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Annies Schicksal scheint es im Moment so gar nicht gut mit ihr zu meinen. Sie muss ihre kleine Bäckerei schließen und zurück ins Hotel Mama ziehen. Ihre Affäre mit dem Alpha-Mann Ted zehrt an ihren Nerven, da er nichts Ernstes mit ihr im Sinn hat. Und ihre beste Freundin verkündet ihr, dass sie bald in eine gut betuchte Familie einheiraten wird. Annie sehnt sich nach einem Mann, der sie aus der Single-Hölle befreit. Sieht sie den Wald vor lauter Bäumen nicht?
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Schräge Komödie mit Owen Wilson: Frisch verheiratet und die Schlüssel zu ihrem neuen Eigenheim in den Händen: Für Carl und Molly könnte es nicht besser laufen. Unerwartet klopft jedoch Carls bester Freund Dupree an der Tür und will sich bei dem jungen Ehepaar einnisten. Das Problem: Dupree ist arbeitslos, chaotisch und natürlich obdachlos. Carl lässt ihn auf der Couch schlafen und muss in Kauf nehmen, dass Dupree sich hemmungslos ausbreitet und für mächtig Chaos sorgt ...