19:25
Michaels Bruder Nate beehrt wieder einmal Miami und strapaziert damit vor allem Michaels Nerven, denn er benötigt Hilfe: Ein Freund von Nate, den er in der Therapie für Spielsüchtige kennengelernt hat, ist vor kurzem an einem Herzinfarkt gestorben. Nun bleibt dessen Witwe Jessica auf seinen Spielschulden sitzen und bekommt regelmäßig Besuch vom gefürchteten Geldeintreiber Carter, der für den Kredithai Wallace arbeitet. Doch Jessica hat ihm bereits alles gegeben, was sie entbehren kann. Sie ist pleite und Carter ist nun hinter dem einzig Wertvollen her, das Jessicas Familie noch besitzt: das Fischerboot ihres Vater, von dessen Vermietung dieser seinen Lebensunterhalt bestreitet. Michael und Nate schmieden gemeinsam mit Sam einen Plan: Michael gibt sich als Trey Vegas aus, ebenfalls Gläubiger von Jessicas verstorbenem Mann, der auch hinter dem Boot her ist und guten Kontakt zu Fälschern von Besitzurkunden pflegt. Er schlägt Carter und Wallace einen Deal vor: Michael bringt das Boot mit Hilfe der gefälschten Papiere in Wallace' Besitz und bekommt die Hälfte des Wertes. Wallace willigt zwar ein, ahnt jedoch nicht, dass Sam Jessicas Boot bereits gegen ein in polizeiliche Ermittlungen verwickeltes Boot eingetauscht hat. Während Michael alias Trey den Deal perfekt macht, verstecken Sam und Fiona in Carters Wohnung heimlich Hinweise, die diesen als Undercover-Polizisten vor Wallace auffliegen lassen sollen - dabei wissen die beiden noch nicht, was sie damit anrichten...
20:15
Ein dramatischer Einsatz bringt Cruz in eine gefährliche Situation, als er einen Piloten aus einem absturzgefährdeten Kleinflugzeug rettet. Der gerettete Mann, ein wohlhabender Investor, zeigt Interesse an Cruz' Erfindung, dem Slamigan, was zu unerwarteten Komplikationen führt. Währenddessen planen Gallo, Ritter und Violet eine Ehrung für Mouch, und Severide steht vor einer wichtigen Entscheidung bezüglich seiner Beziehung zu Kidd.
21:05
Ein dramatischer Tauch-Einsatz bringt Squad 3 in Lebensgefahr, als sie in einem sinkenden Boot eingeschlossen werden. Währenddessen sorgt die Verlobung von Severide und Kidd für Aufregung im Team, und Casey erhält eine überraschende Antwort von Brett. Boden steht vor einer Karriereentscheidung, die seine Zukunft bei Firehouse 51 beeinflussen könnte.
22:00
Auf den Docks von Boston wird eine junge Frau, Melissa Black, gefunden, die mit einem Eispickel erstochen wurde - das Markenzeichen des skrupellosen und berüchtigten Mafiabosses Paddy Doyle. Für Maura wird der Fall zum Problem, da sie erst vor kurzem erfahren hat, dass Paddy Doyle ihr Vater ist. Die Ermittlungen werden jedoch jäh unterbrochen, als Paddy Doyle mit einer Schussverletzung zu Maura gebracht wird.
23:00
Ein Häftling wird kurz vor seiner Entlassung ermordet, daher werden Maura und Jane zum Gefängnis gerufen. Dort blickt Jane ihrem schlimmsten Albtraum ins Auge: Charles Hoyt. Bei der scheinbar letzten Begegnung berichtet er Jane von früheren Morden. Allerdings spricht er in Rätseln und Maura vermutet, dass seine Geständnisse auch Morphium-Fantasien sein könnten. Doch Jane kennt ihren Peiniger und beginnt zu ermitteln.