Die West India Trading Company ist im Besitz des Herzens von Davy Jones und hat damit Macht über den untoten Kapitän der "Flying Dutchman". Sie setzt das gefürchtete Schiff der zu Meeresgetier mutierenden Kämpfer gegen alle Piraten der Welt ein - nur der Piratenrat kann das stoppen! Dafür muss Barbarossa seinen alten Kontrahenten um die Black Pearl, Captain Jack Sparrow, aus Davy Jones' Reich jenseits des Abgrundes am Rande der Welt retten. So begibt er sich in die Höllenwelt von Jones. Eine Reise in die Abgründe der Meere und der Seelen der einzelnen Charaktere beginnt...
Wes Davidson, ein alter Kollege Tims aus Werkzeugvertreter-Zeiten, ist der neue Direkter bei Binford. Tim soll ein neu entwickeltes Werkzeug von Davidson in seiner Sendung vorstellen. Wie sich herausstellt, taugt das Werkzeug nichts und Tim weigert sich, das Produkt seinen Zuschauern zu empfehlen. Davidson droht ihm daraufhin, die von Binford gesponsorte Sendung abzusetzen. Tim muss sich entscheiden...
Brad, Randy und Mark haben von Jills Mutter etwas Geld bekommen und überlegen, was sie sich davon kaufen könnten. Sie wollen in Baseballkarten investieren, doch Tim rät ihnen zum Kauf eines ferngesteuerten Spielzeugrennwanges, der von einem Indianapolis-Sieger signiert ist. Den Jungs fällt es allerdings schwer, das wertvolle Ding einfach nur in der Vitrine stehen zu lassen...
Brad und Randy haben Mark einen fiesen Streich gespielt: Sie schreiben ihm einen vermeintlichen Brief von seinem Basketball-Idol Isiah Thomas. Als Mark Jill aufgeregt von dem Brief berichtet, durchschaut sie das Spiel und schmiedet mit Mark einen Racheplan gegen Brad und Randy. Währenddessen muss Tim um alles in der Welt verhindern, dass Al die nächstbeste Frau vom Fleck weg heiratet...
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