21:45
Brad hat einen neuen Nebenjob als Zeitungsausträger und Jill befürchtet, dass es neben der Schule, seiner Freundin und der Band zuviel für ihn würde. Schnell bemerkt Brad, dass ihm die Sache über den Kopf wächst, doch er ist zu stolz, um zuzugeben, dass er dem nicht gewachsen ist. Er hat die Idee, seine Brüder dafür zu entlohnen, dass sie seine Hausaufgaben erledigen. Leider lässt sich sein Plan schlecht vor Jill und Tim verheimlichen...
22:15
Bei einer Oldtimer-Ausstellung hat Tim die Gelegenheit seinen Hot Rod vorzustellen und den Millionär und Autosammler Dough O'Brian kennenzulernen. Der bietet Tim eine nicht unerheblich hohe Summe Geld für den Wagen. Angesichts seiner derzeit schlechten finanziellen Lage nimmt Tim das Angebot an. Als er mit der großen Geldsumme nach Hause kommt, ist seine Familie jedoch wenig begeistert. Besonders Brad, der lange an dem Hot Rod mitgebastelt hat, ist der Meinung Tim hätte ihn vorher fragen müssen und legt sein Veto ein. Tim bleibt nichts anderes übrig, als den Hot Rod zurückzuholen...
22:45
Ted und Barney haben eine Wette am Laufen: Wer von den beiden zuerst einen Dreier erlebt gewinnt. Und wie es der Zufall so will, trifft Ted in der Bar auf Trudy und deren Freundin Rachel, die beide angetan von ihm sind. Ted ist jedoch ziemlich hilflos und sucht Rat bei Frauenheld Barney. Robin hingegen hat ein Date mit dem Chirurgen Ian, und um nicht Gefahr zu laufen, gleich mit ihm ins Bett zu steigen, hat sie sich die Beine vorher tagelang nicht rasiert.
23:15
Lily möchte Robin mit George verkuppeln, leider hat die Sache einen Haken: George hat einen Sohn und Robin kann nicht mit Kindern umgehen. Entgegen allen Befürchtungen kommt sie allerdings sehr gut mit Doug zurecht, bis sie Panik bekommt und Schluss machen will ... Ted und Barney wollen beide die blonde Stacey rumkriegen, doch Barney spielt mit unfairen Mitteln.
23:45
Ted hat eine neue Flamme: 'Blahblah' und er haben sich im Internet kennengelernt. Als sie auf die Freunde trifft, möchte sie von ihnen wissen, wie sie sich kennengelernt haben. Ted vertraut ihr an, dass er am Abend, bevor Marshall und Lily sich das erste Mal getroffen haben, mit Lily im Bett gelandet ist. 'Blahblah' ist daraufhin entsetzt, mit wie vielen Frauen Ted etwas hatte und flüchtet.