Julie, Kayla und Sam planen ihr Erstes Mal am selben Abend zu erleben. Als ihre Eltern dahinter kommen, geben sie alles, um die Mädchen zu stoppen.
Bislang konnte Carolines Pferd im Hinterhof ihrer Wohnung grasen, doch der Wintereinbruch setzt der Übergangslösung ein Ende: ein warmes Plätzchen für Chestnut muss gefunden werden. Doch wie sollen die beiden Freundinnen einen Stallplatz finanzieren? Peach Landis, auf deren Zwillinge Max regelmäßig aufpasst, hat indes andere Probleme: Sie will unbedingt bei einer Reality-Show auftreten.
Max' alter Gasherd hat den Geist aufgegeben und kann nur noch unter Lebensgefahr benutzt werden. Da weder Caroline noch Max Geld für einen neuen Herd haben, ist die Produktion neuer Cupcakes eingestellt. Um den Traum des eigenen Ladens nicht begraben zu müssen, entschließt sich Caroline schweren Herzens, ein paar ihrer Schmuckstücke zu verkaufen - doch das ist schwerer als gedacht.
Caroline ist entsetzt, als sie erfährt, dass Max Fertigbackmischungen für ihre Cupcakes verwendet, denen sie allerdings angeblich noch eine 'geheime Zutat' beifügt. Der erste Schreck ist aber bald überwunden, als sie die Vorzüge von Coupons kennenlernt, die sie bislang verabscheute. Als Caroline vor lauter Schnäppchenjagd vergisst, ihr Pferd Chestnut zu besuchen, verliert Max die Geduld.
Über Max und Caroline ist eine neue Nachbarin eingezogen, die zu viel Krach macht. Während Max versucht, die neue Mieterin mit Drohungen einzuschüchtern, möchte Caroline die Frau mit Freundlichkeit dazu bewegen, sich rücksichtsvoller zu verhalten. Schon bald glauben Max und ihre Freundin, dass die neue Mieterin eine Puffmutter ist, und sind entsetzt, als diese ihnen einen Job anbietet.
Max und Caroline wissen nun, dass ihre neue Nachbarin Sophie eine Reinigungsfirma hat und wollen bei ihr arbeiten. Als Einstellungstest sollen die beiden Sophies Wohnung putzen. Schnell fällt der unverblümten Chefin auf, dass Caroline in ihrem Leben noch nie geputzt hat und nicht geeignet für den Job ist. Von Max hingegen ist sie begeistert. Sie gibt der jungen Frau einen Rat.
Als Earl am Valentinstag Sophie sieht, die sich zu diesem Anlass besonders hübsch zurechtgemacht hat, erleidet er wegen ihrer Schönheit einen leichten Herzinfarkt. Caroline und Max verbringen den Abend in der Notaufnahme, wo die Blondine auf einen jungen Arzt trifft, mit dem sie früher ein paar Mal verabredet war. Um Earl ein besseres Krankenzimmer zu verschaffen, setzt sie all ihren Charme ein.
Da Caroline glaubt, krank zu werden, weil sie nicht mehr die gleichen Abwehrkräfte besitzt wie früher, suchen Max und sie eine Apotheke auf. Dort erfahren die beiden, dass die Verkäuferin für eine Bar Mitzwa koschere Cupcakes bräuchte. Umgehend bieten die zwei ihre Hilfe an und ergattern den Auftrag. Bald hat Caroline ihre liebe Not, Max zu überreden, die Cupcakes koscher herzustellen.
Han und Max finden heraus, dass Caroline bald Geburtstag hat. Sie beschließen, eine Überraschungsparty für die Kellnerin zu schmeißen. Caroline hat indes großen Gefallen an Edwin gefunden und die Nacht bei ihm verbracht. Als die Geburtstagsfeier wegen Geldmangels nicht so glamourös wie früher ausfällt und Caroline ein wenig enttäuscht ist, hat Max noch eine besondere Idee auf Lager.
Ben Stiller spielt den neuen Nachtwächter im Naturkundemuseum, der entdeckt, dass das wahre Abenteuer beginnt, wenn die Besucher nach Hause gehen und die Exponate des Museums zum Leben erwachen.
Die Clique will das Rauchen aufgeben, und Robin regt sich über ihren neuen Kollegen auf.
Während Barney sich zwischen der heißen neuen Barkeeperin und seinen geliebten Anzügen entscheiden muss, kommt Ted seiner zukünftigen Ehefrau einen Schritt näher.
Als Lily sich weigert zu glauben, dass Marshalls attraktive Kollegin ihn geküsst hat, besteht dieser darauf, dass Jenkins Lily erzählt, was passiert ist.
Als Barney kurz davorsteht, die perfekte Woche zu vollenden, unterstützt die Clique ihn, um ihre eigene miserable Woche zu vergessen.
Als Lily und Marshall vergessen, Ted zum Valentinstag ein Blind Date zu besorgen, verabreden sie ihn mit einer von Barneys abgelegten Frauen - vielleicht ist sie ja Teds zukünftige Ehefrau.
Als die Clique versucht, Ted zu überzeugen, dass Tiffany ihn nur hinhält, erinnern sie sich an Beziehungen, in denen sie alle in der gleichen Situation waren.
Robin ist noch immer wütend und verletzt von Barneys Gefühllosigkeit nach ihrer Trennung und heckt einen Plan aus, um ihn in die Knie zu zwingen.
Als Ted Lilys Geburtstagsfeier mit einem neuen Date an seiner Seite ruiniert, bemüht Lily sich, die Frau aus dem traditionellen Gruppenfoto auszuschließen, das sie jedes Jahr macht.
Als Marshall überfallen wird, beschließt Lily, sich zum Selbstschutz eine Waffe zu besorgen. Also denkt Marshall sich eine komplizierte Geschichte über den Überfall aus, um Lily davon abzuhalten.
Nachdem er die übertrieben liebevolle Beziehung seiner Mutter und ihres Verlobten beobachtet, fragt Ted sich, wie weit er in seinem eigenen Leben zurückliegt.
Ben Stiller spielt den neuen Nachtwächter im Naturkundemuseum, der entdeckt, dass das wahre Abenteuer beginnt, wenn die Besucher nach Hause gehen und die Exponate des Museums zum Leben erwachen.
Alles steht Kopf, denn die Schlümpfe versuchen einen Serienkiller zu fassen, der sein Unwesen in ihrem Dorf treibt und sich dabei an die sieben Todsünden hält.
Walden muss beweisen, dass er es ernst meint, als Zoey und ihre Tochter - versuchsweise - bei ihm einziehen. Gleichzeitig handelt Alan sich Ärger ein, als er bei Lyndsey einzieht.
Kathy Bates spielt den Geist von Charlie Harper, der Alan im Krankenhaus erscheint, nachdem Alan einen leichten Herzanfall erlitten hat.
In der 200. Episode wird Alan bei seiner Entlassung aus dem Krankenhaus von Liebe und Zuneigung überschüttet, doch Zoey findet nicht, dass er das verdient hat.
Im Finale der neunten Staffel wird Jake genötigt, über seine Zukunft nachzudenken. Comedian Patton Oswalt spielt wieder Waldens Ex-Geschäftspartner Billy.