Genny und Russ Davis sträuben sich zunächst, in die spießige Gegend Woodway zu ziehen. Doch die Gaines geben nicht so schnell auf und stellen ihnen drei Häuser vor: Das "Tree House" mit Pool, das asymmetrische "Stonehenge House" und die Immobilie mit der geteilten Einfahrt. Doch dann taucht ein unerwartetes Problem auf, und das Geschäft scheint zu platzen ...
Carrie lernt den charmanten Möbeldesigner Aidan kennen. Nur gibt es da etwas, was einer Romanze entgegensteht: Carrie raucht, und genau das verabscheut Aidan. Also beschließt Carrie, ihr Laster abzulegen - doch das erweist sich als nicht ganz einfach. Samantha lernt Chivon, einen erfolgreichen Musikmanager, kennen. Ganz gegen ihre Gewohnheit trifft sie sich öfter mit ihm - bis Chivons Schwester ihr unmissverständlich klar macht, dass sie etwas gegen diese Beziehung hat ...
Carrie und Aidan sind über beide Ohren verliebt. Nur eines gibt ihr zu denken: Aidan macht keinerlei Anstalten, mit ihr zu schlafen. Was soll das nur bedeuten? Bei Miranda ist eine harmlose Geschlechtskrankheit festgestellt worden. Da diese jedoch übertragbar ist, muss Miranda eine Liste der Männer aufstellen, mit denen sie Sex hatte. Diese Form der Buchhaltung wird für sie traumatischer als die eigentliche Erkrankung, denn es kommt eine ganz beträchtliche Anzahl zusammen ...
Lorelai spürt, dass ihre Freunde und Bekannten in Stars Hollow Christopher nicht als ihren Ehemann anerkennen. In dieser Rolle würden sie lieber Luke sehen. Lorelai versucht dennoch, Christopher zu integrieren und arrangiert für ihn ein Treffen mit Jackson. Die beiden Männer scheinen sich jedoch nicht viel zu sagen zu haben. Unterdessen trifft Rory bei einer Party auf Marty, der sich Mut antrinkt und ihr ein Geständnis macht.
Cristina ist immer noch auf Flirtkurs mit Dr. Owen Hunt. Derek hingegen bekommt von jedem gute Ratschläge, wie er Meredith einen Antrag machen soll. Währenddessen hat Izzie ganz andere Sorgen: Sie ist krank und keiner soll davon erfahren - also muss sie anonym Tests machen lassen. Und Baileys Beförderung steht bevor, doch gerade öffnen sich für sie ganz neue Türen ...
Lorelai und Rory misten ihre gesamte Garage aus, die ihnen jahrelang als riesige Abstellkammer gedient hat. Jetzt allerdings braucht Lane einen Proberaum für ihre Band und da wollen die Gilmores gerne aushelfen. Paris versucht derweil während einer Schulratssitzung, Rory des Amtes der stellvertretenden Präsidentin zu entheben. Das endet damit, dass beide beim Schulleiter im Büro landen ... Luke und Taylor geraten auch mal wieder aneinander.
Als Sherry plötzlich in den Venen liegt, bittet sie Rory mit ihr gemeinsam ins Krankenhaus zu fahren und dort als Unterstützung bei ihr zu bleiben. Derweil denkt Lorelai an den Tag zurück, an dem Rory geboren wurde. Rückblicke erzählen die Geschichte der 16-jährigen Lorelai, die herausfindet, dass sie schwanger ist, entscheidet ihren damaligen Freund Christopher nicht aus einem solchen Grund zu heiraten und anschließend ihr Elternhaus verlässt.
Hank und Evan werden Zeugen eines Verkehrsunfalls, in den ein vollbesetzter Bus involviert ist. Sie kommen den Verletzten zu Hilfe. Unterdessen schmeißt Evan eine Überraschungsparty für Paige, die jedoch nicht auftaucht. Hank stellt fest, dass Judys vermeintlich harmlos Allergien einen ernsten Hintergrund haben.
Seit dem bösen Streit ihrer Eltern, ist Divya am Boden zerstört. Evan versucht, sie abzulenken und aufzuheitern, hat damit allerdings so seine Schwierigkeiten. Unterdessen wird Hanks Football-Rivale Ken Keller beim Training am Arm verletzt. Eine anschließende Blutuntersuchung offenbart Überraschendes.
