer und findet die Liebe seines Lebens.
Han hat seiner Mutter die Fotos des Gesichts einer Stripperin geschickt, um ihr und seiner Familie in Korea weiszumachen, dass er in Amerika eine Freundin habe. Als Hans Mutter ihren Besuch ankündigt, hat Han plötzlich ein Problem. Er fleht Caroline und Max an, die Frau zu finden und sie davon zu überzeugen, einen Abend lang seine Freundin zu spielen.
Caroline hat eine Verabredung mit dem hübschen Surfer Mark in einem der angesagtesten Restaurants der Stadt. Als der sie am Abend jedoch versetzt, beschließt die ehemals reiche Blondine, die so schwer zu ergatternde Reservierung nicht einfach verfallen zu lassen, sondern stattdessen mit Max essen zu gehen. In der Tat ist das Restaurant etwas ganz Besonderes.
Da Max und Caroline es vor lauter Arbeit nicht mehr schaffen, ihre Wohnung sauberzuhalten, engagieren die beiden eine Putzfrau. Der guten Dame fällt ein Prospekt der angesehenen Konditorenschule von Manhattan in die Hände, das Max gut versteckt glaubte. Während Max der festen Überzeugung ist, sowieso keine Chance zu haben, ist Caroline begeistert und will ihre Freundin dort umgehend anmelden.
Max hat einen Platz an der angesehenen Konditorenschule von Manhattan ergattert und versucht angestrengt, an ihrem ersten Schultag einen guten Eindruck zu hinterlassen. Das ist jedoch gar nicht so einfach. Caroline, die indes im Sekretariat der Schule arbeiten kann, versucht mit einem hübschen Outfit Max' Ausbilder Nicolas zu beeindrucken, in den sie sich Hals über Kopf verliebt hat.
Als Caroline erfährt, dass ihr früheres Kindermädchen verstorben ist, will sie unbedingt auf die Beerdigung gehen, um der alten Dame die letzte Ehre zu erweisen. Da sie nicht alleine gehen möchte, überredet sie Max dazu, sie zu begleiten. Entsetzt muss die ehemals reiche Blondine jedoch feststellen, dass in der Familie der alten Dame niemand weiß, wer sie ist.
Caroline ist nach wie vor in Max' Ausbilder Nicolas verschossen. Bei einem Vierer-Date mit Max und deren Mitschüler Deke knutschen Caroline und Nicolas plötzlich herum. Als Deke kurze Zeit später erfährt, dass Nicolas verheiratet ist, dauert es nicht lange, bis auch Caroline davon weiß.
Max und Deke verbringen viel Zeit miteinander, um gemeinsam für die Konditorenschule zu büffeln. Überrascht muss die sonst so toughe Max feststellen, dass sie vielleicht mehr als nur eine Freundin für Deke sein will. Caroline versucht indes, Max' Ausbilder Nicolas zu vergessen - den verheirateten Konditormeister.
Deke und Max haben ihr erstes richtiges Date, das hervorragend läuft. Als Deke seine Mitschülerin danach mit zu sich nach Hause nimmt, ist die arme Schluckerin, die schon viel gesehen hat, doch ein wenig überrascht, wie und wo Deke wohnt. Caroline hat ein verdächtiges Auto vor ihrer Wohnung abschleppen lassen und fürchtet danach um ihr Leben.
Carrie überredet Doug, für seinen Cousin den Trauzeugen zu spielen. Doch Doug erweist sich des Amtes alles andere als würdig...
Dougs alte Footballmannschaft, mit der er 1985 zusammen gespielt hat, will ihn besuchen. Voll Aufregung und Vorfreude berichtet Doug Carrie von seinen damaligen sportlichen Glanzleistungen.
Als in Queens eine unerwartete Kältewelle ausbricht, wird es Arthur in seinem Keller zu frostig. Carrie bietet ihm an, zu ihnen nach oben zu ziehen - sehr zum Missfallen Dougs.
Bei einem gemeinsamen Spieleabend muss Doug feststellen, dass Carrie schummelt. Vollkommen entsetzt will er sie zur Rede stellen.
Doug schwelgt in Erinnerungen an die Zeit, in der er Carrie kennen und lieben lernte.
