21:10
Jill steht kurz vor ihrer Psychologie-Abschlussprüfung bei dem sehr strengen Dr. Shylock, dessen Autorität durch seine peinliche Frisur untergraben wird. Tim erfindet für ihn den Namen Dr.Schmierlocke. Jill findet das derart komisch, dass ihr der Name doch glatt vor Dr. Shylock herausrausrutscht. Entsprechend nervös ist sie vor ihrer Prüfung. Dr. Shylock nimmt Jill in die Zange und verlangt sogar, dass sie ihre Arbeit an einigen Punkten umschreiben soll. Jill ist erschüttert und will sich dem brav fügen, doch ein Gespräch mit Wilson bringt ihr neues Selbstbewusstsein...
21:40
Brad ist nach seiner Knie-Operation fast wieder einsatzfähig. Er bekommt einen Brief mit einer Zusage für ein Fußballstipendium in Kalifornien und der Mitteilung, dass sich der Trainer Brads Leistungen bei einem in Kürze stattfindenden Fußballturnier ansehen will. Brad will unbedingt dabei sein, doch Jill ist strikt dagegen, da seine Verletzung noch nicht vollständig auskuriert ist. Tim ermutigt Brad trotzdem und schließlich nimmt er am Turnier teil. Er wird gefoult und beendet unter Schmerzen das Spiel, doch sein Mut und seine Entschlossenheit sollen sich am Ende auszahlen...
22:15
Al möchte endlich Trudy heiraten und muss zuvor seine Mutter informieren. Bei einem Abendessen im Restaurant will er ihr die freudige Nachricht überbringen. Seine übergewichtige Mutter verschlingt große Mengen an Essen und als er mit der entscheidenden Information herausrückt, fällt sie plötzlich vom Stuhl und stirbt an den Folgen eines Herzinfarktes. Al macht sich schreckliche Vorwürfe, da er glaubt, seine Nachricht hätte seine Mutter vor Schreck umgebracht. Tim und Jill müssen alles tun um Al zu beruhigen, damit es am Ende doch noch zur ersehnten Hochzeit kommen kann...
22:45
Ted Mosby erzählt seinen beiden fast erwachsenen Kindern im Jahr 2030 detailreich, wie er ihre Mutter kennengelernt hat. Die Geschichte beginnt im Jahr 2005, als Teds bester Freund Marshall seiner Freundin Lily einen Heiratsantrag macht. Ted erkennt, dass ihm etwas Wesentliches in seinem Leben fehlt. Er möchte sich endlich einmal so richtig verlieben und heiraten. Kurze Zeit später lernt er in einer Bar die attraktive Fernsehmoderatorin Robin kennen und ist sofort Feuer und Flamme für sie.
23:15
Ted kann Robin nicht vergessen und ist fest davon überzeugt, dass sie seine zukünftige Frau sein könnte. Allerdings muss er dann von Lily erfahren, dass Robin an keiner festen Beziehung interessiert ist. Ted versucht daraufhin alles, sich nach außen hin locker zu zeigen. Insgeheim entwickelt er jedoch einen Plan, um zu einem zweiten Date mit Robin zu kommen. Er lädt sie ganz zufällig zu einer Party bei sich ein, die jedoch erst noch organisiert werden muss.
23:45
Nachdem Robin Ted versichert hat, dass sie nur Freunde sind, lässt er sich widerwillig von seinem Freund Barney überreden, mit ihm zum Flughafen zu fahren, wo es von attraktiven Mädchen nur so wimmelt. Und ehe sich beide versehen, sitzen sie auch schon mit zwei davon in einem Flieger, der sie nach Philadelphia bringt. Während des Flugs müssen sie jedoch erfahren, dass die Frauen auf dem Weg zu ihren Freunden sind. Und dann hat es auch noch die Polizei auf die beiden abgesehen.