Sams Ex-Mann Steve und Rafe, ein Mithäftling, werden nach einer Schlägerei im Gefängnis in der Notaufnahme eingeliefert. Mary, eine Rettungshelferin in Ausbildung, darf den Schwestern über die Schulter sehen. Sie entpuppt sich jedoch als Komplizin von Rafe und Steve. Nachdem die begleitenden Wachtposten ausgeschaltet sind, wollen sie mit Sam als Geisel fliehen. Als Kovac unverhofft nach Steve sehen will, wird er von Mary mit einer Betäubungsspritze außer Gefecht gesetzt ...
Sams Ex-Mann Steve, sein Kumpel Rafe und dessen Freundin Mary haben Sam und Alex als Geisel genommen und sind weiterhin auf der Flucht. Als es zu einem Streit zwischen den Gangstern kommt - Rafe und Mary wollen Sam und Alex loswerden -, erschießt Steve seine Komplizen. Wenig später, als Steve schläft, versucht Sam mit Alex zu fliehen. In Chicago findet Weaver schließlich die ohnmächtige Abby und Kovac. Coburn befürchtet, dass es bei Abby zu einer Plazentaablösung kommen könnte.
Lorelai und Rory misten ihre gesamte Garage aus, die ihnen jahrelang als riesige Abstellkammer gedient hat. Jetzt allerdings braucht Lane einen Proberaum für ihre Band und da wollen die Gilmores gerne aushelfen. Paris versucht derweil während einer Schulratssitzung, Rory des Amtes der stellvertretenden Präsidentin zu entheben. Das endet damit, dass beide beim Schulleiter im Büro landen ... Luke und Taylor geraten auch mal wieder aneinander.
Als Sherry plötzlich in den Venen liegt, bittet sie Rory mit ihr gemeinsam ins Krankenhaus zu fahren und dort als Unterstützung bei ihr zu bleiben. Derweil denkt Lorelai an den Tag zurück, an dem Rory geboren wurde. Rückblicke erzählen die Geschichte der 16-jährigen Lorelai, die herausfindet, dass sie schwanger ist, entscheidet ihren damaligen Freund Christopher nicht aus einem solchen Grund zu heiraten und anschließend ihr Elternhaus verlässt.
Seit dem bösen Streit ihrer Eltern, ist Divya am Boden zerstört. Evan versucht, sie abzulenken und aufzuheitern, hat damit allerdings so seine Schwierigkeiten. Unterdessen wird Hanks Football-Rivale Ken Keller beim Training am Arm verletzt. Eine anschließende Blutuntersuchung offenbart Überraschendes.
Carrie verbringt viel Zeit mit Mr. Big. Doch eines Tages stellt sie fest, dass sie nicht die einzige Frau in seinem Leben ist - und damit kann sie gar nicht umgehen. Miranda hat mittlerweile mit ihrem Freund Skipper Schluss gemacht, doch als sie ihn zusammen mit einer anderen Frau sieht, möchte sie ihn wieder zurückhaben. Doch unter der Bedingung, dass er nicht der einzige Mann in ihrem Leben sein soll! Und damit kann Skipper gar nicht umgehen ...
Gus und sein Kunde überlegen sich ein Cover-Up, das die Vergangenheit alt aussehen lässt. Tommys Kunde machte den fatalen Fehler, sich ein Tattoo stechen zu lassen, dass seine Männlichkeit in Frage stellt. Es ist höchste Zeit, das peinliche Ding loszuwerden.
Betty zieht in die "Mode"-welt ein und verschönert ihren Schreibtisch mit viel Kitsch und Nippes, darunter ihr Glücksbringer, ein pinkfarbener Stoffhase. Der ist wenig später verschwunden - und Betty erhält gemeine Fotos im Stil von Erpresserbriefen! Bradford Meade gibt seinem Sohn Daniel den Rat, "das Buch", eine Art Prototyp der jeweils nächsten Ausgabe der "Mode", immer im Auge zu behalten - was Wilhelmina sehr missfällt ...