22:00
Magnum und Higgins machen in ihrer Beziehung einen großen Schritt vorwärts, doch Higgins wird schnell wieder verunsichert, als sie im Gästehaus einen Verlobungsring findet. Glücklicherweise stellt sich dann heraus, dass Magnum diesen nur für Rick aufbewahrt hat. Die beiden Privatdetektive werden von ihrer Vergangenheit eingeholt, als ein früherer Verdächtiger nun zu ihrem Klienten wird. TC will unterdessen "Island Hoppers" vergrößern.
23:00
Die Ermittler untersuchen den Mord an Burgess' Freund Blair. Voight vermutet, dass Blair in Drogengeschäfte verwickelt gewesen sein könnte. Burgess will das nicht glauben und versucht zu beweisen, dass Voights Theorie falsch ist. Später gibt es neue Beweise dafür, dass der Mord möglicherweise mit Bürgermeisterkandidaten Ray Price in Zusammenhang steht.
23:55
Die Ermittler untersuchen eine Reihe von Überfällen auf Arzneimitteltransporte. Es stellt sich heraus, dass es dabei nicht nur um Geld und Drogen geht. Einer der Beteiligten stiehlt die Medikamente, weil seine Frau krank ist. Der Fall wird zudem zur Belastungsprobe für die romantische Beziehung zwischen Ruzek und Upton.