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Misanthrop Hugh Grant öffnet sein Herz: Das Leben des 38-jährigen Junggesellen Will dreht sich einzig und allein um eines: Spaßmaximierung. Der Schürzenjäger tingelt sogar mit vorgetäuschten Leiden durch verschiedene Selbsthilfegruppen, um Frauen aufzureißen. Durch eines seiner "Opfer" - die neurotische Fiona - lernt er jedoch eine Lektion fürs Leben. Fionas Sohn Marcus schleicht sich nicht nur in Wills Leben, sondern Schritt für Schritt auch in sein Herz.
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Manhattan, 1996: Die attraktive Melanie Parker hat zwar eine steile Karriere als Architektin gemacht, doch privat ist einiges schief gegangen. Nach ihrer Scheidung lebt sie nun als allein erziehende Mutter zusammen mit ihrem Sohn, und Männer haben bei ihr keine Chance mehr. Aber dann trifft sie auf den knallharten Journalisten Jack Taylor, der sich als Wochenend-Vater um seine Tochter kümmert und hinter allen gut aussehenden Frauen herjagt - aber bitte ohne Gefühle!