18:55
Weil er Angst vor einer festen Bindung hat, trennt sich Charlie von Wendy. Die gesamte Familie, allen voran der kleine Jake, sind mit diesem Entschluss überhaupt nicht einverstanden. Als dann auch noch Alan mit Charlies Stalkerin Rose anfängt, Scrabble zu spielen, sieht Charlie ein, dass sein ständiges Misstrauen gegenüber Frauen schon in Verfolgungswahn übergeht, und er entschuldigt sich bei Rose. Oder benutzt sie Alan wirklich nur, um Charlie näher sein zu können?
19:20
Charlies alte Liebe Lisa will sich wieder mit ihm treffen. Das kommt Charlie ganz recht, denn er hat noch Gefühle für sie und denkt, dass sie zu ihm zurückkehren will. Doch er wird böse enttäuscht, denn Lisa teilt ihm ihre Hochzeitspläne mit. Um ihr zu beweisen, dass auch er ein pflichtbewusster Ehemann sein kann, lädt er sie zu einem harmonischen Thanksgiving-Essen mit der ganzen Familie ein. Aber die Feier läuft nicht ganz so wie geplant ...
19:45
Der Zufall will es, dass Charlie und Alan während eines Kinobesuchs Alans Ex-Frau Judith treffen. Sie ist kaum wiederzuerkennen: Neue Frisur, neues Styling, neuer Partner - ausgerechnet Jakes Fußballtrainer. Alan überkommt das Gefühl, dass er auch etwas Veränderung gebrauchen könnte, zumal sogar Jake ihm gesagt hat, er sei uncool. Um dies zu ändern, geht Alan mit Charlie einkaufen. Keine gute Idee, denn der Modegeschmack der beiden könnte unterschiedlicher nicht sein ...
20:15
Der 17-jährige Highschool-Schüler Jim ist auf sexuellem Gebiet noch völlig unerfahren. Auch seine besten Freunde Oz, Finch und Kevin sind noch männliche Jungfrauen. Als die vier Jungs auf einer Party wieder einmal kein Glück mit den Mädchen haben, beschließen sie, spätestens bis zum Abschlussball in drei Wochen ihre Unschuld zu verlieren. Bei ihren verzweifelten Versuchen, endlich ein Mädchen herumzukriegen, entwickelt jeder seine eigene strategische Vorgehensweise.
22:15
Ein Jahr ist seit dem letzten Treffen vergangen, als sich die mittlerweile zu Studenten gereiften Freunde zu gemeinsamen Sommerferien am Badesee versammeln. Stifler möchte Tantra-Meditation lernen, Jim peilt endlich einen unfallfreien Geschlechtsverkehr an, Oz hat Telefonsex quer über den Atlantik und Finch steht immer noch auf Stiflers Mutter. Und natürlich ist auch Jims Vater wieder zur Stelle, wenn es gilt, schwindelfrei neue Peinlichkeitshöhen zu erklimmen ...