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Tims älterer Bruder Jeff ist mit seiner letzten Geschäftsidee bankrott gegangen. Daraufhin zieht er wieder nach Detroit zu seiner Mutter und hat bereits die nächste Geschäftsidee im Kopf. Umso erstaunter ist Tim, als Jeff plötzlich sämtliche Schulden bei ihm abbezahlt. Als Tim erfährt, dass Jeff sich den Ersparnissen der Mutter bedient hat, kommt es zu einem heftigen Streit zwischen den Brüdern. Doch dann stellt sich heraus, dass die Mutter dem ganzen zugestimmt hat, da sie fest von Jeffs neuer Geschäftsidee überzeugt ist.
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Tim bemerkt, dass seine Assistentin Heid Eheprobleme zu haben scheint und bittet Al, sie bei einem gemeinsamen Essen aufzumuntern. Sein Plan geht auf, denn nach dem Treffen ist Heidi bester Laune. Als Tim eines morgens bei Al anruft, geht Heidi ans Telefon. Tim grübelt, ob die beiden ein Verhältnis miteinander haben könnten und beschließt, der Sache auf den Grund zu gehen.