22:10
Daryl Bochner, ein alter Schulfreund von Jim, der es in der Welt zu viel Ansehen und großem Reichtum gebracht hat, kehrt nach Chicago zurück. Er beauftragt Jim, ein Haus für ihn zu bauen. Er ist von Cheryl so bezaubert, dass er versucht, hinter Jims Rücken ein Rendezvous mit ihr zu arrangieren.
22:40
Als Tim für zwei Sätze an Saisonkarten für die Spiele des Basketballteams der Pistons mehrere tausend Dollar ausgibt, reagiert Jill wütend, da sie das Geld eigentlich für größere Anschaffungen im Haus vorgesehen hat. Mit ihrem "bösen Blick" verlangt sie von Tim, die Karten zurückzugeben. Als Tim seinen Freunden mitteilt, dass er die Karten zurückgibt, bemerkt er wie die Frau seines Harry ebenfalls den bösen Blick anwendet. Tim will sich ein derartiges Verhalten nicht länger von Jill gefallen lassen und schließlich kommt es zum Riesenkrach zwischen den beiden.
23:10
Randy ist von seinem kleinen Bruder Mark genervt, mit dem er ein Zimmer teilen muss. Als er wieder einmal nicht schlafen kann, weil Mark so laut schnarcht, stürmt er das Schlafzimmer seiner Eltern und fordert endgültig ein eigenes Zimmer. Aus Platzmangel entscheidet Tim, den Hobbykeller für ihn auszubauen. Jill ist alles andere als begeistert, sie möchte ihren Sohn lieber näher bei sich wissen. Als das Zimmer fertig ist, zieht Randy unter den neidischen Blicken seines älteren Bruders Brad ein. Doch schon die erste Nacht in der neuen Behausung wird zu einem Horrortrip...
23:40
Tim wird zur Verleihung der Ehrendoktorwürde der Western Michigan University eingeladen. Jill gönnt ihm den Erfolg nicht, da sie gerade selbst noch am Anfang ihres Psychologiestudiums steht. Bei der Verleihung wird ihr klar, dass Tim den Titel insbesondere aufgrund seiner guten Beziehungen zu großzügigen Spendern erhält. Sie verheimlicht Tim ihre Entdeckung und bestärkt seine Annahme, so dass Tims Dankesrede schließlich im Desaster endet.
00:10
Jill wirft Tim vor, nur noch Zeit mit seinem Job zu verbringen. Um sie zu besänftigen, läft Tim sie für ein romantisches Wochenende in ein nobles Hotel ein. Leider befindet sich zur selben Zeit ein wichtiger Kunde des Senders in der Stadt und Bud verlangt, dass Tim ihn trifft. Die Idee, den Kunden in der Hotellobby zu treffen und seinen Abend mit Jill dafür zu unterbrechen, endet im Chaos.
00:45
Tims Mutter kommt zu Besuch und klagt ihrem Sohn ihre Leiden des Älterwerdens. Tim reagiert desinteressiert, da er selbst gekränkt darüber ist, dass seine Mutter seinen Selbstbau-Oldie nicht würdigt. Als er sie zur Rede stellt, machen sich die beiden gegenseitig Vorwürfe und auch Jill schlägt sich auf die Seite der Mutter. Tim sucht Rat bei seinem Kumpel Al.
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