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Es geht um die aufregenden und oft heiklen Erlebnisse von Jugendlichen auf der Suche nach ihrer Identität. Der Film setzt die Reihe fort, die für ihre offenen und teils provokativen Darstellungen bekannt ist. Mit einer Mischung aus Drama und Komödie beleuchtet der Film die Herausforderungen und Verwirrungen der Jugend, während er gleichzeitig die gesellschaftlichen Normen auf den Prüfstand stellt. Ein faszinierender Blick auf das Erwachsenwerden und die damit verbundenen Abenteuer.
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Wien um die Jahrhundertwende: Bis jetzt war Josefine ein Mädchen, das die Liebe um der Liebe willen trieb. Erst ein gewisser Rudolf, der Vater und Tochter einmal überraschte und sie damit erpreßte, machte Josefine zur Hure. Sie lernt rasch, das Angenehme mit dem Nützlichen zu verbinden und wird zur bekanntesten und begehrtesten Praterdirne, der nichts, aber auch gar nichts fremd ist. Und sie wird reich, sehr reich. Vielleicht, weil sie trotz allem auch noch Herz hat.
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Adrian, Sohn einer Hamburger Kaufmannsfamilie, plant seine Hochzeit mit einer vermeintlichen Komtesse aus Wien. Doch ihre Familie ist arm. Ein Duell mit ihrem Bruder endet mit Adrians Schussverletzung. Gerettet von den Prostituierten Josefine und Zenzi, plant Adrian Rache. Er führt sie in die feine Wiener Gesellschaft ein, beeindruckt von Josephines erotischen Geschichten.