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Robins Jugendliebe Simon ist in New York und Robin möchte ihn ihren Freunden vorstellen. Simon, der einst ein ebenfalls gefeierter Star war, verhält sich immer noch unhöflich und arrogant, sodass die Freunde Robin von ihm abraten - diese ist aber immerhin der verliebte Teenager wie vor 15 Jahren. Erst als sie merkt, dass er sie nur ausnutzt und schließlich seine Ex verlässt, ist es Barney, der 'Robin Sparkles' wieder aufmuntern kann.
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Nachdem Barney und Robin die Nacht miteinander verbracht haben, beschließen die beiden, niemandem etwas zu erzählen, schließlich hat Barney gegen den 'Bro-Kodex' verstoßen. Das von ihm verfasste Regelwerk besagt, dass man nie etwas mit der Ex eines Kumpels anfangen darf - nun muss er jedoch einen Weg finden, seinen Ausrutscher Ted zu gestehen. Auf dem Weg zu Teds Überraschungsparty platzt diesem nun der Kragen und er kündigt Barney nach all den Jahren die Freundschaft.