Charlie freut sich auf einen Weihnachtsabend im Bett mit seiner neuen Flamme Gloria. Doch statt sich zu leeren, füllt sich Charlies Haus mit reichlich Weihnachtsstimmung und allerlei ungebeten Gästen.
Helenes ständige Versuche alle zu retten bringen eine Reihe chaotischer Wendungen ins Rollen.
Helenes Verhältnis mit Oskar wird zunehmend komplizierter und ihr chaotisches Leben droht zusammenzubrechen.
Nach einem Leben voller Frauen, die dem legendären Schwerenöter Casanova mit Haut und Haaren verfallen, verliebt sich dieser ausgerechnet in die Frau, die nichts von ihm wissen will.
Ted und Barney provozieren einen Streit mit einer Männergruppe, um die Sicht ihrer Freunde auf sie zu verändern.
Ted wird zum überfürsorglichen großen Bruder, als seine Schwester ihn in New York besucht, und er tut alles, um sie von Ärger fernzuhalten.
Robin und Ted finden heraus, dass ihre WG "mit gewissen Vorzügen" besser funktioniert.
Ein Blizzard bricht über New York herein, gefährdet eine Tradition von Marshall und Lily und veranlasst Ted und Barney, das MacLaren's ganz allein zu betreiben.
Als Robin begreift, dass sie nur wenige Tage hat, um einen Job zu finden, bevor sie nach Kanada ausgewiesen wird, willigt sie ein, dass Barney ihr ein Bewerbungsvideo schneidet.
Nach einem Leben voller Frauen, die dem legendären Schwerenöter Casanova mit Haut und Haaren verfallen, verliebt sich dieser ausgerechnet in die Frau, die nichts von ihm wissen will.
Als Barney aus mysteriösen Gründen das MacLaren's verlässt, vermutet die Clique, dass er eine Freundin hat, und beschließt, ihn zu verfolgen.
Als Lily und Marshall hören, dass Teds College-Freundin Karen, die sie immer unverhohlen gehasst haben, nach New York gezogen ist, reden sie erneut auf Ted ein, sich von dieser Hin- und Her-Beziehung fernzuhalten.
Ted ist schockiert, als er erfährt, dass Lily nicht nur für seine Trennung von Karen verantwortlich ist, sondern auch für die von vielen anderen Freundinnen.
Als die Goliath National Bank den Bau ihrer neuen Zentrale absagt, die Ted entwerfen sollte, denken Marshall und Barney sich eine Lüge aus, um zu verhindern, dass Ted von seiner Kündigung erfährt.
Als Ted eine Liste mit Dingen schreibt, für die die Freunde seiner Meinung nach zu alt sind, versucht Barney, alles auf dieser Liste an nur einem Tag zu machen.
Sind denn die Autoren der Serie "Robot Chicken" die Einzigen denen aufgefallen ist dass King Kong mit dem Hintern voraus vom Empire State Building gefallen ist? Die Teenage Mutant Ninja Turtles haben nicht genügend Geld um ihre Pizza zu bezahlen. Und die Schlümpfe versuchen sich ein bisschen Erkältungsmittel zu schlumpfen. Wieso ist das so schlumpfig?
Val hat Karten für die Präsentation der neuen Opernplatte des Sängers Michael Bolton. Nach einem Gespräch mit ihrer Mutter, Val und Gracie fasst sich Fran ein Herz und lädt Maxwell zu dem Abend ein, doch ausgerechnet kurz vor der Veranstaltung bekommt sie einen schrecklichen Ausschlag. Da sie aber so lange auf ihr zweites Date mit Maxwell gewartet hat, will sie sich davon nicht abhalten lassen.
Maxwell will sein neues Projekt mit der Schauspielerin Stephanie Mann besprechen und hat Fran des Hauses verwiesen. Doch so leicht wird man die Nanny nicht los: Die neugierige Fran hat sich als Gärtner verkleidet und versteckt sich auf der Terrasse. Als sie Stephanie versehentlich mit dem Gartenschlauch nass spritzt, enthüllt sie ein Geheimnis, das der Schauspielerin die Karriere kosten könnte.
Fran schenkt ihrem Vater zum Geburtstag Karten für ein Hockey-Spiel, doch er weigert sich, sie zu begleiten, da Mr. Sheffield sie besorgt hat und er ihre Beziehung mit ihm nicht billigt. Bei einem Gespräch mit ihrem Therapeuten erfährt Fran schließlich, dass sie stets auf der Suche nach einem Mann war, der ihrem Vater ähnlich ist, sie also zurückweist - genau wie Mr. Sheffield.
Gracie wurde von einem Schulfreund eingeladen, die Ferien bei ihm und seiner Familie im Nahen Osten zu verbringen. Nach einigem Zögern ist Maxwell schließlich bereit, die Reise zu erlauben, sofern Nanny Fine seine Tochter begleitet. Und so machen sich die beiden Damen auf den Weg und mischen das Leben im Palast bald tüchtig auf, denn Gracies Schulfreund ist zufällig der Sohn des Sultans.