22:00
Die Ermittler untersuchen eine Reihe tödlicher Überdosen mit verunreinigtem Oxy bei jungen Teenagern, darunter Sarah, die Schwester des ehemaligen Chicagoer Streifenpolizisten Sean Roman. Der Fall entwickelt sich zu einem Mordfall, als der Drogendealer tot aufgefunden wird und Roman zum Tatverdächtigen wird. Unterdessen versucht Ruzek, Burgess dazu zu bringen, sich nach dem Verlust ihres Babys zu öffnen.
22:55
Aus einem bewaffneten Raubüberfall auf einen Finanzdienstleister wird eine Mordermittlung, als eines der Opfer im Krankenhaus stirbt. Es stellt sich heraus, dass eine der Zeuginnen an dem Überfall beteiligt und ihr Mann einer der Räuber war. Als sich zeigt, dass die Verdächtige mit häuslicher Gewalt konfrontiert wurde, muss Upton sich mit ihrer eigenen Kindheit auseinandersetzen. Voight und Halstead geraten wegen Halstead aneinander.
23:50
Magnums alter Freund, der Kautionsvermittler Melvin Muchado, beauftragt Magnum und Higgins, eine Frau aufzuspüren, die eine Kaution von 250.000 Dollar verfallen lassen hat. Als sie die Leiche eines anderen Privatdetektivs finden, der zuvor auf der Suche nach ihr war, arbeiten sie mit Detective Lia Kaleo an dem Fall. Außerdem machen sich T.C. und Katsumoto gemeinsam auf die emotionale Suche nach Cades Mutter.