Auf der Suche nach neuen Freunden, die auch kinderlos sind, haben Doug und Carrie die Shmenkmans gefunden...
Arthurs 75. Geburtstag steht bevor, und Carrie organisiert für ihn eine große Geburtstagsparty. Um in Ruhe alle Vorbereitungen treffen zu können, soll Doug ihn aus dem Haus locken.
Carrie bekommt Musical-Karten von ihrem Boss geschenkt. Deshalb soll Doug, der mit Deacon geschäftlich in Philadelphia unterwegs ist, pünktlich zurück sein.
Nachdem Doug erfahren hat, dass Deacon einen "kleinen Bruder" adoptiert hat, will auch er eine solche Patenschaft übernehmen. Doch zwischen ihm und dem Patenbruder läuft alles schief.
Sein Nachbar Tim schwatzt Doug eine Wasserfilterverkaufslizenz inklusive 20 Wasserfiltern für tausend Dollar auf. Carrie, die von einem Schwindel überzeugt ist, will sofort ihr Geld wiederhaben.
Das "Fiorino's" ist Dougs neues Lieblingsrestaurant. Voller Begeisterung überredet er die lustlose Carrie zu einem Abendessen. Doch in dem Essen befinden sich Kapern. Carrie hasst Kapern.
Carrie ist ganz aus dem Häuschen, als sie auf ihrem Schreibtisch einen Rosenstrauß findet. Aber kurz darauf muss sie enttäuscht feststellen, dass die Blumen nicht von Doug stammen...
Endlich Urlaub in Sicht! Doug und Carrie ist es gelungen, gleichzeitig Urlaub zu bekommen. Wohin soll die Reise gehen?
Doug imitiert aus Spaß den Latino-Akzent seines Arbeitskollegen Rico. Seine Darbietung macht Carrie so an, dass sie immer häufiger nach dem "Rico"-Akzent verlangt.
Les Fisker, der Chef von Doug, feiert sein 20-jähriges Firmenjubiläum. Carrie will, dass Doug ihm eine witzige Glückwunschkarte schreibt, um so sein Image ein wenig aufzupolieren.
Doug fällt in eine Krise, als er erfährt, dass Carrie seine Hemden in einem Laden für Übergrößen besorgt. Er spricht mit ihr darüber, und sie fordert, er solle 25 Kilo abnehmen!
Die Schöpfer stellen sich vor wie weit Kratos aus der Serie "God of War" bereit wäre zu gehen. Supermann fliegt zudem zurück in die Zeit sodass er Lois nicht mehr jammern und heulen hören muss - und zwar nie mehr! Der kleine Kuschelhase wird ganz schön ungerecht behandelt. Und was wollten die Außerirdischen von "Unheimliche Begegnung der dritten Art" eigentlich beweisen?
Die Nerds der Serie Robot Chicken träumen davon mit Michael Knight aus Knight Rider abhängen zu können. Ein paar Spocks aus der Zukunft treffen sich zu einer Überraschungsparty und die Schöpfer der Serie stellen sich vor wie das Fernsehen im Jahr 2013 aussehen wird.
Auf dem Weg zu ihrem Hochzeitswochenende nach Long Island machen Robin und Barney eine bestürzende familiäre Entdeckung.
Als James verkündet, dass er sich scheiden lassen wird, macht sich Robin Sorgen darüber, wie Barney die Nachricht aufnehmen wird.
Als Lily eine Liste mit Dingen entdeckt, die Ted in New York machen will, bevor er nach Chicago zieht, ist sie entmutigt, weil nur sie von Teds Plänen weiß.
Während Barney mit seinem Ärger darüber, dass Ted noch Gefühle für Robin hat, zurechtzukommen versucht, schreitet Marshall via Skype ein und fungiert als Richter, um den Streit zu schlichten.
Als Barney dazu gezwungen ist, sich in einem Streit zwischen Robin und seiner Mutter auf eine Seite zu schlagen, gibt ihm Lily Tipps, wie er es schafft, seine Beziehung nicht zu ruinieren.
Ted hat drei Anwärterinnen zur Auswahl als seine Begleitung für das Hochzeitswochenende und trifft eine schlechte Entscheidung.