22:20
Tim entwirft auch dieses Weihnachten wieder eine Taylor'sche Weihnachtskarte. Diesmal ist er besonders kreativ und lässt die gesamte Familie vor einem Winter-Wonderland posieren. Doch der Kulissenbau raubt ihm Zeit - und Nerven - denn gleichzeitig steckt Jill in den Vorbereitungen für das Thanksgiving-Fest.
22:50
Weil in New York gerade Winter ist, fallen Ted und Robin sowie Marshall und Lily ins Pärchen-Koma - sie bleiben nur noch zu Hause, was Barney natürlich gar nicht gefällt. Doch dann bekommt er Besuch von seinem schwulen Bruder James, der zum Erstaunen aller auch noch schwarz ist. Beide helfen sich gegenseitig äußerst erfolgreich beim Aufriss von Bettgefährten. Barney ist überglücklich, dass James den gleichen Lebensstil wie er pflegt. Doch der Schein trügt.
23:20
Heiligabend steht vor der Tür, und Lily dekoriert dafür nicht nur die Wohnung, sondern backt auch Kekse für das Fest. Doch dann kommt es plötzlich zum Streit zwischen ihr und Ted, woraufhin sie beleidigt den gesamten Schmuck abnimmt und in ihre Wohnung schleppt, was wiederum Marshall wenig erfreut. Indes ist Barney schrecklich erkältet und geht Robin damit gehörig auf die Nerven. Kurzerhand mischt sie ihm Kodein in den Tee und stellt ihn auf diese Weise für einige Zeit ruhig.
23:50
Robin holt ihre kleine Schwester vom Flughafen ab, die das erste Mal zu Besuch in New York ist. Rein zufällig erscheint dort auch deren Mitschüler Kyle. Als ihr Katie gesteht, dass sie mit ihm das erste Mal schlafen will, ist Robin völlig entsetzt. Alle Freunde - natürlich bis auf Barney - versuchen fieberhaft, Katie klar zu machen, dass sie noch warten soll. Und weil sie gerade dabei sind, packen sie auch noch die Geschichten von ihrem ersten Mal aus.