19:25
Michael überlebt die Explosion von Mason Gilroys Truck nur knapp. Doch nun ist er auf der Flucht, denn Gilroy ist tot und sowohl die Polizei von Miami als auch das FBI halten ihn für schuldig und sind ihm deshalb auf den Fersen. Auch sein Loft wird von Polizisten belagert und seine Mutter Madeline von Agent Callahan aufgesucht. Michael sieht sich deshalb gezwungen, sich mit seinen Freunden Sam und Fiona an ihrem geheimen Ort zu treffen, um einen Plan zu schmieden, wie sie aus der Sache wieder herauskommen. Schließlich kommt es zu einer ersten Begegnung zwischen Michael und Simon Escher, dem Schwerverbrecher, dem Gilroy zur Flucht verhelfen wollte. Michael ist jedoch nicht nur darüber erstaunt, dass dieser noch lebt, sondern vor allem über ein schockierendes Geständnis, das Simon ihm macht. Außerdem verlangt dieser von Michael, dass er ihm das "Management" ausliefere, an dem er sich rächen will. Ansonsten droht Simon damit, eine in einem Hotel versteckte Bombe zu zünden. Michael erklärt sich zunächst zu dem Auftrag bereit, spielt jedoch heimlich ein doppeltes Spiel und weiht das "Management" in Simons wahre Pläne ein. Er hofft, dass sie ihm auf diese Weise gemeinsam das Handwerk legen können. Doch sie ahnen nicht, dass Simon sie längst durchschaut hat. Unterdessen bricht Madeline unter dem zunehmenden Druck von Agent Callahan zusammen und verrät ihm schließlich Michaels geheimen Unterschlupf. Callahan verhält sich jedoch immer merkwürdiger und scheint sich kaum noch selbst unter Kontrolle zu haben. Madeline wird klar, dass der Agent einen persönlichen Rachefeldzug gegen Michael im Sinn hat.
20:15
Ein neuer Rekrut mit familiären Verbindungen zum Chicago Fire Department stellt Severides Geduld auf eine harte Probe. Währenddessen erhalten Violet und Brett eine anonyme Nachricht, die sie zu einer gefährlichen Entdeckung führt. Ritter wird von Herrmann zu einem Blind Date überredet, das unerwartete Wendungen nimmt. Und Casey muss sich mit den Nachwirkungen seiner Kopfverletzung auseinandersetzen.
21:05
Ein dramatischer Einsatz bringt Mouch ins Rampenlicht, als er ein kleines Mädchen aus einem brennenden Gebäude rettet. Doch die Aufmerksamkeit richtet sich auf einen mysteriösen Mann, der ebenfalls bei der Rettung half. Herrmann erkennt dessen Talent und versucht, ihm einen Platz bei der Feuerwehr zu verschaffen. Währenddessen erhält Casey endlich Klarheit über seine gesundheitlichen Beschwerden.
22:00
Die junge Brenda Martin ist tot aufgefunden worden. In der Nähe der Leiche entdecken die Ermittler eine Offiziersmütze. An der Leiche werden außerdem DNA-Spuren gefunden, die tatsächlich zu einem Marineoffizier namens Richard Salerno führen. Beim Verhör beteuert er vehement jedoch seine Unschuld und muss wieder freigelassen werden. Ein Fehler, wie sich herausstellt, denn wenige Stunden später wird das nächste Vergewaltigungsopfer gefunden.
23:00
Die 13-jährige Mandy, Tochter von Janes Kollegen Mateo, wurde vor den Augen ihres Bruders Joey entführt. Rizzoli und Isles ermitteln in der Entführung. Maura lässt Joey die Entführung zeichnen, um Hinweise auf die Täter zu finden. Kurz danach finden die Ermittler in der Nähe des Entführungsortes die Leiche eines Mädchens, das seit vier Jahren als vermisst gilt. Unterdessen überprüft Frost Mandys Computer und findet eine Spur zu den Entführern.