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Longfellow Deeds arbeitet als Pizzabäcker in einer Kleinstadt in New Hampshire, als er von seinem Onkel ein milliardenschweres Medienunternehmen erbt. Der gutmütige, naive Deeds lässt sich zum Verkauf des Unternehmens überreden und findet sich in der Metropole New York wieder, wo er allerlei Turbulenzen verursacht. Die Klatschreporterin Babe Bennett pirscht sich auf der Suche nach einer guten Story an Deeds heran und verliebt sich dabei in ihn. Inzwischen hat Longfellow Deeds aber auch ihre wahren Interessen herausgefunden. Gleichzeitig muss er sich mit Chuck Cedar, dem intriganten Stellvertreter seines Onkels, herumschlagen.
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Als die frischgeschiedene Mutter zweier Kinder Lauren Reynolds und der verwitwete Vater dreier Töchter Jim Friedman sich bei einem Blind-Date treffen, läuft alles schief. Es ist Hass auf den ersten Blick und beide beschliessen, sich nie wieder zu sehen. Durch einen gemeinsamen Bekannten bekommen beide jedoch ein unglaubliches Angebot: Ein Traumurlaub in einem Luxushotel in Afrika! Ohne von den Reiseplänen des anderen zu wissen, sagen beide begeistert zu. Als sie sich wenige Tage später in ihrer gemeinsamen Suite begegnen, scheint der Urlaub ruiniert. Doch sie sind es ihren Kindern schuldig: Sie müssen eine Woche gemeinsam in dem Safari-Hotel durchhalten.