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Der hart arbeitende Unternehmer Dan Trunkman und seine beiden linkischen Kollegen reisen nach Berlin, um das wichtigste Geschäft ihres Lebens abzuschließen. Der Trip gerät schnell außer Kontrolle, als das glücklose Trio von einer haarsträubenden Situation in die nächste schlittert: verpatzte Hotelbuchungen, eine Prügelei auf dem Oktoberfest und die ungewollte Teilnahme an einem Fetisch-Festival und einem globalen Wirtschaftskongress. Doch wenn sich das Chaos lichtet, könnten die drei wilden Kerle am Ende doch noch ihren Geschäftsabschluss hinbekommen...
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Gilbert Galvan Jr., ein charmanter Berufskrimineller, flieht aus einem Gefängnis in Michigan und überquert die Grenze nach Ontario, Kanada, wo er eine neue Identität als Robert Whiteman annimmt. Nachdem er sich unsterblich in eine Frau verliebt hat und er ihr das Leben bieten will, das sie verdient, beginnt er, Banken auszurauben und entdeckt, dass er außergewöhnlich gut darin ist. Und so fliegt Robert durch das Land, raubt Banken in mehreren Städten aus und erregt schließlich die Aufmerksamkeit der nationalen Nachrichtenagenturen, die ihn als "den fliegenden Banditen" bezeichnen. Da sein Bekanntheitsgrad in Rekordzeit wächst, gerät er in den direkten Fokus eines skrupellosen Ermittlers, der vor nichts zurückschreckt, um ihn zu Fall zu bringen.