22:15
Tim freut sich auf seinen lange geplanten "Männerabend" mit seinen Poker-Kumpels. Doch zu seiner Überraschung bringt Charlie, der gerade Jills Schwester Robin geheiratet hat, seine Frischvermählte mit zum Pokerabend. Die beiden streiten sich und als sie sich versöhnen, eilen sie nach Hause. Tim ist enttäuscht, da nun sein Pokerabend ins Wasser fällt.
22:50
Obwohl Ted bereits seit drei Wochen mit Victoria zusammen ist, haben sie noch nicht miteinander geschlafen. Eines Tages ist es endlich soweit: Weil Ted davon ausgeht, dass er die Wohnung für sich alleine hat, fahren die beiden zu ihm. Was er allerdings nicht weiß, ist, dass Lily und Marshall im Badezimmer die ganze Sache verfolgen. Weil alles viel länger dauert als gedacht, muss Lily schon ganz dringend auf die Toilette, was sie jedoch nicht vor Marshall machen kann und will.
23:20
Ted will, dass Victoria endlich seine Freunde kennenlernt. Vorher bittet er jedoch seine Kumpels, dass niemand etwas davon erzählt, dass er einmal in Robin verliebt gewesen ist. Beim gemeinsamen Treffen schlägt Marshall vor, dass sie ein von ihm entwickeltes Spiel probieren, bei dem man intime Dinge preisgeben muss. Für Barney verläuft das jedoch äußerst peinlich. Weil er völlig bloßgestellt wird, verlangt er auch von den anderen, dass sie ihr peinlichstes Erlebnis erzählen.
23:45
Die Beziehung von Ted und Victoria könnte nicht besser laufen. Doch dann erhält Victoria das Angebot, in Deutschland zu arbeiten. Weil eine Fernbeziehung für beide nicht in Frage kommt, steht sie vor einer schwierigen Entscheidung. Indes ist Lily auf der Suche nach einem Hochzeitskleid. Das einzige, das ihr gefällt, ist jedoch unerschwinglich. Unglücklicherweise passiert ihr genau dann, als sie es anhat, ein Malheur: Sie setzt sich mit dem teuren Stück auf eine Torte.