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Ted kann Robin nicht vergessen und ist fest davon überzeugt, dass sie seine zukünftige Frau sein könnte. Allerdings muss er dann von Lily erfahren, dass Robin an keiner festen Beziehung interessiert ist. Ted versucht daraufhin alles, sich nach außen hin locker zu zeigen. Insgeheim entwickelt er jedoch einen Plan, um zu einem zweiten Date mit Robin zu kommen. Er lädt sie ganz zufällig zu einer Party bei sich ein, die jedoch erst noch organisiert werden muss.
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Nachdem Robin Ted versichert hat, dass sie nur Freunde sind, lässt er sich widerwillig von seinem Freund Barney überreden, mit ihm zum Flughafen zu fahren, wo es von attraktiven Mädchen nur so wimmelt. Und ehe sich beide versehen, sitzen sie auch schon mit zwei davon in einem Flieger, der sie nach Philadelphia bringt. Während des Flugs müssen sie jedoch erfahren, dass die Frauen auf dem Weg zu ihren Freunden sind. Und dann hat es auch noch die Polizei auf die beiden abgesehen.